5-氟-1H-咪唑-4-羧酸乙酯 | 33235-31-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氟-1H-咪唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: 5-fluoro-1H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-Fluoroimidazole-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-fluoroimidazole-5-carboxylate；ethyl 5-fluoroimidazole-4-carboxylate；Ethyl 4-fluoro-1H-imidazole-5-carboxylate；ethyl 5-fluoro-1H-imidazole-4-carboxylate
• CAS: 33235-31-3
• 化学式: C₆H₇FN₂O₂
• 分子量: 158.132
• InChiKey: IHNTZQIMEWDJOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  338.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-1H-咪唑-4-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以44%的产率得到4-Fluor-5-hydroxymethyl-imidazol
  参考文献：
  名称：

  通过将4-氟组氨酸遗传掺入肽中，可以进行选择性亲和纯化

  摘要：

  由于4-氟组氨酸相对于组氨酸的p K a降低，含有该氨基酸的肽和蛋白质可能具有新的特性。我们在这里报告了4-氟组氨酸的优化合成，并表明它可以在体外翻译反应中有效取代组氨酸。此外，在带有组氨酸标签的蛋白质混合物的存在下，能够选择性地捕获含6x-氟组氨酸标签的肽并将其从镍树脂上洗脱下来。

  DOI：

  10.1039/c7ob00844a
• 作为产物：
  描述：

  2-肟氰乙酸乙酯 在 tetrafluoroboric acid 、 aluminium amalgam 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 5-氟-1H-咪唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Brown, Tom; Shaw, Gordon; Durant, Graham J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2310 - 2315

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  sodium nitrite 、 水 、 4-氨基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯 、 sodium hydroxide 、 氟硼酸 在 5-氟-1H-咪唑-4-羧酸乙酯 、 汞 、 乙酸乙酯 、 正己烷 作用下， 反应 3.17h， 以to give the title compound (50 mg, 16%) as a white solid的产率得到5-氟-1H-咪唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  CHEMICAL COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及一种非核苷类逆转录酶抑制剂，以及制备和使用该类化合物的方法。具体而言，本发明包括使用这些化合物治疗人类免疫缺陷病毒感染的方法。

  公开号：

  US20100216746A1

文献信息

• SUBSTITUTED IMIDAZOLECARBOXYLATE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF
  申请人：CHENGDU MFS PHARMA. CO., LTD.

  公开号：US20200369621A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  A compound is shown in formula (I). The derivatives of the compound include a stereoisomer, a pharmaceutically acceptable salt, a solvate, a prodrug, a metabolite, a deuterated derivative. The compound is a structurally novel substituted imidazole formate derivative. Substituted imidazole formate derivatives are used in preparing a drug with sedative, hypnotic and/or anesthetic effects, as well as a drug that can control the state of epilepsy. The compound has a good inhibitory effect on the central nervous system, and provides a new option for clinical screening of and/or preparation of a drug with sedative, hypnotic and/or anesthetic effects and controlling the state of epilepsy.

  化合物在式（I）中显示。该化合物的衍生物包括立体异构体、药用可接受的盐、溶剂合物、前药、代谢物、氘代衍生物。该化合物是一种结构新颖的取代咪唑甲酸酯衍生物。取代咪唑甲酸酯衍生物用于制备具有镇静、催眠和/或麻醉作用的药物，以及可以控制癫痫状态的药物。该化合物对中枢神经系统具有良好的抑制作用，并为临床筛选和/或制备具有镇静、催眠和/或麻醉作用以及控制癫痫状态的药物提供了新选择。
• 酮取代杂环化合物及其麻醉作用
  申请人：成都麻沸散医药科技有限公司

  公开号：CN112239428B

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明公开了一种酮取代杂环化合物及其麻醉作用。具体提供了式I所示化合物、或其药学上可接受的盐、或其立体异构体、或其氘代衍生物。本发明提供的酮取代杂环化合物具有良好的中枢神经系统的抑制效应，可以产生镇静、催眠和/或全身麻醉的作用，可以控制癫痫持续状态；该酮取代杂环化合物在保持优异的麻醉活性的同时，还具有起效迅速、快速恢复的特点；与此同时，该酮取代杂环化合物对肾上腺皮质功能几乎没有抑制作用，副作用小，解决了本领域的技术难题，为临床上筛选和/或制备镇静、催眠和/或全身麻醉的药物以及控制癫痫持续状态的药物提供了一种新的选择。
• 一种取代咪唑甲酸酯类衍生物及其用途
  申请人：成都麻沸散医药科技有限公司

  公开号：CN109761906B

  公开（公告）日：2023-08-11

  本发明公开了式Ⅰ所示的化合物、或其立体异构体、或其药学上可接受的盐、或其溶剂合物、或其前体药物、或其代谢产物、或其氘代衍生物，该化合物是一种结构新颖的取代咪唑甲酸酯类衍生物，属于药物化学领域。本发明还公开了该取代咪唑或吡咯甲酸酯类衍生物在制备具有镇静、催眠和/或麻醉作用的药物中的应用，以及在制备能够控制癫痫持续状态的药物中的应用。该化合物对中枢神经系统具有较好的抑制作用，为临床上筛选和/或制备具有镇静、催眠和/或麻醉作用及控制癫痫持续状态的药物提供了一种新的选择。
• Photochemical Schiemann reaction in ionic liquids
  作者：Jorge Heredia-Moya、Kenneth L. Kirk

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.03.012

  日期：2007.6

  Photochemical Schiemann reactions of imidazole derivatives 1 and 4 were carried out in 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ionic liquid [bmim][BF(4)] as solvent. The effects of temperature, co-solvent and wavelength on the rate of the reaction and product yield were examined. The use of ionic liquid increases the yield of the photochemical fluorodediazoniation reaction of 2 at 0 degrees C

  咪唑衍生物 1 和 4 的光化学 Schiemann 反应在 1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐离子液体 [bmim] [BF(4)] 作为溶剂中进行。检查了温度、共溶剂和波长对反应速率和产物产率的影响。离子液体的使用增加了 0 摄氏度下 2 的光化学氟代重氮反应的产率。需要仔细控制温度以最大限度地减少离子液体的光分解，以提高产品的产率。
• ETOMIDATE DERIVATIVE AND INTERMEDIATE, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：JIANGSU NHWALUOKANG PHARMACEUTICAL RESEARCH AND DEVELOPMENT CO., LTD.

  公开号：US20180297958A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present invention discloses an etomidate derivative of Formula 1, or a pharmaceutically acceptable salt, a polymorph, or a solvate thereof, a pharmaceutical composition and a kit comprising the same, as well as intermediates and methods for preparing the same, and use thereof. The etomidate derivative of the present invention not only has good anesthetic activity, rapid onset, and short duration of action, but also shows little inhibition to the secretion of corticosteroids in animals, and therefore has both favorable anesthetic effect and safety profiles.

  本发明揭示了一种公式1的依托咪酯衍生物，或其药学上可接受的盐、多晶体或溶剂化物，以及包含它们的制药组合物和工具箱，还包括制备它们的中间体和方法，以及它们的用途。本发明的依托咪酯衍生物不仅具有良好的麻醉活性，快速起效和短暂作用时间，而且对动物的皮质类固醇分泌几乎没有抑制作用，因此具有良好的麻醉效果和安全性。