糖精苄铵酰胺 | 90823-38-4

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 增味剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 糖精苄铵酰胺
• 中文别名: 邻磺酰苯甲酰亚胺[2-[(2,6-二甲基苯基)氨基]-2-氧代乙基]-N,N-二乙基苄基铵；苦精-S；邻磺酰苯甲酰亚胺 [2-[(2,6-二甲基苯基)氨基]-2-氧代乙基]-N,N-二乙基苄基铵
• 英文名称: denatonium Saccharide
• 英文别名: 1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
• CAS: 90823-38-4
• 化学式: C₇H₄NO₃S*C₂₁H₂₉N₂O
• mdl: MFCD00214097
• 分子量: 507.654
• InChiKey: AOVWCKBXCSVODH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  0.085 (est)
• 稳定性/保质期：

  稳定，但不兼容强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  94.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

苦精是由各种草药、树皮、根茎、水果以及一种传说中的神秘物质经过酒精泡制而成。它最早出现在古埃及，当时人们将草药加入葡萄酒中以获取某种医用疗效。这种未经提纯的苦精或许更应该被称为“苦酒”。中世纪时，蒸馏酒精技术的发展和生药学（Pharmacognosy）的复兴加速了苦精的发展。随着药酒逐渐浓缩程度越来越高，它们不仅被用作药物，还成为了调味品。

如今最著名的苦精当属安戈斯图拉苦精（Angostura Bitters）。这种苦精最早在1820年前后由一位服务于南美解放领袖玻利瓦尔军队的德国籍医生，在委内瑞拉一个名为安戈斯图拉的城市调配而成，旨在改善因肠胃不适而食欲不振的士兵们的状态。从这个天南海北的地名中，我们就能看出这款苦精背后的故事有多么丰富。

在那个万国博览会流行给世界各地名酒颁奖牌的时代，安戈斯图拉自然也不甘落后，它曾在1873年的维也纳博览会上获得奖项，并将奖牌印制在其瓶装标贴上。这一意外的大号标签至今仍在使用，已超过近两百年的时间。

用途

在日常用品和工业品中，苦精常被用作苦味剂。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化地那铵 、 saccharin sodium salt 以 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 生成 糖精苄铵酰胺
  参考文献：
  名称：

  Denatonium saccharide compositions and method of use

  摘要：

  这段话的意思是：该组合物基本上由足够的苦味剂糖和一种溶剂组成，使组合物能够渗透到要保护的物品表面，并加入惰性材料，用于保护物品免受各种动物的咬、啃、舔和进食。

  公开号：

  US04661504A1

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• [EN] AMINOMETHYL-FUNCTIONALIZED DENATONIUM DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DÉNATONIUM FONCTIONNALISÉS PAR AMINOMÉTHYLE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV WUERZBURG J MAXIMILIANS

  公开号：WO2019162289A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  The present invention is directed to compounds of the general formula (I) and salts thereof wherein X- is halide, pseudohalide, sulphate, benzoate, acetate, trifluoroacetate, hydroxide, saccharinate or capsaicinate; R10 is hydrogen or C1-C10-alkyl; and R1-R9 independently are hydrogen, halogen, C1-C5-alkyl, C1-C4-alkoxy, C1-C20-alkoxycarbonyl. The invention is furthermore directed to a method for the preparation of these compounds. The compounds can be used as bitter substances in medicine, pharmaceutics and/or diagnostics. They can furthermore be used for the coupling to proteins and peptides by means of forming a peptide bond between the amino-group of the compounds of the present invention and a carboxyl-group of the protein or peptide.

  本发明涉及通式（I）化合物及其盐，其中X-是卤素、伪卤素、硫酸盐、苯甲酸盐、乙酸盐、三氟乙酸盐、羟基、糖基或辣椒素基；R10是氢或C1-C10烷基；R1-R9分别是氢、卤素、C1-C5烷基、C1-C4烷氧基、C1-C20烷氧羰基。本发明还涉及制备这些化合物的方法。这些化合物可用作医学、制药和/或诊断中的苦味物质。此外，它们还可通过形成本发明化合物的氨基与蛋白质或肽的羧基之间的肽键，用于与蛋白质和肽的偶联。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• Analgesics, anaesthetics, antifoulants, aversants, irritants, incapacitants and compositions containing the same
  申请人：Blum Mel

  公开号：US20070225515A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  Compounds and compositions the same. Method of making the compounds. The compounds and/or compositions used as an analgesic, anaesthetic, antifoulant, aversant, irritant, sternutator, neurodegenerator, counter irritant (delayed), rubifaciant, stomachic, fungicide, insecticide, preservative, circulatory stimulant, cardio-protective agent, immune booster, decongestant, anti-inflammatory agent, incapacitant, biocide, mildewcide, pharmaceutical, repellent, flavorant, carminative, antismoking agent, and/or antithrombotic agent. One of the compounds being lidocaine nonivamide. The compositions comprising one or more of: the compounds, one or more of an antioxidant, a UV absorber, and one or more biocides such as, for example, OBPA.

  化合物和组合物相同。制备这些化合物的方法。这些化合物和/或组合物用作止痛剂、麻醉剂、防污剂、驱避剂、刺激剂、喷鼻剂、神经变性剂、延迟性刺激剂、红斑剂、胃药、杀真菌剂、杀虫剂、防腐剂、循环刺激剂、心脏保护剂、免疫增强剂、通窍剂、抗炎剂、致残剂、生物杀灭剂、霉菌杀灭剂、药用、驱虫剂、调味剂、驱风剂、抗吸烟剂和/或抗血栓剂。其中一种化合物是利多卡因辛烷酸酯。组合物包括：这些化合物中的一种或多种、一种或多种抗氧化剂、一种或多种紫外线吸收剂，以及一种或多种生物杀灭剂，例如OBPA。
• [EN] METHOD FOR TREATING SARS AND TREATING OR PREVENTING ARDS<br/>[FR] MÉTHODE DE TRAITEMENT DU SRAS ET DE TRAITEMENT OU DE PRÉVENTION DU SDRA
  申请人：AARDVARK THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021194910A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  There is disclosed compositions and methods for treating and preventing Acute Respiratory Distress Syndrome (ARDS) including ARDS caused by viral respiratory disease of zoonotic origin such as eoronaviruses. The present disclosure is based on a surprising discovery of significant efficacy in an acute lung injury model using intrapulmonary lipopolysaccharide (LPS) challenge in female CD-I mice. Based on these data, the test compound, denatonium acetate monohydrate (DA) (1) treats or prevents ARDS and, (2) treats severe acute respiratory syndrome (SARS) caused by a coronavirus. Therefore, the data achieved in these studies does have a story to tell and the story is that a DA pharmaceutical composition, administered orally, provided a method to treat or prevent ARDS and treat SARS. Preferably, the pharmaceutical composition for daily administration comprises DA delivering a daily total dose of from about 20 mg to about 2000 mg to a human adult.

  本发明涉及用于治疗和预防急性呼吸窘迫综合症（ARDS）的组合物和方法，包括由类似于冠状病毒的动物源性病毒引起的ARDS。本公开是基于对雌性CD-I小鼠肺内脂多糖（LPS）挑战的急性肺损伤模型的显着疗效的惊人发现。根据这些数据，测试化合物，醇苦味酸乙酯单水合物（DA）（1）可用于治疗或预防ARDS，以及（2）用于治疗由冠状病毒引起的严重急性呼吸综合症（SARS）。因此，这些研究所获得的数据确实有一个故事要讲，即通过口服给予DA制药组合物，提供了一种治疗或预防ARDS和治疗SARS的方法。最好，每日用药组合物包括DA，每日向成年人提供总剂量约为20毫克至约2000毫克的DA。