乙酰溴乳糖 | 5160-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙酰溴乳糖
• 英文名称: 2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-D-glucopyranosylbromide
• 英文别名: heptaacetyl lactosyl bromide；2,3,6-di-O-acetyl-4-O-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-D-glucopyranosyl bromide；2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-α-bromo-lactose；hepta-O-acetyl-α-D-lactopyranosyl bromide；1-bromo-hepta-O-acetyl-lactose；Acetobromolactose；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R)-4,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-bromooxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 5160-10-1
• 化学式: C₂₆H₃₅BrO₁₇
• 分子量: 699.458
• InChiKey: NLFHLQWXGDPOME-KQGMPROSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰溴乳糖 在 N-甲基咪唑 、 锌 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到hexa-O-acetyl-D-lactal
  参考文献：
  名称：

  通过糖苷的多功能 C(sp3)−H 糖基化合成 C-寡糖

  摘要：

  公开了钯催化的糖苷的C(sp 3 )-H糖基化。这种通过C(sp 3 )−H糖基化组装的糖具有优异的位点选择性和立体选择性，能够有效合成多种C-二糖和C-三糖。

  DOI：

  10.1002/anie.202114993
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 乙酰溴乳糖
  参考文献：
  名称：

  通过[4 + 2]环加成反应获得嘧啶核苷类似物的有效途径。

  摘要：

  我们在这里报告通过[4 + 2]环加成反应合成嘧啶核苷类似物的有效方法。这些化合物是通过收敛化学从糖基异硫氰酸酯3a-f（吡喃糖，呋喃糖和二糖）和二氮杂鎓盐5中获得的。实际上，由乙烯基硫酰胺4制备的碘化二戊戊二烯碘化物5是杂环合成中的有效中间体，并与异硫氰酸酯3a-f反应以高收率和完全的区域控制提供β-D-尿嘧啶类似物7a-f。所有化合物均通过IR，HRMS，13C和1H NMR（COSY和HMQC）充分表征。

  DOI：

  10.1021/jo034709a

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 3β-O-neoglycosides of caudatin and its analogues as potential anticancer agents
  作者：Xiao-San Li、Tang-Ji Chen、Zhi-Peng Xu、Juan Long、Miao-Ying He、He-Hui Zhan、Hai-Cai Zhuang、Qi-Lin Wang、Li Liu、Xue-Mei Yang、Jin-Shan Tang

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116581

  日期：2022.1

  In order to study the structure–activity relationship (SAR) of C21-steroidal glycosides toward human cancer cell lines and explore more potential anticancer agents, a series of 3β-O-neoglycosides of caudatin and its analogues were synthesized. The results revealed that most of peracetylated 3β-O-monoglycosides demonstrated moderate to significant antiproliferative activities against four human cancer

  为研究C 21 -甾体苷对人癌细胞系的构效关系（SAR），探索更多潜在的抗癌药物，合成了一系列3β -O-尾苷及其类似物的新苷类。结果显示，大多数过乙酰化 3β-O-单糖苷对四种人类癌细胞系（MCF-7、HCT-116、HeLa 和 HepG2）表现出中度至显着的抗增殖活性。其中，3β-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-glucopyranosyl)-caudatin ( 2 k ) 对HepG2细胞的抗增殖活性最高，IC 50值为3.11 μM。机械研究表明，化合物2k以剂量依赖性方式诱导细胞凋亡和细胞周期停滞在 S 期。总体而言，这些目前的研究结果表明，糖基化是一种有前途的支架，可以提高天然存在的 C 21 -甾体糖苷配基的抗癌活性，而化合物2k代表了一种值得进一步研究的潜在抗癌剂。
• Steroidal Glycoside Cholesterol Absorption Inhibitors
  作者：Michael P. DeNinno、Peter A. McCarthy、Kimberly C. Duplantier、Cynthia Eller、John B. Etienne、Michael P. Zawistoski、Faan Wen Bangerter、Charles E. Chandler、Lee A. Morehouse、Eliot D. Sugarman、Robert W. Wilkins、Heidi A. Woody、Lawrence M. Zaccaro

  DOI：10.1021/jm9702600

  日期：1997.8.1

  steroidal glycosides as cholesterol absorption inhibitors which act through an unknown mechanism. The lead for this program was tigogenin cellobioside (1, tiqueside) which is a weak inhibitor (ED50 = 60 mg/kg) as measured in an acute hamster cholesterol absorption assay. Modification of the steroid portion of the molecule led to the discovery of 11-ketotigogenin cellobioside (5, pamaqueside) which has an ED50

  我们已经研究了甾体糖苷作为胆固醇吸收抑制剂的作用，该抑制剂通过未知的机制起作用。该程序的主要成分是tigogenin纤维二糖苷（1，tiqueside），它是一种弱抑制剂（ED50 = 60 mg / kg），在急性仓鼠胆固醇吸收试验中测得。对该分子类固醇部分的修饰导致发现了11-酮维他命原纤维二糖苷（5，巴马苷），其ED50为2 mg / kg。用其他糖代替纤维二糖不能提供更有效的类似物。然而，通过修饰纤维二糖上的羟基实现了效力的大的提高。这种策略最终导致11-酮基黄酮生成素（51）的4“，6”-双[（2-氟苯基）氨基甲酰基]-β-D-纤维二糖基衍生物在仓鼠试验中的ED50为0.025 mg / kg，
• METHOD FOR PREPARING 6-AMINOHEXYL LACTOSIDE-NOTA CONJUGATE
  申请人：Institute of Nuclear Energy Research, Atomic Energy Council, Executive Yuan, R.O.C.

  公开号：US20170183372A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The present invention provides a method for preparing a 6-aminohexyl lactoside-NOTA conjugate. The preparation method comprises brominating perbenzoylated lactose with hydrobromic acid; glycosylating 6-azidohexanol to obtain 6-azidohexyl perbenzoyl lactoside; and deprotecting this precursor in two steps to obtain 6-aminohexyl lactoside and conjugating 6-aminohexyl lactoside to NCS-benzyl-NODA GA (i.e. 2,2′-(7-(1-carboxy-4-((4-isothiocyanate benzyl) amino)-4-oxobutyl)-1,4,7-triazonane-1,4-diyl) diacetic acid) in triethyl amine as an alkaline solvent, to obtain a 6-aminohexyl lactoside-NCS-benzyl-NODA GA conjugate. In this novel preparation method, no deglycosylated side product is produced, such that the yield is considerably increased to 46%. Therefore, the method is suitable for future massive production since the requirement for repeated preparations for massive production is reduced, and the impurities produced in the previously scaled-up preparation process are not present.

  本发明提供了一种制备6-氨基己基乳糖苷-NOTA共轭物的方法。制备方法包括用氢溴酸溴化过苯甲酰化乳糖；将6-叠氮己醇糖基化以获得6-叠氮己基过苯甲酰化乳糖苷；并通过两步去保护该前体以获得6-氨基己基乳糖苷，并将6-氨基己基乳糖苷与NCS-苄基-NODA GA（即2,2′-(7-(1-羧基-4-((4-异硫氰苯基)氨基)-4-氧代丁基)-1,4,7-三氮杂环-1,4-二基)二乙酸）在三乙胺作为碱性溶剂中进行共轭，以获得6-氨基己基乳糖苷-NCS-苄基-NODA GA共轭物。在这种新颖的制备方法中，不会产生去糖基化的副产物，使得产率显著提高至46%。因此，该方法适用于未来的大规模生产，因为减少了大规模生产的重复制备要求，并且以前扩大规模制备过程中产生的杂质不再存在。
• Reaction of glycosyl halides with 7-hydroxy-9a-methoxymitosane sodium salt.
  作者：Kimio FURUHATA、Kanki KOMIYAMA、Kazuyoshi TAKEDA、Hiroaki TAKAYANAGI、Katsumi TORII、Katsuki MISHIMA、Haruo OGURA、Toju HATA

  DOI：10.1248/cpb.37.2651

  日期：——

  The reaction of 7-O-hydroxy-9a-methoxymitosane sodium salt with glycosyl halide derivatives gave the corresponding 7-O-glycosyl-9a-methoxymitosanes in reasonable yields. A major product, 7-O-(2, 3, 4, 6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-9a-methoxymitosane, was isolated from the reaction mixture of 7-O-hydroxy-9a-methoxymitosane sodium salt with 2, 3, 4, 6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl bromide, in addition to two minor by-products, bissaccharide derivatives of mitomycin. The structures of glycosyl derivatives of mitomycin were elucidated by analysis of the nuclear magnetic resonance spectra. Field desorption mass spectrometry was also successfully used for the confirmation of these structures. The cytocidal, antibacterial, and antitumor activities of 7-O-glycosyl-9a-methoxymitosanes were also examined.

  7-O-羟基-9a-甲氧基米托蒽醌钠盐与糖基卤代衍生物反应，以合理产率生成了相应的7-O-糖基-9a-甲氧基米托蒽醌。主要产物7-O-(2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡糖基)-9a-甲氧基米托蒽醌是从7-O-羟基-9a-甲氧基米托蒽醌钠盐与2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-D-吡喃葡糖基溴反应混合物中分离得到的，此外还有两个次要副产物，即米托蒽醌的双糖基衍生物。通过核磁共振光谱分析阐明了米托蒽醌糖基衍生物的结构。场解吸质谱法也成功用于这些结构的确认。同时检测了7-O-糖基-9a-甲氧基米托蒽醌的细胞毒性、抗菌和抗肿瘤活性。
• Dehydrative Glycosylation Using Heptabenzyl Derivatives of Glucobioses and Lactose
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Sonoko Shichi、Hisamitsu Haigoh、Motoko Hirooka、Mitsuko Okamoto、Takashi Higuchi、Koichi Shimizu、Yosuke Hashimoto、Terumi Irisawa、Hidehiro Kawasaki、Yasushi Takahashi、Masayo Yamazaki、Yoko Mori、Keiko Kudo、Takako Ikegaki、Sonoe Suzuki、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.65.3257

  日期：1992.12

  reducing tribenzylglucose moiety of the nonreducing tetrabenzylglucosyl residue and on the class of the OH group to be glycosylated. The use of a quaternary mixture of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoromethanesulfonate, N,N-dimethylacetamide, and triethylamine made all but the β(1→2)-linked biosyl donor undergo α-condensation. Several new linear trisaccharides were obtained via debenzylation

  D-吡喃葡萄糖的 2-、3-、4-和 6-OH 基团与葡萄糖二糖的七-O-苄基衍生物的脱水糖基化（OD-吡喃葡萄糖基-（1→n）-D-吡喃葡萄糖；n = 2， 3、4 或 6) 和乳糖，在对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺的三元混合物在二氯甲烷中的存在下表明反应的选择性取决于异头构型和与还原三苄基葡萄糖的连接位置非还原性四苄基葡萄糖残基的部分和要糖基化的 OH 基团的类别。使用对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银、N,N-二甲基乙酰胺和三乙胺的四元混合物使除 β(1→2)-连接的生物基供体以外的所有物质都发生 α-缩合。