紫丹参素 A | 76843-23-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 醌类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 紫丹参素 A
• 中文别名: 1,4-哌嗪二乙磺酸二钠盐；紫丹参素A；紫丹参酮甲；PIPES二钠盐
• 英文名称: 1-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-10,11-dioxo-phenanthro[1,2-b]furan
• 英文别名: 6,7,8,9-tetrahydro-1-(hydroxymethyl)-6,6-dimethylphenanthro[1,2-b]furan-10,11-dione；17-hydroxytanshinone IIA；przewaquinone A；1-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-8,9-dihydro-7H-naphtho[1,2-g][1]benzofuran-10,11-dione
• CAS: 76843-23-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: CEHVTERMWMYLCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-173℃
• 沸点：
  430.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

普泽瓦醌A是一种仅存在于普泽瓦尔斯基鼠尾草中的亲脂性二萜醌，能够有效抑制血管收缩。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  紫丹参素 A 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以53%的产率得到17-bromo tanshinone IIA
  参考文献：
  名称：

  丹参酮ⅡA衍生物作为MAGL(单酰甘油酯 酶)抑制剂的用途

  摘要：

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及丹参酮IIA衍生物(I)和(II)的医药用途。药理实验表明本发明化合物具有较强的单酰甘油酯酶抑制活性和良好的镇痛活性。本发明化合物非常有希望用于开发基于单酰甘油酯酶抑制剂的临床使用的新颖的镇痛药物。

  公开号：

  CN107118254B
• 作为产物：
  描述：

  丹参酮 IIA 在 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.25h， 以82%的产率得到紫丹参素 A
  参考文献：
  名称：

  丹参酮衍生物作为吲哚胺 2, 3-双加氧酶 1 和色氨酸 2, 3-双加氧酶双重抑制剂的发现和生物学评价

  摘要：

  吲哚胺 2, 3-双加氧酶 1 (IDO1) 和色氨酸 2, 3-双加氧酶 (TDO) 催化色氨酸-犬尿氨酸 (Trp-Kyn) 代谢途径的第一步和限速步骤，是癌症免疫治疗的有吸引力的靶点。文献中报道了一些双重 IDO1/TDO 抑制剂。然而，小分子 IDO1 和 TDO 抑制剂尚不能用于临床。在这里，我们报告了天然存在的萜类化合物丹参酮 IIA 和隐丹参酮的合成类似物，以及它们的 IDO1/TDO 抑制活性，使用酶促和细胞测定。最有效的化合物30分别通过表面等离子共振 (SPR)、酶动力学和光谱分析方法进一步表征了针对 IDO1 和 TDO 的直接相互作用、抑制动力学和不同结合模式。初步机制研究表明，30通过潜在的线粒体介导的 Bcl-2/Bax 通路显着促进细胞凋亡。IDO1 过表达的 HeLa 细胞模仿癌细胞，对30种治疗敏感。这些结果为传统草药的主要成分丹参酮的新临床应用提供了进一步的见解。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114294

文献信息

• 2-ALKYL-OR-ARYL-SUBSTITUTED TANSHINONE DERIVATIVES, AND PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Hangzhou Bensheng Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20140336249A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The present invention belongs to the field of natural medicine and pharmaceutical chemistry, and specifically relates to novel 2-alkyl- or 2-aromatic-substituted tanshinone I derivatives of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to a process for the preparation of these compounds, compositions containing such compounds and their use in preparing antineoplastic medicaments. When Z═R, said derivative is 2-alkyl-substituted tanshinone I; when Z═Ar, said derivative is 2-aryl-substituted tanshinone I; when Z=Het, said derivative is 2-heteroaryl- or 2-heterocyclyl-substituted tanshinone I.

  本发明属于自然药物和药物化学领域，具体涉及公式（I）的新型2-烷基或2-芳基取代丹参酮I衍生物或其药学上可接受的盐，以及制备这些化合物的方法，含有这种化合物的组合物以及它们在制备抗肿瘤药物中的用途。当Z=R时，所述衍生物为2-烷基取代的丹参酮I；当Z=Ar时，所述衍生物为2-芳基取代的丹参酮I；当Z=Het时，所述衍生物为2-杂芳基或2-杂环烷基取代的丹参酮I。
• 丹参酮类化合物、制备方法及其用途
  申请人：常州大学

  公开号：CN103193860B

  公开（公告）日：2016-01-27

  本发明丹参酮类化合物、制备方法及其用途，涉及药物化学技术领域。丹参酮类化合物,具有以下结构通式的化合物I或Ⅱ:或；此类用途包括但不限于用作抗肿瘤药物，尤其用于治疗前列腺癌和膀胱癌，和在患者有与雄激素有关的病症的患者中诱导雄激素受体拮抗剂活性，与雄激素有关于的病症的实例包括但不限于多病症、痤疮和其中需要抑制精子发生的不受抑制的精子发生。
• Biomimetic synthesis of the natural product salviadione and its hybrids: discovery of tissue-specific anti-inflammatory agents for acute lung injury
  作者：Chunyong Ding、Hongjin Chen、Bin Liang、Mingkun Jiao、Guang Liang、Ao Zhang

  DOI：10.1039/c9sc00086k

  日期：——

  core of the natural product salviadione (5), a series of furan-fused BCD hybrids of 5 with 2 was rationally designed with the aim to improve both PK properties and the anti-inflammatory activity. A biomimetic synthetic approach featuring one-pot tandem N-heterocyclization was first developed for convenient assembly of salviadione (56% overall yield over 2 steps) and the designed hybrids (35–85% yields

  急性肺损伤（ALI）是一种炎症性疾病，没有有效的药物治疗方法。抗炎性天然产物丹参酮IIA（2）对ALI的治疗潜力因其不良的药代动力学（PK）特性而受到严重损害。由独特苯并启发[ DEF ]咔唑-3,5-二酮（BCD）的天然产物salviadione（的核心5），一系列的呋喃稠合的BCD杂交体5与2合理设计旨在改善PK特性和抗炎活性。首次开发出一种具有一锅式串联N-杂环化作用的仿生合成方法，可方便地组装丹参二酮（2步总收率56％）和设计的杂种（一步收率35-85％）。与2相比，大多数所得化合物显示出对LPS诱导的巨噬细胞促炎性细胞因子释放的抑制作用显着增强。特别是，化合物15a不仅在体外具有最强的活性，而且还表现出显着改善的代谢稳定性（增强了4至7倍），药代动力学特性（T 1/2 = 4.05 h；F= 30.2％），并具有较好的肺组织分布（选择性11到300倍）。在小鼠中进行的一项体内研究表明，以5
• 丹参酮IIA亚乙基亚胺磷酸酯衍生物及其制备 方法与应用
  申请人：石家庄学院

  公开号：CN105037427B

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明公开一种丹参酮IIA亚乙基亚胺磷酸酯衍生物。本发明的丹参酮IIA亚乙基亚胺磷酸酯衍生物的结构如式（I）、（II）和（III）所示。式中，X为O，S。本发明还涉及该类化合物的制备方法及在肿瘤治疗中的用途。
• 2-AMINATED METHYLENE OR 2-ESTERIFIED METHYLENE TANSHINONE DERIVATIVES, AND PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Hangzhou Bensheng Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2786990B1

  公开（公告）日：2018-08-08