吲哚嗪-2-羧酸甲酯 | 16959-62-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 吲哚嗪-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl indolizine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-indolizinate；2-indolizinecarboxylic acid,methyl ester
• CAS: 16959-62-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD13178636
• 分子量: 175.187
• InChiKey: PZENCFVMMTWFIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚嗪-2-羧酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 5,6,7,8-tetrahydroindolizine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为新型α7-nAChR激动剂的稠合杂环羧酰胺衍生物的发现：合成，初步SAR和生物学评估。

  摘要：

  α7烟碱乙酰胆碱受体（α7nAChR）已成为精神分裂症的有希望的治疗靶标。在我们之前的工作中，发现了一系列新型的带有吲哚嗪骨架的α7-nAChR激动剂。为了探索芳香性对活性的影响并找到更多的活性剂，本文设计并合成了稠合的杂环羧酰胺衍生物。根据非洲爪蟾卵母细胞的两电极电压钳评估，合成的27种化合物显示出明显的α7nAChR激动作用。特别地，化合物10a和10e显示出比EVP-6124明显更高的Emax。结果表明芳香性对激动活性的重要性。化合物10a的EC50为1.88μM，Emax为72.4％，对其进行了进一步的全面表征，包括与II型正变构调节剂PNU-120596共同应用，与其他紧密相关的配体门控离子通道的选择性等。结果显示10a对其他亚型（如α4β2和α3β4nAChR）表现出中等选择性。图10a引起了被MLA抑制并在α7PAM PNU-120596的存在下增强的α7样电流。结合模式的分

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111618
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-亚甲基-3-(吡啶-2-基)丙酸甲酯 生成 吲哚嗪-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  作为新型α7-nAChR激动剂的稠合杂环羧酰胺衍生物的发现：合成，初步SAR和生物学评估。

  摘要：

  α7烟碱乙酰胆碱受体（α7nAChR）已成为精神分裂症的有希望的治疗靶标。在我们之前的工作中，发现了一系列新型的带有吲哚嗪骨架的α7-nAChR激动剂。为了探索芳香性对活性的影响并找到更多的活性剂，本文设计并合成了稠合的杂环羧酰胺衍生物。根据非洲爪蟾卵母细胞的两电极电压钳评估，合成的27种化合物显示出明显的α7nAChR激动作用。特别地，化合物10a和10e显示出比EVP-6124明显更高的Emax。结果表明芳香性对激动活性的重要性。化合物10a的EC50为1.88μM，Emax为72.4％，对其进行了进一步的全面表征，包括与II型正变构调节剂PNU-120596共同应用，与其他紧密相关的配体门控离子通道的选择性等。结果显示10a对其他亚型（如α4β2和α3β4nAChR）表现出中等选择性。图10a引起了被MLA抑制并在α7PAM PNU-120596的存在下增强的α7样电流。结合模式的分

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111618

文献信息

• ALKYLATED PIPERAZINE COMPOUNDS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20130116245A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  Alkylated piperazine compounds of Formula I are provided, including stereoisomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful for inhibiting Btk kinase, and for treating immune disorders such as inflammation mediated by Btk kinase. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, and treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  提供了公式I的烷基化哌嗪化合物，包括其立体异构体、互变异构体和药学上可接受的盐，用于抑制Btk激酶，并用于治疗由Btk激酶介导的炎症等免疫紊乱。公开了使用公式I化合物进行哺乳动物细胞中的体外、体内和体内诊断以及治疗这类疾病或相关病理条件的方法。
• [EN] NOVEL INDOLIZINE-2-CARBOXAMIDES ACTIVE AGAINST THE HEPATITIS B VIRUS (HBV)<br/>[FR] NOUVEAUX INDOLIZINE-2-CARBOXAMIDES ACTIFS CONTRE LE VIRUS DE L'HÉPATITE B (VHB)
  申请人：AICURIS GMBH & CO KG

  公开号：WO2020221824A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  The present invention relates generally to novel antiviral agents. Specifically, the present invention relates to compounds which can inhibit the protein(s) encoded by hepatitis B virus (HBV) or interfere with the function of the HBV replication cycle, compositions comprising such compounds, methods for inhibiting HBV viral replication, methods for treating or preventing HBV infection, and processes and intermediates for making the compounds.

  本发明一般涉及新型抗病毒剂。具体地，本发明涉及能够抑制乙型肝炎病毒（HBV）编码的蛋白质或干扰HBV复制周期功能的化合物，包括这种化合物的组合物，抑制HBV病毒复制的方法，治疗或预防HBV感染的方法，以及制备这些化合物的工艺和中间体。
• Synthesis of di(hetero)aryl sulfides by directly using arylsulfonyl chlorides as a sulfur source
  作者：Qian Wu、Dongbing Zhao、Xurong Qin、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1039/c1cc13633j

  日期：——

  A new, efficient protocol for the synthesis of di(hetero)aryl sulfides is described. Cheap and easily available arylsulfonyl chlorides as a sulfur source reductively couple with electron-rich (hetero)arenes (e.g., indolizines, indoles, electron-rich benzenes, etc.) in the presence of triphenylphosphine to afford di(hetero)aryl thioethers in good yields.

  描述了一种新的合成二（杂）芳基硫化物的有效方案。在三苯基膦的存在下，廉价且容易获得的芳基磺酰氯作为硫源与富电子（杂）芳烃（如吲哚嗪，吲哚，富电子苯等）还原偶联，可制得良好的二（杂）芳基硫醚产量。
• Ruthenium(II) Catalysed Highly Regioselective C-3 Alkenylation of Indolizines and Pyrrolo[1,2-<i>a</i> ]quinolines
  作者：Pankaj Pandit Jadhav、Nilesh Machhindra Kahar、Sudam Ganpat Dawande

  DOI：10.1002/ejoc.201901471

  日期：2019.12.31

  An efficient method for highly stereo‐ and regioselective C‐3 alkenylation of indolizines and pyrrolo[1,2‐a]quinolones through RuII catalysis was developed. The alkenyl indolizines obtained in excellent to moderate yields. The synthetic utility of the products demonstrated through selective hydrogenation reactions.

  通过Ru II催化，开发了一种高效的方法，用于吲哚嗪和吡咯并[1,2- a ]喹诺酮的立体和区域选择性C-3烯基化反应。以优异至中等的产率获得烯基吲哚嗪。通过选择性氢化反应证明了产物的合成效用。
• Discovery of a Full-Color-Tunable Fluorescent Core Framework through Direct CH (Hetero)arylation of N-Heterocycles
  作者：Bo Liu、Zhi Wang、Ningjie Wu、Mingliang Li、Jingsong You、Jingbo Lan

  DOI：10.1002/chem.201103329

  日期：2012.2.6

  coverage of emission wavelengths in the visible region (405–616 nm) with large Stokes shifts in C3‐Indo‐Fluor may be straightforwardly and succinctly achieved by the palladium‐catalyzed direct CH arylation of indolizines at the C3 position of the pyrrole ring (see figure). The fluorophores have successfully marked A375 cells.

  彩虹的所有颜色！在C3–Indo–Fluor中，斯托克斯频移较大的可见光区域（405–616 nm）的发射波长可以完全覆盖，这可以通过钯催化的吲哚在C3位置的直接CH芳基化而直接实现。吡咯环（见图）。荧光团已成功标记A375细胞。