紫穗槐素 | 4208-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 紫穗槐素
• 英文名称: amorphigenin
• 英文别名: (1S,6R,13S)-6-(3-hydroxyprop-1-en-2-yl)-16,17-dimethoxy-2,7,20-trioxapentacyclo[11.8.0.03,11.04,8.014,19]henicosa-3(11),4(8),9,14,16,18-hexaen-12-one
• CAS: 4208-09-7
• 化学式: C₂₃H₂₂O₇
• 分子量: 410.423
• InChiKey: ZJMLELXRQUXRIU-HBGVWJBISA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192 °C
• 沸点：
  612.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  紫穗槐素 在 Pd-BaSO₄ 重铬酸吡啶 、 硼氘化钠 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 4'-hydroxy<4'-2H>rot-2'-enonic acid
  参考文献：
  名称：

  Bhandari, Prabha; Crombie, Leslie; Kilbee, Geoffrey W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 7, p. 851 - 864

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (6aS,12aS,5'R)-鱼藤酮烯醇乙酸酯 在 盐酸 、 aluminum oxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 紫穗槐素
  参考文献：
  名称：

  Bhandari, Prabha; Crombie, Leslie; Kilbee, Geoffrey W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 7, p. 851 - 864

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroxylated Rotenoids Selectively Inhibit the Proliferation of Prostate Cancer Cells
  作者：David A. Russell、Hannah R. Bridges、Riccardo Serreli、Sarah L. Kidd、Natalia Mateu、Thomas J. Osberger、Hannah F. Sore、Judy Hirst、David R. Spring

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b01224

  日期：2020.6.26

  and induce symptoms characteristic of Parkinson’s disease in animals. Since hydroxylated derivatives of 1 and 2 are more hydrophilic and less likely to readily cross the blood–brain barrier, 29 natural and unnatural hydroxylated derivatives of 1 and 2 were synthesized for evaluation. The inhibitory potency (IC50) of each derivative against complex I was measured, and its hydrophobicity (Slog10P) predicted

  前列腺癌是男性癌症相关死亡的主要原因之一。因此，确定选择性靶向前列腺癌细胞的新疗法至关重要。最近，据报道，鱼藤类药物鱼藤酮 ( 1 ) 和鱼藤素 ( 2 ) 可以选择性杀死前列腺癌细胞，并且确定线粒体复合物 I 的抑制对其作用机制至关重要。然而，这些疏水性鱼色素很容易穿过血脑屏障，并在动物中诱发帕金森病的特征症状。由于1和2的羟基化衍生物更亲水并且不太容易穿过血脑屏障，因此合成了29种天然和非天然的1和2的羟基化衍生物用于评估。测量了每种衍生物对复合物I的抑制效力(IC 50 )，并预测其疏水性(Slog 10 P)。使用 C4-2 和 C4-2B 前列腺癌细胞以及对照 PNT2 前列腺细胞，在基于细胞的测定中选择和评估 Amorphigenin ( 3 )、dalpanol ( 4 )、二氢 amorphigenin ( 5 ) 和 amorphigenol ( 6 )。这些类鱼色素抑制细胞中的复合物
• Preparation and Stereochemistry of 12a-Hydroxymethyl Derivatives of Rotenone and Amorphigenin
  作者：I. Kostova、I. Ognyanov

  DOI：10.1515/znb-1983-0618

  日期：1983.6.1

  Abstract A convenient method for the preparation of 12a-hydroxymethyl derivatives of rotenone 1 and amorphigenin 2, possibly applicable to other rotenoids with activated 12a-hydrogen atom is described. The stereochemistry of the products is discussed.

  摘要 描述了一种制备鱼藤酮 1 和 amorphigenin 2 的 12a-羟甲基衍生物的简便方法，该方法可能适用于其他具有活化 12a-氢原子的类胡萝卜素。讨论了产物的立体化学。
• Pre-isoflavonoid stages in the biosynthesis of amorphigenin: ring-D formation and ring-A migration
  作者：Leslie Crombie、Ian Holden、Nicholas Van Bruggen、Donald A. Whiting

  DOI：10.1039/c39860001063

  日期：——

  Despite low incorporations of doubly labelled [13C]acetate during the biosynthesis of amorphigenin by Amorpha fruticosa seedlings, it has been possible to solve the ring-D folding by an INADEQUATE n.m.r. experiment; new proposals are made for the mechanism of the enzyme catalysed flavanone–isoflavone transformation step.

  尽管金紫穗槐幼苗生物合成紫穗槐苷原过程中双标记的[ 13 C]乙酸酯的掺入量很低，但是通过INADEQUATE nmr实验可以解决D环折叠问题。针对酶催化的黄烷酮-异黄酮转化步骤的机理提出了新的建议。
• Plant isoflavonoid hydroxylases and methods of use thereof
  申请人：Dixon A. Richard

  公开号：US20050172354A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The invention provides plant isoflavonoid hydroxylase coding sequences. Also provided are constructs comprising these sequences, plants transformed therewith and methods of use thereof. In certain aspects of the invention, plants transformed with the nucleic acids are provided exhibiting improved pest and disease resistance. Plants provided by the invention may also exhibit improved nutritional qualities.

  本发明提供了植物异黄酮羟化酶编码序列。还提供了包含这些序列的构建物、转化有这些构建物的植物以及使用方法。在本发明的某些方面，提供了通过核酸转化而获得改善害虫和疾病抗性的植物。本发明提供的植物也可能表现出改善的营养品质。
• PLANT ISOFLAVONOID HYDROXYLASES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Dixon Richard A.

  公开号：US20090142471A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The invention provides plant isoflavonoid hydroxylase coding sequences. Also provided are constructs comprising these sequences, plants transformed therewith and methods of use thereof. In certain aspects of the invention, plants transformed with the nucleic acids are provided exhibiting improved pest and disease resistance. Plants provided by the invention may also exhibit improved nutritional qualities.

  本发明提供植物异黄酮羟化酶编码序列。还提供含有这些序列的构建物，以及转化有这些构建物的植物和使用方法。在本发明的某些方面中，提供了转化了核酸的植物，这些植物表现出改善的害虫和疾病抗性。本发明提供的植物也可能表现出改善的营养特性。