(4R,5R,6S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-((E)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hept-2-en-2-yl)-4-isopropyltetrahydro-2H-pyran-2-one | 1375478-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5R,6S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-((E)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hept-2-en-2-yl)-4-isopropyltetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (4R,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(E)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhept-2-en-2-yl]-4-propan-2-yloxan-2-one
• CAS: 1375478-76-4
• 化学式: C₃₇H₅₈O₄Si₂
• 分子量: 623.036
• InChiKey: VYWAABXEZWSGFF-KCVNJBKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.66
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-((E)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hept-2-en-2-yl)-4-isopropyltetrahydro-2H-pyran-2-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 氢氟酸 、 pyrrolidone hydrotribromide 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 hexanes 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 194.58h， 生成 石斛碱
  参考文献：
  名称：

  （-）-石end碱的全合成

  摘要：

  级联为生物碱：（-）-石end碱的18个步骤的总合成是基于与关键胺基的反应级联（参见方案，Bn =苄基）。胺是级联反应的引发剂，为在C11和C3处安装立构中心提供了有效的方法。仅当在不分离中间体的情况下进行转化时，整体转化才立体选择性地发生。

  DOI：

  10.1002/anie.201108564
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-hexyne 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4R,5R,6S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-((E)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hept-2-en-2-yl)-4-isopropyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-石end碱的全合成

  摘要：

  级联为生物碱：（-）-石end碱的18个步骤的总合成是基于与关键胺基的反应级联（参见方案，Bn =苄基）。胺是级联反应的引发剂，为在C11和C3处安装立构中心提供了有效的方法。仅当在不分离中间体的情况下进行转化时，整体转化才立体选择性地发生。

  DOI：

  10.1002/anie.201108564