4-chloro-7-hydroxypyrrolo[2,3-b]pyridine | 74420-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 4-chloro-7-hydroxypyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 4-Chloro-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridine 7-oxide；4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 7-oxide；4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-7-oxide；4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-N-oxide；4-chloro-7-azaindole 7-oxide；4-chloro-7-azaindole-N-oxide
• CAS: 74420-03-4
• 化学式: C₇H₅ClN₂O
• 分子量: 168.583
• InChiKey: BBEVKNOADIMMDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-7-hydroxypyrrolo[2,3-b]pyridine 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 六甲基二硅氮烷 、 三氯乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-[6-Chloro-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]oxy-3-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  有效合成4-O-和C-取代的7-氮杂吲哚

  摘要：

  6-氯-4-硝基-和4,6-二氯-1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶是通用的构建基团，允许通过4的简单亲核取代来合成4-取代的7-氮杂吲哚衍生物。 -取代基。在本文中，我们报道了它们与酚盐和活化的亚甲基亲核试剂的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.143
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-氮杂吲哚 在 间氯过氧苯甲酸 、 potassium phosphate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以90%的产率得到4-chloro-7-hydroxypyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  由I2 / PEG-200促进的7-氮杂吲哚N-氧化物的区域选择性脱氧硫属元素化。

  摘要：

  我们为7-吲哚N-氧化物的区域选择性脱氧硫属元素化开发了一种通用且可持续的方法。内部氧化剂和绿色溶剂的组合已成功用于合成具有药用价值的单和二卤代羰基7-氮杂吲哚。区域选择性可通过反应条件的变化来调节。I 2 / PEG被建立为C–H硫属元素化的有效且可重复使用的催化系统。这种开发的方法具有广泛的底物范围，绿色反应条件和操作简便性，具有实际应用的巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/c9ob02044f

文献信息

• 吡啶类N-氧化衍生物及其制备方法和应用
  申请人：上海翰森生物医药科技有限公司

  公开号：CN110041253B

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明涉及吡啶类N‑氧化衍生物及其制备方法和应用。特别地，本发明涉及通式(I)所示的化合物、其制备方法及含有该化合物的药物组合物，及其作为BRD4抑制剂在治疗癌症、炎症、慢性肝病、糖尿病、心血管疾病和AIDS等相关疾病的用途，其中通式(I)中的各取代基与说明书中的定义相同。
• Pyrrolopyrimidines and Pyrrolopyridines
  申请人：Leblanc Catherine

  公开号：US20090181941A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  Compounds of formula I in free or salt or solvate form, wherein X, T 1 , T 3 and T 4 have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating diseases mediated by the ALK-5 and/or ALK-4 receptor. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and processes for preparing the compounds are also described.

  公式I的化合物，无论是游离形式、盐形式还是溶剂化物形式，其中X、T1、T3和T4的含义如说明书中所指，可用于治疗由ALK-5和/或ALK-4受体介导的疾病。还描述了包含这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。
• 7-氮杂吲哚-氮氧化物区域选择性脱氧硫代反应
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN110759907A

  公开（公告）日：2020-02-07

  本发明涉及有机合成和医药化工领域，具体涉及一种碘催化的7‑氮杂吲哚‑氮氧化物区域选择性脱氧的硫代反应方法。以克服现有技术存在的高毒性、低效、适应性差的问题。本发明采用的技术方案为以7‑氮杂吲哚‑氮氧化物类作为底物和内部氧化剂，以二硫化物类作为硫醚化试剂，以摩尔比为1:(0.5～2)的条件下，加入分子碘做催化剂于溶剂中进行脱氧硫醚化反应，溶剂用量2～10mL，7‑氮杂吲哚‑氮氧化物的摩尔浓度为0.1～0.5mol/L；将测量好的反应物依次加入装有磁子的耐压管中，封闭耐压管，室温条件下在磁力搅拌器上搅拌，在0.1MPa、80～120℃下反应12～36h，冷却至室温，萃取数次，合并有机相，去除溶剂，纯化，得到7‑氮杂吲哚硫化物。
• Pyrrolopyrimidines and pyrrolopyridines
  申请人：Novartis AG

  公开号：US08314112B2

  公开（公告）日：2012-11-20

  Compounds of formula I in free or salt or solvate form, wherein X, T1, T3 and T4 have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating diseases mediated by the ALK-5 and/or ALK-4 receptor. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and processes for preparing the compounds are also described.

  公式I的化合物以自由形式、盐形式或溶剂合物形式存在，其中X、T1、T3和T4的含义如规范中所示，对于治疗由ALK-5和/或ALK-4受体介导的疾病有用。还描述了含有这些化合物的药物组成物以及制备这些化合物的过程。
• 7-Azaindole <i>N</i>-Oxide (7-AINO) Mediated Cu-Catalyzed <i>N</i>-Arylation: Mechanistic Investigation into the Role of Fluoride Ions
  作者：Krishanu Mondal、Narottam Mukhopadhyay、Susanta Patra、Tanumay Roy、Parthasarathi Das

  DOI：10.1021/acscatal.3c03487

  日期：2023.9.15

  fluoride ions (F–) in the entire catalytic cycle. A monomeric Cu(II)-7-AINO complex (4) has been detected as a reaction intermediate along with isolation of its dimeric analog (4a) and confirmed by X-ray analysis and mass spectroscopy. The subsequent conversion of Cu(II)-7-AINO complex (4/4a) to catalytically active monomeric fluorinated Cu(II)-complex (I) has been confirmed by 19F NMR, mass, and EPR spectroscopy

  在无碱条件下使用硼酸开发了Cu (II) 氟化物催化的 7-氮杂吲哚 N-氧化物 (7-AINO) 的 N-芳基化反应。在此过程中，光谱学和晶体学技术的结合确定了关键反应中间体的精确配方，从而可以提出完整的机理描述，确立 7-AINO 作为配体的作用并推论氟离子 (F – ) 的关键作用在整个催化循环中。单体 Cu(II)-7-AINO 络合物 ( 4 ) 已被检测为反应中间体，同时分离出其二聚类似物 ( 4a )，并通过 X 射线分析和质谱证实。Cu(II)-7-AINO 络合物的后续转化（4 / 4a ) 到催化活性单体氟化 Cu(II)-络合物 ( I ) 的合成已通过19 F NMR、质谱和 EPR 光谱得到证实，重申了氟离子在形成活性催化剂中的重要作用。此外，合成的 Cu(II)-7-AINO 络合物 ( 4a ) 与 TBAF 结合已被确立为 CEL 偶联的替代催化系统，并且其对于各种含N亲核试剂的N