4-氨基-5-对甲苯基-4H-[1,2,4]噻唑-3-硫醇 | 13229-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-氨基-5-对甲苯基-4H-[1,2,4]噻唑-3-硫醇
• 中文别名: 4-氨基-5-(4-甲基苯基)-2H-1,2,4-三唑-3-硫酮；4-氨基-5-(4-甲基苯基)-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇；4H-1,2,4-三唑-3-硫醇,4-氨基-5-(4-甲基苯基)-
• 英文名称: 3-(4-methylphenyl)-4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4-amino-5-(p-tolyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；4-amino-3-(4-methylphenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 13229-01-1
• 化学式: C₉H₁₀N₄S
• mdl: MFCD00834149
• 分子量: 206.271
• InChiKey: MXONMXJEHNDQPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-5-对甲苯基-4H-[1,2,4]噻唑-3-硫醇 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-methylsulfanyl-3-p-tolyl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Triazoles. XVI. Derivatives of the s-Triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole Ring System¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01349a014
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸乙酯 在 hydrazine hydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-氨基-5-对甲苯基-4H-[1,2,4]噻唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,4-三唑衍生物的设计、合成、生物活性、晶体结构和理论计算

  摘要：

  摘要 设计合成了1,2,4-三唑席夫碱(Ia-f)系列。它们对腐霉、烟草赤霉、尖孢镰刀菌的体外抗真菌活性。对 niveum 和 Gibberlla saubinetii 进行了评估。结果表明化合物If对受试真菌表现出良好的活性，表明引入咪唑苯基的1,2,4-三唑支架可以保持抗真菌活性。为了进一步研究化合物If，通过X射线衍射检测了晶体结构。同时，FT-IR、FT-Raman、自然键轨道(NBO)、HOMO-LUMO和MEP在B3LYP/6-311G+(d,p)水平计算。所有结果将有助于1,2,4-三唑类似物的进一步药物设计。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127234

文献信息

• Development of triazolothiadiazine derivatives as highly potent tubulin polymerization inhibitors: Structure-activity relationship, in vitro and in vivo study
  作者：Weifeng Ma、Peng Chen、Xiansen Huo、Yufeng Ma、Yanhong Li、Pengcheng Diao、Fang Yang、Shengquan Zheng、Mengjin Hu、Wenwei You、Peiliang Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112847

  日期：2020.12

  Based on our prior work, we reported the design, synthesis, and biological evaluation of fifty-two new triazolothiadiazine-based analogues of CA-4 and their preliminary structure-activity relationship. Among synthesized compounds, Iab was found to be the most potent derivative possessing IC50 values ranging from single-to double-digit nanomolar in vitro, and also exhibited excellent selectivity over

  基于我们先前的工作，我们报道了CA-4的52种新的基于三唑并噻二嗪的类似物的设计，合成和生物学评估，以及它们的初步结构-活性关系。在合成的化合物中，Iab被发现是最有效的衍生物，在体外具有IC 50值（从几位数到几位数纳摩尔），并且对正常人胚胎肾HEK-293细胞也表现出优异的选择性（IC 50 > 100μM ）。进一步的机理研究表明，Iab显着阻断微管蛋白聚合并破坏A549细胞的细胞内微管网络。此外，艾伯通过调节p-cdc2和cyclin B1的表达诱导G2 / M细胞周期阻滞，并通过上调裂解的PARP和caspase-3的表达以及下调Bcl-2引起细胞凋亡。重要的是，在体内，Iab有效抑制异种移植小鼠模型中A549肺癌的肿瘤生长，而没有明显的毒性迹象，从而证实了其作为有望用于癌症治疗的潜力。
• Potential Broad Spectrum Anthelmintics IV: Design, Synthesis, and Antiparasitic Screening of Certain 3,6-Disubstituted- (7H) -s -triazolo- [3,4-b][1,3,4]thiadiazine Derivatives
  作者：M.A. El-Dawy、A.-Mohsen M.E. Omar、Abla M. Ismail、A.A.B. Hazzaa

  DOI：10.1002/jps.2600720111

  日期：1983.1

  Abstract A series of 3,6-disubstituted-(7H)-s-triazolo[3,4-b][l,3,4]- thiadiazine derivatives were prepared. The compounds were designed to obtain structural similarities and/or bear isosteric relation with certain fused systems encountered in some well-known antiparasitic drugs. The substituents in all products were selected according to the Topliss scheme. Preliminary screening for antiparasitic

  摘要制备了一系列3,6-二取代-（7H）-s-三唑并[3,4-b] [1,3,4]-噻二嗪衍生物。设计这些化合物以获得与某些众所周知的抗寄生虫药物中遇到的某些融合系统的结构相似性和/或具有等位关系。根据Topliss方案选择所有产物中的取代基。使用A虫（Ascaris vitulorum）初步筛选抗寄生虫活性表明，6取代的衍生物通常比3取代的衍生物更具活性，并且π效应比σ效应更为明显。
• Design, synthesis and biological evaluation of flexible and rigid analogs of 4H-1,2,4-triazoles bearing 3,4,5-trimethoxyphenyl moiety as new antiproliferative agents
  作者：Mahsa Ansari、Mohammad Shokrzadeh、Saeed Karima、Shima Rajaei、Seyedeh Mahdieh Hashemi、Hassan Mirzaei、Marjan Fallah、Saeed Emami

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103300

  日期：2019.12

  Several flexible and rigid analogs of 4H-1,2,4-triazoles (compounds 8a-g and 9a-g) bearing trimethoxyphenyl pharmacophoric unit, were designed and synthesized as potential anticancer agents. The in vitro cytotoxic assay indicated that both flexible and rigid analogs (8 and 9, respectively) can potentially inhibit the growth of cancerous cells (A549, MCF7, and SKOV3), with IC50 values less than 5.0 µM

  设计并合成了带有三甲氧基苯基药效单元的4 H -1,2,4-三唑的几种柔性和刚性类似物（化合物8a-g和9a-g），并将其合成为潜在的抗癌药。体外细胞毒性试验表明，柔性和刚性类似物（分别为8和9）都可以潜在地抑制癌细胞（A549，MCF7和SKOV3）的生长，IC 50值小于5.0 µM。此外，作为化合物9的区域异构体的化合物10a-1显示出显着的细胞毒性活性，IC 50值为0.30至5.0μM。刚性类似物9a，10h和10k分别比依托泊苷对MCF7，SKOV3和A549细胞更有效。这些化合物对癌细胞显示出比正常细胞高的选择性，因为它们对L929细胞没有明显的细胞毒性。另外，代表性化合物9a和10h可以微摩尔水平抑制微管蛋白聚合。通过测定秋水仙碱-微管蛋白荧光的变化，表明化合物10h可与秋水仙碱口袋处的微管蛋白结合。分子对接研究进一步证实了有前途的化合物9a，10h和10k的抑制活性 通过
• Synthesis of 3-Substituted (6-[(<i>E</i>)-2-(1-Benzofuran-2-yl)ethenyl][1,2,4]triazolo[3,4-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazoles
  作者：Mykola D. Obushak、Nazariy T. Pokhodylo、Yuri V. Ostapiuk、Vasyl S. Matiychuk

  DOI：10.1080/10426500701557310

  日期：2007.12.24

  The reaction of (2E)-3-(1-benzofuran-2-yl)-2-propenoic acid with 4-amino-5-R-1,2,4-triazole-3-thioles has been investigated. It has been established, that 6-[(E)-2-(1-benzofuran-2-yl)ethenyl][1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4] thiadiazole were formed as the result of heterocyclization.

  已经研究了 (2E)-3-(1-benzofuran-2-yl)-2-propenoic acid 与 4-amino-5-R-1,2,4-triazole-3-thioles 的反应。已确定 6-[(E)-2-(1-benzofuran-2-yl)ethenyl][1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4] 噻二唑是杂环化的结果。
• Synthesis and Structure of Novel 1,2,4-triazole Derivatives Containing the 2,4-dinitrophenylthio Group
  作者：Qichun Ding、Xinxiang Lei、Jianyu Jin、Lixue Zhang、Huiai Du、Haile Zhang

  DOI：10.3184/030823409x401961

  日期：2009.2

  Some novel 1,2,4-triazole derivatives containing the 2,4-dinitrophenylthio group have been synthesised in high yields by means of the reactions of 3-substituted-4-amino −1 H-1,2,4-triazole-5(4 H)-thiones or ( E)-3-aryl-4-(benzylideneamino)-1 H-1,2,4-triazole-5(4 H)-thiones with 1-chloro-2,4-dinitrobenzene. The ( E)-3-aryl-4-(benzylideneamino)-1 H-1,2,4-triazole-5(4 H)-thiones were prepared by the reaction of 4-amino-3-aryl-2 H-1,2,4-triazole-3(4 H)-thiones and diverse aromatic aldehydes. The 2, 4-dinitrophenyl group linked to the S atom, not to the N atom, was confirmed by the crystal structures. The structures of all the compounds were determined by elemental analysis, IR, MS, ¹H NMR and ¹³C NMR.

  通过 3-取代-4-氨基-1 H-1,2,4-三唑-5(4 H)-硫酮或 ( E)-3- 芳基-4-(亚苄基氨基)-1 H-1,2,4-三唑-5(4 H)-硫酮与 1-氯-2,4-二硝基苯的反应，高产合成了一些含有 2,4-二硝基苯硫基的新型 1,2,4-三唑衍生物。4- 氨基-3-芳基-2 H-1,2,4-三唑-3(4 H)-硫酮与多种芳香醛反应制备了(E)-3-芳基-4-(苄亚氨基)-1 H-1,2,4-三唑-5(4 H)-硫酮。晶体结构证实，2, 4-二硝基苯基与 S 原子而非 N 原子相连。所有化合物的结构都是通过元素分析、红外光谱、质谱、1H NMR 和 13C NMR 确定的。