methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 98151-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-4)][Bn(-6)]Gal(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]b-Glc1Me；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-ol
• CAS: 98151-15-6
• 化学式: C₅₅H₆₀O₁₁
• 分子量: 897.075
• InChiKey: KQVYUCBSWWJITR-FBGSZUOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 157.0h， 生成 Methyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oligosaccharide inhibitors of neural cell division

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90521-4
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3'-O-allyl-2,3,6,2',4',6'-hexa-O-benzyl-β-lactoside 在 potassium tert-butylate 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  蓖麻凝集素对合成甲基β-乳糖苷类似物的分子识别研究。

  摘要：

  已经合成了甲基β-乳糖苷的2-，3-，6-，2'-，3'-，4'-和6'-脱氧衍生物和3-O-甲基衍生物，并且它们与半乳糖结合研究了来自蓖麻的特异性凝集素（RCA-120）。结果表明，β-D-吡喃半乳糖部分的HO-3、4、6是关键的极性基团。与紧密相关的蓖麻毒素凝集素RCA-60的主要区别在于D-吡喃葡萄糖部分的HO-6，这似乎有助于碳水化合物与RCA-60的结合而不与RCA-120的结合。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80055-6

文献信息

• Synthesis of di-, tri-, and tetra-saccharides corresponding to receptor structures recognised by Streptococcus pneumoniae
  作者：Jan Dahmén、Gösta Gnosspelius、Ann-Charlott Larsson、Thomas Lave、Ghazi Noori、Karin P»lsson、Torbjörn Frejd、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85219-8

  日期：1985.4

  Syntheses are described for methyl 2-acetamido-2-deoxy-4- O -β- d -galactopyranosyl-α- d -glucopyranoside, methyl 2-acetamido-2-deoxy-4- O -β- d -galactopyranosyl-β- d -glucopyranoside, methyl 3- O -(2-acetamido-2-deoxy-β- d -glucopyranosyl-β- d -galactopyranoside, methyl 3- O -(2-acetamido-2-deoxy-4- O -β- d -galactopyranosyl-β- d -glucopyranosyl)-β- d -galactopyranoside, and methyl 4- O -[3- O -(2-acetamido-2-deoxy-4-

  摘要描述了甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-d-吡喃半乳糖苷-α-d-吡喃葡萄糖苷，甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-4- O-β-d-吡喃半乳糖苷-β的合成-d-吡喃葡萄糖苷，甲基3- O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-β-d-吡喃半乳糖苷，甲基3- O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-4- O-β -d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃吡喃糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷和甲基4-O-[3-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-d-吡喃半乳糖基-β- d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃半乳糖基]-β-d-吡喃葡糖苷。
• Studies of the molecular recognition of synthetic methyl β-lactoside analogues by Ricinus communis agglutinin
  作者：Alfonso Rivera-Sagredo、Jesús Jiménez-Barbero、Manuel Martín-Lomas、Dolores Solís、Teresa Díaz-Mauriño

  DOI：10.1016/0008-6215(92)80055-6

  日期：1992.8

  The 2-, 3-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, and 6'-deoxy derivatives and the 3-O-methyl derivative of methyl beta-lactoside have been synthesised and their binding to the galactose-specific agglutinin from Ricinus communis (RCA-120) has been investigated. The results indicate that HO-3,4,6 of the beta-D-galactopyranose moiety are the key polar groups. The main difference from the closely related ricin lectin RCA-60

  已经合成了甲基β-乳糖苷的2-，3-，6-，2'-，3'-，4'-和6'-脱氧衍生物和3-O-甲基衍生物，并且它们与半乳糖结合研究了来自蓖麻的特异性凝集素（RCA-120）。结果表明，β-D-吡喃半乳糖部分的HO-3、4、6是关键的极性基团。与紧密相关的蓖麻毒素凝集素RCA-60的主要区别在于D-吡喃葡萄糖部分的HO-6，这似乎有助于碳水化合物与RCA-60的结合而不与RCA-120的结合。
• Koeman, Franciscus A. W.; Meissner, Johannes W. G.; Ritter, Hendrik R. P. van, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 1, p. 1 - 26
  作者：Koeman, Franciscus A. W.、Meissner, Johannes W. G.、Ritter, Hendrik R. P. van、Kamerling, Johannis P.、Vliegenthart, Johannes F. G.

  DOI：——

  日期：——
• Zhu, Tong; Boons, Geert-Jan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 5, p. 857 - 861
  作者：Zhu, Tong、Boons, Geert-Jan

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Lactose-Based <i>S</i>-Linked Sialylmimetics of α(2,3)-Sialosides
  作者：Angela Liakatos、Milton J. Kiefel、Mark von Itzstein

  DOI：10.1021/ol035733d

  日期：2003.11.1

  A new approach toward the synthesis of lactose-based S-linked sialylmimetics of alpha(2,3)-linked sialosides is described. These compounds, represented by the general structure 3, were prepared from methyl beta-D-lactoside in 11 steps. It was found that the choice of protecting group was crucial to allow the efficient introduction of sulfur at the 3-position of the galactose ring.