Ethyl 2-diethoxyphosphoryl-2-phenylpent-4-enoate | 1008789-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 2-diethoxyphosphoryl-2-phenylpent-4-enoate
• CAS: 1008789-44-3
• 化学式: C₁₇H₂₅O₅P
• 分子量: 340.356
• InChiKey: SKMMVSYJFIKMMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-diethoxyphosphoryl-2-phenylpent-4-enoate 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到2-(二乙氧基磷酰基)-4-氧代-2-苯基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  A general stereoselective method for the synthesis of cyclopropanecarboxylates. A new version of the homologous Horner–Wadsworth–Emmons reaction

  摘要：

  通过不同的环闭合和环同系化策略，成功合成了α-、β-和γ-取代的α-磷酸-γ-内酯。研究发现，这些内酯可以通过在沸腾的四氢呋喃中用乙醇钠处理，选择性地转化为相应的乙基环丙烷羧酸酯。所报道的反应为构建带有吸电子功能的环丙烷提供了一种吸引人的替代方法，超越了经典的同系化Horner-Wadsworth-Emmons方法。

  DOI：

  10.1039/b712145h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diethoxyphosphoryl-2-phenylacetate 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到Ethyl 2-diethoxyphosphoryl-2-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  A general stereoselective method for the synthesis of cyclopropanecarboxylates. A new version of the homologous Horner–Wadsworth–Emmons reaction

  摘要：

  通过不同的环闭合和环同系化策略，成功合成了α-、β-和γ-取代的α-磷酸-γ-内酯。研究发现，这些内酯可以通过在沸腾的四氢呋喃中用乙醇钠处理，选择性地转化为相应的乙基环丙烷羧酸酯。所报道的反应为构建带有吸电子功能的环丙烷提供了一种吸引人的替代方法，超越了经典的同系化Horner-Wadsworth-Emmons方法。

  DOI：

  10.1039/b712145h