4-氨基-5-噻唑甲酸 | 1353101-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-氨基-5-噻唑甲酸
• 英文名称: 4-amino-1,3-thiazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Aminothiazole-5-carboxylic acid
• CAS: 1353101-89-9
• 化学式: C₄H₄N₂O₂S
• 分子量: 144.154
• InChiKey: PSHKDNUXHXEYDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-异丙基苯胺 、 4-氨基-5-噻唑甲酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过破坏细胞壁作为强效抗真菌剂的烟酰胺衍生物的设计、合成和构效关系研究。

  摘要：

  由于缺乏抗真菌治疗，真菌感染对人类健康构成严重挑战。作为从我们的化合物库中筛选出的热门化合物，一系列烟酰胺衍生物已通过芳香族羧酸和胺的简便一步偶联反应成功合成。评估了合成化合物对白色念珠菌 SC5314 的抗真菌活性。在筛选的 37 种烟酰胺衍生物中，发现化合物 16g 对白色念珠菌 SC5314 的活性最强，MIC 值为 0.25 μg/mL，无明显细胞毒性。基本结构-活性关系研究表明，16g 的氨基和异丙基的位置对其抗真菌活性至关重要。尤其，化合物 16g 对六种耐氟康唑的白色念珠菌菌株表现出强效活性，MIC 值范围为 0.125-1 μg/mL，对其他七种念珠菌、三种新型隐球菌菌株和三种毛癣菌菌株表现出中等活性。此外，化合物 16g 在体外显示出杀真菌、抗菌丝和抗生物膜活性，这与其破坏白色念珠菌细胞壁的能力有关。总之，16g 是一种很有前途的化合物，它通过靶向细胞壁而具有真菌特异性，可用作进一步研究的先导化合物。化合物

  DOI：

  10.3390/molecules28031135