methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 30021-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)b-Glc1Me2Ac3Ac6Ac；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-methoxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 30021-61-5
• 化学式: C₂₇H₃₈O₁₈
• 分子量: 650.588
• InChiKey: NWTWYNIVYAQTJI-FDXOKOSPSA-N

物化性质

• 沸点：
  649.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对应于肺炎链球菌识别的受体结构的二糖，三糖和四糖的合成

  摘要：

  摘要描述了甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-d-吡喃半乳糖苷-α-d-吡喃葡萄糖苷，甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-4- O-β-d-吡喃半乳糖苷-β的合成-d-吡喃葡萄糖苷，甲基3- O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-β-d-吡喃半乳糖苷，甲基3- O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-4- O-β -d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃吡喃糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷和甲基4-O-[3-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-d-吡喃半乳糖基-β- d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃半乳糖基]-β-d-吡喃葡糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85219-8
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 三氯乙腈 作用下， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  短小芽孢杆菌固定化乙酰木聚糖酯酶催化全乙酰化二糖初级区域选择性脱保护

  摘要：

  在这项工作中，全乙酰化乳糖和相关化合物已被测试为高级中间底物，用于由来自短小芽孢杆菌的乙酰木聚糖酯酶 (AXE) 催化的酶促脱保护。特别是，我们提出了一种简单有效的酶促程序，以获得在“乳”碳水化合物的半乳糖苷部分的 C6' 位置仅带有一个游离伯羟基的产物。特别是，在 1-O-甲基乳糖胺和六乙酰乳醛的水解中取得了良好的产率（60-70%）。获得的产品作为用于合成非常重要的生物相关寡糖的高级构建模块引起了极大的兴趣。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100944

文献信息

• Thio and epidithio derivatives of methyl β-lactoside
  作者：Mezher A. Ali、Leslie Hough、Anthony C. Richardson

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84168-r

  日期：1992.9

  3′,6′-anhydro-6-bromo-6-deoxy derivative, from which 6-thio derivatives were prepared, and methyl 3′,4′-O-isopropylidene-β-lactoside gave the 6,6′-dibromo-6,6′-dideoxy derivative. A dibromide was prepared also from methyl 4′,6′-O-benzylidene-β-lactoside by bromination with Ph3P-CBr4, acetylation, and then treatment with N-bromosuccinimide. Various 6,6′-dithio derivatives were prepared from the 6,6′-dibromide

  摘要用三苯基膦-四溴化碳在吡啶中处理甲基β-乳糖苷，得到3'，6'-脱水-6-溴-6-脱氧衍生物，制备了6-硫代衍生物，甲基3'，4'- O-异亚丙基-β-乳糖苷得到6,6'-二溴-6,6'-二脱氧衍生物。也由甲基4′，6′-O-亚苄基-β-乳糖苷通过用Ph 3 P-CBr 4溴化，乙酰化，然后用N-溴代琥珀酰亚胺处理来制备二溴化物。通过亲核取代反应从6,6'-二溴化物制备了各种6,6'-二硫代衍生物。6，6′-二溴化物与硫脲的反应产生6，6′-表二硫代衍生物，并与三硫代碳酸钾形成桥连的6，6′-三硫代碳酸酯。对6,6'-二溴衍生物进行选择性亲核取代，得到各种6'-溴-6-硫代衍生物。同样地，用叠氮化物首先形成6-叠氮化物，然后形成6,6'-二叠氮化物和消除的产物6-叠氮基-5'-烯。阮内镍介导的各种6,6'-二硫代衍生物的脱硫得到甲基6,6'-二脱氧-β-乳糖苷，并且可以实现6'-溴-6
• Methyl β-lactoside [methyl β-<scp>D</scp>-galactopyranosyl-(1→4)-β-<scp>D</scp>-glucopyranoside] monohydrate: a solvomorphism study
  作者：Jieye Lin、Allen G. Oliver、Anthony S. Serianni

  DOI：10.1107/s2053229621009499

  日期：2021.10.1

  (β-d-glucopyranosyl) rings in (I) adopt slightly distorted 4C1 chair conformations, with the former distorted towards a boat form (BC1,C4) and the latter towards a twist-boat form (O5SC2). Puckering parameters for (I) and (II) indicate that the conformation of the βGalp ring is slightly more affected than the βGlcp ring by the solvomorphism. Conformations of the terminal O-glycosidic linkages in (I) and (II)

  甲基β-乳糖苷[甲基β- d-吡喃半乳糖基-(1→4)-β- d-吡喃葡萄糖苷]一水合物，C 13 H 24 O 11 ·H 2 O，(I)，通过甲基β-的自发转化获得乳糖苷甲醇溶剂化物，(II)，在风干期间。克勒梅-波普起皱参数表明β- d -Gal p（β- d -galactopyranosyl）和β- d -Glc p（β- d在吡喃葡萄糖基）环（I）采用稍微扭曲4个Ç 1椅构象，同前者扭曲成船形（B C1,C4 ) 和后者朝向扭船形式 ( O5 S C2 )。(I) 和 (II) 的褶皱参数表明 βGal p环的构象比 βGlc p环受溶剂同构的影响稍大。(I) 和 (II) 中末端O-糖苷键的构象实际上是相同的，而内部O-糖苷键的构象在两个 CO 键中都显示出 6° 的扭转角变化。βGal p残基中的环外羟甲基在(I) 和 (II) 中均采用gt构象（C4'反O6'），而在 βGlc
• Fast and efficient synthesis of a novel homologous series of l-fucosylated trisaccharides using the Helix pomatia α-(1→2)-l-galactosyltransferase
  作者：Angela Michelle Scheppokat、Hagen Bretting、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00344-6

  日期：2003.9

  The alpha-(1-->2)-L-galactosyltransferase from the albumen gland of the vineyard snail Helix pomatia exhibits high alpha-(1-->2)-L-fucosyltransferase activity and can be used to transfer L-fucose from GDP-L-fucose to terminal, non-reducing D-galactose residues of an oligosaccharide, thus providing facile access to a range of H-antigen-containing oligosaccharides. The enzymatic glycosylation was applied

  来自葡萄园蜗牛螺旋藻的蛋白腺的α-（1-> 2）-L-半乳糖基转移酶表现出高的α-（1-> 2）-L-岩藻糖基转移酶活性，可用于从中转移L-岩藻糖GDP-L-岩藻糖可连接至寡糖的末端非还原D-半乳糖残基，因此可轻松接入各种含H抗原的寡糖。酶促糖基化在这里以毫克级施加到一系列二糖受体底物上。显然，末端和亚末端受体糖单元之间糖苷间键合的位置几乎没有影响。由此产生的三糖的同源系列通过其过乙酸盐的NMR分析得到充分表征。
• Tandem Acetalation−Acetylation of Sugars and Related Derivatives with Enolacetates under Solvent-Free Conditions
  作者：Debaraj Mukherjee、Bhahwal Ali Shah、Pankaj Gupta、Subhash Chandra Taneja

  DOI：10.1021/jo070363i

  日期：2007.11.1

  [GRAPHICS]Molecular iodine catalyzes acetalation and acetylation of reducing sugars and sugar glycosides with stoichiometric amounts of enol acetates under solvent-free conditions, thereby facilitating the synthesis of various types of orthogonally protected sugar derivatives in short time and good yields. The outcome of the reaction can be controlled by variation in temperature. Thus at lower temperature, it is possible to obtain the acetonide acetate as a single product whereas peracetate is the major product at higher temperature.
• A Multifunctional <i>Pasteurella multocida</i> Sialyltransferase:  A Powerful Tool for the Synthesis of Sialoside Libraries
  作者：Hai Yu、Harshal Chokhawala、Rebekah Karpel、Hui Yu、Bingyuan Wu、Jianbo Zhang、Yingxin Zhang、Qiang Jia、Xi Chen

  DOI：10.1021/ja0561690

  日期：2005.12.1

  A multifunctional sialyltransferase has been cloned from Pasteurella multocida strain P-1059 and expressed in E. coli as a truncated C-terminal His6-tagged recombinant protein (tPm0188Ph). Biochemical studies indicate that the obtained protein is (1) an alpha2,3-sialyltransferase (main function), (2) an alpha2,6-sialyltransferase, (3) an alpha2,3-sialidase, and (4) an alpha2,3-trans-sialidase. The recombinant tPm0188Ph is a powerful tool in the synthesis of structurally diverse sialoside libraries due to its relaxed substrate specificity, high solubility, high expression level, and multifunctionality.