反式-六氢-1H-吡咯并[3,4-C]吡啶-5(6H)-羧酸叔丁酯 | 1273568-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 反式-六氢-1H-吡咯并[3,4-C]吡啶-5(6H)-羧酸叔丁酯
• 英文名称: (3aS,7aR)-tert-butyl hexahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-5(6H)-carboxylate
• 英文别名: trans-tert-Butyl hexahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-5(6H)-carboxylate；tert-butyl (3aR,7aR)-1,2,3,3a,4,6,7,7a-octahydropyrrolo[3,4-c]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 1273568-65-2
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₂
• 分子量: 226.319
• InChiKey: LRTPRHCNWAEZBN-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(1H-pyrazol-1-yl)benzyl)-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 、 反式-六氢-1H-吡咯并[3,4-C]吡啶-5(6H)-羧酸叔丁酯 在 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以42%的产率得到1-(4-(1H-pyrazol-1-yl)benzyl)-6-fluoro-7-((3aS,7aS)-hexahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-2(3H)-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  探究新型N1-联苯基氟喹诺酮抑制人拓扑异构酶I的结构要求。

  摘要：

  发现被N-1联苯基和萘基取代的氟喹诺酮类化合物可作为人拓扑异构酶I和II的催化抑制剂，并在体内具有抗增殖活性。这些新颖的喹诺酮类抑制人拓扑异构酶I催化活性的结构要求尚未探索。在这项工作中，设计，合成和评估N-1联苯氟喹诺酮的新型衍生物，以了解C-3羧酸，C-6氟，C-7氨基甲基吡咯烷，C-8甲氧基和N-1的结构要求联苯官能团可抑制hTopoI。每种抑制hTopoI催化抑制的类似物的表征揭示了对这些新型喹诺酮对活性的结构要求的关键见识。此外，DNA结合和模型研究的结果表明，N-1联苯氟喹诺酮类药物插入具有N-1联苯官能团而不是喹诺酮核心的DNA碱基对之间，并且这种DNA嵌入方式有助于抑制hTopoI。结构。本文介绍的结果支持N-1联苯氟喹诺酮类似物作为一类新型的抗癌药的进一步开发和评估，该类抗癌药通过催化hTopoI发挥作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.040