4-羟基-7-氮杂吲哚 | 74420-02-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 4-羟基-7-氮杂吲哚
• 中文别名: 1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-4-醇；1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-4-醇
• 英文名称: 1H-pyrrolo<2,3-b>pyridin-4-ol (1,7-Dideazahypoxanthine)
• 英文别名: 1H-pyrrolo<2,3-b>pyridin-4-ol；1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-ol；4-hydroxy-7-azaindole；1H-pyrrolo[2,3-]pyridin-4-ol；1,7-dihydropyrrolo[2,3-b]pyridin-4-one
• CAS: 74420-02-3；1076197-59-5
• 化学式: C₇H₆N₂O
• mdl: MFCD08272229
• 分子量: 134.137
• InChiKey: IXIGMDXJXKDZOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-239 °C (decomp)
• 沸点：
  367.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

4-羟基-7-氮杂吲哚可用作有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发及化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-7-氮杂吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-bromo-4-(2,6-difluoro-4-nitrophenoxy)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRROLOPYRIDINE-DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRROLOPYRIDINE SUBSTITUÉS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的蛋白抑制取代吡咯吡啶衍生物，其中A、X、R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a和R4b如本文所定义，以及包含根据本发明的化合物的药物组合物和药物组合物，以及创新化合物的预防和治疗用途，分别用于制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是用于肿瘤性疾病、癌症或与MAP4K1信号异常相关的其他疾病的治疗或预防，作为单一药剂或与其他活性成分组合使用。本发明还涉及用途，分别用于制造用于治疗或预防良性增生、动脉粥样硬化疾病、败血症、自身免疫性疾病、血管疾病、病毒感染、神经退行性疾病、炎症性疾病、动脉粥样硬化疾病和男性生育控制的蛋白抑制剂的药物组合物。

  公开号：

  WO2019016071A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-氮杂吲哚 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到4-羟基-7-氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  Girgis, Nabih S.; Larson, Steven B.; Robins, Roland K., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 317 - 325

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Composition and antiviral activity of substituted azaindoleoxoacetic piperazine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040110785A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  This invention provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the invention is concerned with azaindoleoxoacetyl piperazine derivatives. These compounds possess unique antiviral activity, whether used alone or in combination with other antivirals, antiinfectives, immunomodulators or HIV entry inhibitors. More particularly, the present invention relates to the treatment of HIV and AIDS.

  这项发明提供了具有药物和生物影响特性的化合物，它们的药物组合物和使用方法。具体而言，该发明涉及吡啶并咪唑酮乙酰基哌嗪衍生物。这些化合物具有独特的抗病毒活性，无论是单独使用还是与其他抗病毒药物、抗感染剂、免疫调节剂或HIV进入抑制剂结合使用。更具体地，本发明涉及治疗HIV和艾滋病。
• Prodrugs of piperazine and substituted piperidine antiviral agents
  申请人：Ueda Yasutsugu

  公开号：US20050209246A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  This invention provides for prodrug Compounds I, pharmaceutical compositions thereof, and their use in treating HIV infection. wherein: X is C or N with the proviso that when X is N, R 1 does not exist; W is C or N with the proviso that when W is N, R 2 does not exist; V is C; E is hydrogen or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and Y is selected from the group consisting of Also, this invention provides for intermediate Compounds II useful in making prodrug Compounds I. wherein: L and M are independently selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl, phenyl, benzyl, trialkylsilyl, -2,2,2-trichloroethoxy and 2-trimethylsilylethoxy.

  这项发明提供了前药化合物I，其药物组成物以及它们在治疗HIV感染中的用途。 其中： X为C或N，但当X为N时，R1不存在； W为C或N，但当W为N时，R2不存在；V为C；E为氢或其药用可接受盐；以及 Y从以下组中选择： 此外，这项发明提供了制备前药化合物I的有用中间体化合物II。 其中： L和M独立地选自C1-C6烷基，苯基，苯甲基，三烷基硅基，-2,2,2-三氯乙氧基和2-三甲基硅基乙氧基的组。
• 转化生长因子受体拮抗剂、其制备方法和应用
  申请人：赛诺哈勃药业（成都）有限公司

  公开号：CN113620956B

  公开（公告）日：2023-06-13

  本发明涉及一种转化生长因子β受体的小分子拮抗剂，制备该小分子拮抗剂的方法，以及所述小分子拮抗剂在制备药物方面的应用。本发明的转化生长因子β受体的小分子拮抗剂具有治疗和/或预防由ALK5介导的多种疾病的用途，具有极大的临床应用潜力。
• Indole, azaindole and related heterocyclic 4-alkenyl piperidine amides
  申请人：——

  公开号：US20040063744A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  This invention provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the invention is concerned with new piperidine 4-alkenyl derivatives that possess unique antiviral activity. More particularly, the present invention relates to compounds useful for the treatment of HIV and AIDS. The compounds of the invention for the general Formula I: 1 wherein: Z is 2 Q is selected from the group consisting of: 3 —W— is 4

  这项发明提供了具有药物和生物影响性能的化合物，它们的药物组合物和使用方法。具体而言，该发明涉及具有独特抗病毒活性的新哌啶4-烯基衍生物。更具体地说，本发明涉及用于治疗艾滋病毒和艾滋病的化合物。本发明的化合物为一般式I的化合物： 1 其中： Z是 2 Q是从以下组中选择的： 3 —W—是 4
• Indole, azaindole and related heterocyclic pyrrolidine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030236277A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  This invention provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the invention is concerned with amido piperazine derivatives. These compounds possess unique antiviral activity, whether used alone or in combination with other antivirals, antiinfectives, immunomodulators or HIV entry inhibitors. More particularly, the present invention relates to the treatment of HIV and AIDS.

  这项发明提供了具有药物和生物影响特性的化合物，它们的药物组合物和使用方法。具体来说，该发明涉及酰胺哌嗪衍生物。这些化合物具有独特的抗病毒活性，无论是单独使用还是与其他抗病毒药物、抗感染剂、免疫调节剂或HIV进入抑制剂结合使用。更具体地，本发明涉及HIV和艾滋病的治疗。