4-epi-abietic acid | 514-10-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-epi-abietic acid
• 英文别名: (1S,4aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid
• CAS: 514-10-3；4711-77-7；5618-76-8；17817-95-7；24563-90-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: RSWGJHLUYNHPMX-TZJYRCSTSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-142 °C (lit.) 150-165 °C
• 比旋光度：
  D24 -106° (c = 1 in abs alc)
• 沸点：
  440℃
• 密度：
  1.06
• 闪点：
  208℃
• 溶解度：
  溶于醇、丙酮和醚
• 暴露限值：
  NIOSH: TWA 0.1 mg/m3
• LogP：
  6.460

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916209090
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• RTECS号：
  TP8580000

制备方法与用途

松香酸是一种三环二萜类含氧化合物，溶于脂类，微溶于水，并能与葡萄糖酯化反应以及与弱碱皂化反应。

药理性质

松香酸通过脂溶性及被葡萄糖乳化经肠道吸收，进入血液的松香酸和脂类具有很强的结合能力，将脂类分解成小单位。随后，松香酸随血液循环进入人体组织，在体液中与碱性物质发生皂化反应生成松香酸钠，并通过尿液排出。松香酸对脂类的作用使脂类近似乳化、降低粘稠度，并将沉积的脂类转化为游离状态；同时，其在体液中的作用维持了碱性状态并增强了乳化效果。

适应症

松香酸对心脑血管疾病、高血压及因酸性体液导致的疾病具有显著疗效。此外，它还能有效维持碱性体质和提高机体综合能力。

生物活性

Abietic acid是从Pimenta racemosa var. grissea中提取出的一种二萜化合物，具有抗增殖、抗菌和抗肥胖的作用。该化合物能够抑制脂氧合酶活性，适用于过敏性疾病的研究。

靶点

• PPARγ：无具体数值
• 5-脂氧合酶：29.5 μM

化学性质

松香酸是最重要的树脂酸之一。工业用的松香酸为微黄色或黄红色玻璃体，软化点在72～74 ℃之间。其沸点为300 ℃（666.6 Pa），相对密度（20 ℃）为1.067，折射率为1.545 3 （20 ℃），闪点为216 ℃，着火点在480～500 ℃之间。它易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，微溶于热水而不溶于冷水。

用途

松香酸主要用于抄纸过程中的上胶材料；也可作为农药乳化剂、纺织品上浆剂、建筑材料的润滑剂以及塑料和橡胶的增塑剂和涂料的催干剂。此外，它还用作天然产物合成的起始物质。

生产方法

• 以松脂为原料：从活松树上取松脂，将松脂加入反应器中加热熔融后通入水蒸气进行水蒸气蒸馏；蒸出松节油后的残留液于210 ℃左右过滤、冷却结晶获得成品。
• 以松木碎片为原料：先粉碎筛选松木碎片，并用汽油浸渍，然后过滤脱色回收溶剂减压蒸馏得到成品。

分类

农药

急性毒性

静脉注射小鼠LD50值为180毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃；加热分解释放刺激烟雾

储运特性

库房应保持通风、低温和干燥状态，与食品原料分开储存和运输。

灭火剂

干粉、泡沫或砂土

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING PROTEIN TRAFFICKING
  申请人：Bulawa Christine

  公开号：US20100305068A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Disclosed are compositions and methods for modulating protein trafficking and treating or preventing disorders characterized by impaired protein trafficking. Also disclosed are methods for producing a protein and identifying compounds that rescue protein trafficking defects.
• METHOD OF PREPARING AN ADDUCT
  申请人：Winssinger Nicolas

  公开号：US20120115751A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  A method for identifying one or several molecular structure(s) having a high-affinity for a target of interest, the molecular structure(s) each including one nucleotide chain onto which is hybridized at least one PNA-encoded molecule.
• REPORTER SYSTEM FOR HIGH THROUGHPUT SCREENING OF COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：RATAN Rajiv

  公开号：US20130005666A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The NF-E2-related factor 2 (Nrf2) is a key transcriptional regulator of antioxidant defense and detoxification. To directly monitor stabilization of Nrf2 we fused its Neh2 domain, responsible for the interaction with its nucleocytoplasmic regulator, Keap1, to firefly luciferase (Neh2-luciferase). It is shown herein that Neh2 domain is sufficient for recognition, ubiquitination and proteasomal degradation of Neh2-luciferase fusion protein. The novel Neh2-luc reporter system allows direct monitoring of the adaptive response to redox stress and classification of drugs based on the time-course of reporter activation. The novel reporter was used to screen a library of compounds to identify activators of Nrf2. The most robust and yet non toxic Nrf2 activators found—nordihydroguaiaretic acid, fisetin, and gedunin-induced astrocyte-dependent neuroprotection from oxidative stress via an Nrf2-dependent mechanism.
• US8716191B2
  申请人：——

  公开号：US8716191B2

  公开（公告）日：2014-05-06
• US9200046B2
  申请人：——

  公开号：US9200046B2

  公开（公告）日：2015-12-01