methyl 2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 92733-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside；Bn(-2)[Bn(-6)]Gal(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]b-Glc1Me；(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 92733-58-9
• 化学式: C₄₈H₅₄O₁₁
• 分子量: 806.95
• InChiKey: PDOHYYGBURTMGF-HIUYSOCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对应于肺炎链球菌识别的受体结构的二糖，三糖和四糖的合成

  摘要：

  摘要描述了甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-d-吡喃半乳糖苷-α-d-吡喃葡萄糖苷，甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-4- O-β-d-吡喃半乳糖苷-β的合成-d-吡喃葡萄糖苷，甲基3- O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-β-d-吡喃半乳糖苷，甲基3- O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-4- O-β -d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃吡喃糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷和甲基4-O-[3-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-d-吡喃半乳糖基-β- d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃半乳糖基]-β-d-吡喃葡糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85219-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 methyl 2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对应于肺炎链球菌识别的受体结构的二糖，三糖和四糖的合成

  摘要：

  摘要描述了甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-d-吡喃半乳糖苷-α-d-吡喃葡萄糖苷，甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-4- O-β-d-吡喃半乳糖苷-β的合成-d-吡喃葡萄糖苷，甲基3- O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-β-d-吡喃半乳糖苷，甲基3- O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-4- O-β -d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃吡喃糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷和甲基4-O-[3-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-d-吡喃半乳糖基-β- d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃半乳糖基]-β-d-吡喃葡糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85219-8

文献信息

• A highly convergent synthesis of a hexasaccharide derived from the oligosaccharide of group B type III Streptococcus
  作者：Alexei Demchenko、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00106-8

  日期：1997.3

  We have developed a novel glycosylation strategy which enabled a highly convergent assembly of a hexasaccharide derived from group B type III Streptococcus.

  我们已经开发了一种新的糖基化策略，它能够高度融合源自B型III型链球菌的六糖。
• O-Glycoside Synthesis with Glycosyl Iodides under Neutral Conditions in 1 M LiClO4 in CH2Cl2
  作者：Uschi Schmid、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/jlac.199719971223

  日期：1997.12

  Glycosyl phosphates, imidates, trifluoroacetates, chlorides, and bromides are converted into the respective glycosyl iodides by treatment with LiI or NaI in 1 M solutions of LiClO4 in CH2Cl2. Under these neutral conditions the reactive glycosyl iodides are activated, and react with different glycosyl acceptors to give O-glycosides in moderate yields, with the α-anomers predominating. The glycosylation

  通过在1 M LiClO 4的CH 2 Cl 2溶液中用LiI或NaI处理，将糖基磷酸酯，酰亚胺基，三氟乙酸基酯，氯化物和溴化物转化为相应的糖基碘化物。在这些中性条件下，反应性糖基碘被活化，并与不同的糖基受体反应，以中等收率得到O-糖苷，其中α-端基异构体占主导。糖基化反应很可能通过从α构型的前体开始形成β构型的糖基碘化物，以及随后从轴向方向在糖基碘上攻击糖基受体而进行。
• Synthesis of ganglioside epitopes for oligosaccharide specific immunoadsorption therapy of Guillian-Barré syndrome
  作者：Søren M. Andersen、Chang-Chun Ling、Ping Zhang、Kate Townson、Hugh J. Willison、David R. Bundle

  DOI：10.1039/b400029c

  日期：——

  Guillain-Barré syndrome is a postinfectious, autoimmune neuropathy resulting in neuromuscular paralysis. Auto-antibodies, often induced by bacterial infection, bind to human gangliosides possessing monosialoside and diasialoside epitopes and impair the function of nerve junctions, where these ganglioside structures are highly enriched. Truncated gangliosides representive of GD3, GQ1b and GM2 epitopes have been synthesized as methyl glycosides and as a glycosides of an eleven carbon tether. The synthetic oligosaccharide ligands are structural mimics of these highly complex ganglioside epitopes and via their ability to neutralize or remove auto-antibodies have the potential for therapy, either as soluble blocking ligands administered systemically, or as immuno-affinity ligands for use as extracorporeal immunoadsorbents.

  吉兰-巴雷综合征是一种感染后自身免疫性神经病，会导致神经肌肉麻痹。自身抗体通常由细菌感染诱导，与具有单神经节苷脂和二神经节苷脂表位的人类神经节苷脂结合，损害神经连接的功能，而这些神经节苷脂结构在神经连接中高度富集。代表 GD3、GQ1b 和 GM2 表位的截短神经节苷脂已被合成为甲基糖苷和 11 个碳系的糖苷。合成的寡糖配体是这些高度复杂的神经节苷脂表位的结构模拟物，通过其中和或清除自身抗体的能力，具有治疗的潜力，既可以作为全身给药的可溶性阻断配体，也可以作为体外免疫吸附剂使用的免疫亲和配体。
• Synthesis of the trisaccharide moiety of gangliotriosylceramide (asialo GM2)
  作者：Hans-Peter Wessel、Tommy Iversen、David R. Bundle

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85266-0

  日期：1984.7

  The synthesis of the trisaccharide methyl glycoside beta-D-GalNAc-(1----4)-beta-D-Gal-(1----4)-beta-D-Glc-OMe, which corresponds to the carbohydrate portion of gangliotriosylceramide (asialo GM2), was accomplished by the reaction of 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-D-galactopyranosyl bromide (18) with a benzylated derivative of methyl 4-O-beta-D-galactopyranosyl-beta-D-glucopyranoside

  三糖甲基糖苷β-D-GalNAc-（1 ---- 4）-β-D-Gal-（1 ---- 4）-β-D-Glc-OMe的合成部分神经节三糖基神经酰胺（亚氨基GM2）是通过使4-O-乙酰基-3,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-D-吡喃半乳糖苷溴化物（18）与甲基4-O-β-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷。用6'-苄基醚和6'-苯甲酸酯进行的比较研究表明，O-6'处的取代基对于O-4'处糖基化的结果至关重要，醚衍生物的反应性更高。从葡糖衍生物通过单次获得叔丁基4-O-乙酰基-3,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-D-吡喃半乳糖苷，其易于转化为相应的溴化物18。 -步，
• Langlois, Virginie; Williams, J. Michael, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 12, p. 1611 - 1614
  作者：Langlois, Virginie、Williams, J. Michael

  DOI：——

  日期：——