(2R,3S,5R,8E,13S,14R)-3-amino-14-(2-methoxyethoxymethoxy)-5,9,13,17-tetramethyloctadeca-8,16-diene-1,2-diol | 84071-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3S,5R,8E,13S,14R)-3-amino-14-(2-methoxyethoxymethoxy)-5,9,13,17-tetramethyloctadeca-8,16-diene-1,2-diol
• CAS: 84071-72-7
• 化学式: C₂₆H₅₁NO₅
• 分子量: 457.695
• InChiKey: DNVJEHMGICBDDU-GIMMIBAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  94.17
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R,8E,13S,14R)-3-amino-14-(2-methoxyethoxymethoxy)-5,9,13,17-tetramethyloctadeca-8,16-diene-1,2-diol 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-[(2S,4R,7E,12S,13R)-13-(2-methoxyethoxymethoxy)-4,8,12,16-tetramethyl-1-oxoheptadeca-7,15-dien-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of (2R,3R,5R,13S,14R)- ( + )-aplisiasphingosine, a Marine Terpenoid

  摘要：

  通过对后者的 13C NMR 研究以及生物遗传学方面的考虑，我们提出了天然(2R*,3R*,5R*,13S*,14R*)-(+)-(2R,3R,5R,13R,14R)-aplidiasphingosine 的相关立体化学结构。(2R,3R,5R,13R,14R)-(+)-(R)-香茅鞘氨醇是从(R)-(+)-香茅酸开始合成的。

  DOI：

  10.1080/00021369.1987.10868285
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3(R),7-dimethyl-6,7-epoxyoctanoate 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 copper diacetate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 i-PrNEt 、 氨 、 碘 、 sodium ethanolate 、 lithium 、 dipyridine chromium trioxide 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 乙胺 、 溶剂黄146 、 copper(I) bromide 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 196.75h， 生成 (2R,3S,5R,8E,13S,14R)-3-amino-14-(2-methoxyethoxymethoxy)-5,9,13,17-tetramethyloctadeca-8,16-diene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthesis of (2,3,5,13,14)- (+)-Aplidiasphingosine, a marine terpenoid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87623-6

文献信息

• UMEMURA, TAKEAKI;MORI, KENJI, AGR. AND BIOL. CHEM., 51,(1987) N 7, 1973-1982
  作者：UMEMURA, TAKEAKI、MORI, KENJI

  DOI：——

  日期：——