紫丹参素C | 96839-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 紫丹参素C
• 英文名称: 6-hydroxy-1,6-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydrophenanthro[1,2-b]furan-10,11-dione
• 英文别名: przewaquinone C；tanshinol B；(±)-tanshinol B；6-hydroxy-1,6-dimethyl-8,9-dihydro-7H-naphtho[1,2-g][1]benzofuran-10,11-dione
• CAS: 96839-29-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: JVRKHBLVECIWMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(+)-(3R,4S)-tanshindiol B	96894-91-6	C18H16O5	312.322
  丹参二醇 B	(−)-(3S,4R)-tanshindiol B	97465-70-8	C18H16O5	312.322
  ——	tanshindiol B	——	C18H16O5	312.322
  丹参二醇C	(−)-(3R,4R)-tanshindiol C	97465-71-9	C18H16O5	312.322
  1,2-二氢丹参醌	1,6-dimethyl-8,9-dihydrophenanthro[1,2-b]furan-10,11-dione	77769-21-2	C18H14O3	278.307
  丹参酮 I	Tanshinone I	568-73-0	C18H12O3	276.291

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  紫丹参素C 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 丹参酮 I
  参考文献：
  名称：

  （±）-丹参醇B，丹参酮I和（±）-丹参二醇B和C的总合成†

  摘要：

  建立了一种简捷有效的方法，以1至2个步骤从无处不在的烯中间体分步进行总合成（±）-丹参二醇B和C和丹参酮I。该关键中间体衍生自（±）-丹参酚B，使用超声波促进的环加成反应为关键步骤，可在3个步骤中以50％的总收率合成。与以前报告的策略相比，我们的方法更具阶梯性，从而大大提高了合成效率。生物活性评估表明，丹参二醇的二醇立体化学对EZH2抑制活性有影响。

  DOI：

  10.1039/c8ob00567b
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-喹啉基)甲胺 在 四(三苯基膦)钯 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 紫丹参素C
  参考文献：
  名称：

  （±）-丹参醇B，丹参酮I和（±）-丹参二醇B和C的总合成†

  摘要：

  建立了一种简捷有效的方法，以1至2个步骤从无处不在的烯中间体分步进行总合成（±）-丹参二醇B和C和丹参酮I。该关键中间体衍生自（±）-丹参酚B，使用超声波促进的环加成反应为关键步骤，可在3个步骤中以50％的总收率合成。与以前报告的策略相比，我们的方法更具阶梯性，从而大大提高了合成效率。生物活性评估表明，丹参二醇的二醇立体化学对EZH2抑制活性有影响。

  DOI：

  10.1039/c8ob00567b

文献信息

• 2-ALKYL-OR-ARYL-SUBSTITUTED TANSHINONE DERIVATIVES, AND PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Hangzhou Bensheng Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20140336249A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The present invention belongs to the field of natural medicine and pharmaceutical chemistry, and specifically relates to novel 2-alkyl- or 2-aromatic-substituted tanshinone I derivatives of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to a process for the preparation of these compounds, compositions containing such compounds and their use in preparing antineoplastic medicaments. When Z═R, said derivative is 2-alkyl-substituted tanshinone I; when Z═Ar, said derivative is 2-aryl-substituted tanshinone I; when Z=Het, said derivative is 2-heteroaryl- or 2-heterocyclyl-substituted tanshinone I.

  本发明属于自然药物和药物化学领域，具体涉及公式（I）的新型2-烷基或2-芳基取代丹参酮I衍生物或其药学上可接受的盐，以及制备这些化合物的方法，含有这种化合物的组合物以及它们在制备抗肿瘤药物中的用途。当Z=R时，所述衍生物为2-烷基取代的丹参酮I；当Z=Ar时，所述衍生物为2-芳基取代的丹参酮I；当Z=Het时，所述衍生物为2-杂芳基或2-杂环烷基取代的丹参酮I。
• 2-AMINATED METHYLENE OR 2-ESTERIFIED METHYLENE TANSHINONE DERIVATIVES, AND PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Hangzhou Bensheng Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2786990B1

  公开（公告）日：2018-08-08
• US9328083B2
  申请人：——

  公开号：US9328083B2

  公开（公告）日：2016-05-03
• US9771343B2
  申请人：——

  公开号：US9771343B2

  公开（公告）日：2017-09-26