Serratendiol-diacetat | 27832-84-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Serratendiol-diacetat
• 英文别名: serratenediol diacetate；[(3S,6R,8S,11R,12S,15S,16R,19S,21R)-19-acetyloxy-3,7,7,11,16,20,20-heptamethyl-8-pentacyclo[13.8.0.03,12.06,11.016,21]tricos-1(23)-enyl] acetate
• CAS: 27832-84-4
• 化学式: C₃₄H₅₄O₄
• 分子量: 526.8
• InChiKey: BTPGAEAWTQOUIO-CXEBUEIGSA-N

物化性质

• 熔点：
  336-338 °C
• 沸点：
  555.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Serratendiol-diacetat 在 Eosin Y 、 氧气 作用下， 生成 16-Oxo-serratendiol-diacetat
  参考文献：
  名称：

  Lycopodium triterpenoids. The structures and partial syntheses of 16-oxoserratenediol, 16-oxo-21-episerratenediol, 16-oxodiepiser-ratenediol, 16-oxoserratriol, 16-oxo-21-episerratriol, and 16-oxolycoclavanol, .ALPHA.,.BETA.-unsaturated ketones of serratane group.

  摘要：

  通过光谱和化学方法，证明了五种出现在不同狼尾草植物中的新三萜类化合物分别是 16-氧代山芝麻烯二醇（1a）、16-氧代-21-表山芝麻烯二醇（2a）、16-氧代二表山芝麻烯二醇（3a）、16-氧代山芝麻三醇（6a）和 16-氧代聚黄烷醇（7a），并通过相应脱氧化合物的部分合成最终确认了所指定的结构。核磁共振中的溶剂转移实验以及由此产生的 TH 效应对结构和立体化学问题的潜在作用得到了证实。Inubushi 等人从 L. cernuum 分离出的共轭酮与合成的 16-oxo-21-episerratriol (19c) 相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.1290
• 作为产物：
  描述：

  tohogenol diacetate 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 Serratendiol-diacetat
  参考文献：
  名称：

  从蕨Serratane合酶基因的鉴定伸筋草

  摘要：

  已知蕨类会产生类胡萝卜素，包括在三萜类中具有异常结构的Onoceranes和Serratanes。从蕨类植物狼疮石蜡菌中克隆了一个新的类Onoceroid合酶基因，该基因与先前鉴定的α-onocerin合酶具有高度的序列同一性。通过与前α-onocerin合酶在酵母中共表达进行功能分析，导致生成豆h酚和锯齿二醇。结果表明，塞拉丹是由前α-Onocerin直接生物合成的，而不是先前假设的α-onocerin生物合成的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03659

文献信息

• The Structure of Serratenediol.
  作者：Yasuo Inubushi、Yoshisuke Tsuda、Takehiro Sano、Takeshi Konita、Sachiko Suzuki、Hiroyuki Ageta、Yoshiyuki Otake

  DOI：10.1248/cpb.15.1153

  日期：——

  Retropinacol rearrangement of serratenediol established that either terminal ring of this triterpenoid has the partial structure (A). The accumulated chemical and spectroscopic evidences have been summarized in the structure and stereochemistry (1__=) containing sevenmembered ring for serratenediol, which was confirmed by further degradation into a tricyclic ketone (4__=7__=). The synthesis of this key product has now been achieved. The manner of acid isomerization of serratene derivatives has been also clarified. Serratenediol monoacetate, a minor triterpenoid constituent of Lycopodium serratum, was also established as (3__=), based on ORD examination of various ketonic derivatives.

  对锯齿二醇的Retropinacol重排证实，这种三萜类化合物两个末端环都具有部分结构（A）。 化学和光谱学证据的积累已总结为锯齿二醇的七元环结构和立体化学（1__=），这已通过进一步降解为三环酮（4__=7__=）得到证实。 这种关键产品的合成现在已经实现。 锯齿衍生物的酸异构化方式也已得到澄清。 根据ORD对各种酮类衍生物的检测，锯齿二醇单乙酸酯（一种锯齿石松的三萜类小成分）也被确定为（3__=）。
• Stereochemistry of addition reaction to serratene and serratenediol
  作者：Y. Tsuda、T. Sano、Y. Inubushi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97871-8

  日期：——

  Steric course of addition reactions (hydroboration, epoxidation, osmolation, and hydrogenation) to the double bond of serratene derivatives 1 and 17 have been discussed and established as proceeding essentially from a β-direction. For metal reduction of the β-epoxide 3, the stereochemistry of the product is probably controlled not only by conformational stability of the intermediate carbanion but also

  已经讨论并确定了基本上从β方向进行的加成反应到Serratene衍生物1和17的双键的立体反应过程（硼氢化，环氧化，渗透压和氢化）。为了金属还原β-环氧化物3，产物的立体化学可能不仅受中间碳负离子的构象稳定性控制，而且还受碳负离子的质子化空间因子控制。经过酸处理后，β-环氧化物3和18重新排列成新的骨架化合物（新Serratane衍生物26和27），其立体化学也得到了讨论。