methyl (1R,2S,5R,6S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)butyl)-6-isopropyl-3-methylcyclohex-3-enecarboxylate | 1375478-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1R,2S,5R,6S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)butyl)-6-isopropyl-3-methylcyclohex-3-enecarboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2S,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutyl]-3-methyl-6-propan-2-ylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 1375478-79-7
• 化学式: C₃₈H₆₀O₄Si₂
• 分子量: 637.063
• InChiKey: JZUFTYPPYHIYPL-AOJHZZQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.76
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2S,5R,6S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)butyl)-6-isopropyl-3-methylcyclohex-3-enecarboxylate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢氟酸 、 pyrrolidone hydrotribromide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 193.08h， 生成 石斛碱
  参考文献：
  名称：

  （-）-石end碱的全合成

  摘要：

  级联为生物碱：（-）-石end碱的18个步骤的总合成是基于与关键胺基的反应级联（参见方案，Bn =苄基）。胺是级联反应的引发剂，为在C11和C3处安装立构中心提供了有效的方法。仅当在不分离中间体的情况下进行转化时，整体转化才立体选择性地发生。

  DOI：

  10.1002/anie.201108564
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-hexyne 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 二氯二茂锆 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 hexanes 、 乙醚 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 methyl (1R,2S,5R,6S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)butyl)-6-isopropyl-3-methylcyclohex-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-石end碱的全合成

  摘要：

  级联为生物碱：（-）-石end碱的18个步骤的总合成是基于与关键胺基的反应级联（参见方案，Bn =苄基）。胺是级联反应的引发剂，为在C11和C3处安装立构中心提供了有效的方法。仅当在不分离中间体的情况下进行转化时，整体转化才立体选择性地发生。

  DOI：

  10.1002/anie.201108564