methyl cis-deisopropyldehydroabietate | 1686-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl cis-deisopropyldehydroabietate
• 英文别名: methyl (1R,4aR,10aR)-1,4a-dimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 1686-43-7
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: ZOUKXUZJBJOWQH-BPQIPLTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl cis-deisopropyldehydroabietate 在 palladium on activated charcoal montmorillonite clay impregnated with copper(II) nitrate 、 氢气 、 乙酸酐 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 生成 methyl (1R,4aR,10aR)-6-amino-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由脱氢松香酸短合成苯并[2,3- d ]咪唑。该方法的应用作为苯并咪唑的便捷途径

  摘要：

  通过与“ claycop”（一种浸有硝酸铜（II）的蒙脱土）反应，在12位选择性地将顺式-异异丙基脱氢松香酸甲酯硝化。将12-硝基化合物还原为相应的胺，并将其进行酰化和邻硝化的组合。通过还原环化将如此产生的化合物进一步转化为八氢-1 H-菲并[2,3- d ]咪唑。结果表明，相同的酰化-邻硝化方法可从苯胺短时间合成2-取代的苯并咪唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01158-3
• 作为产物：
  描述：

  脱氢松香酸 在 三氯化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl cis-deisopropyldehydroabietate
  参考文献：
  名称：

  对脱氢松香酸衍生物生物活性的结构影响。

  摘要：

  公开了15种衍生自脱氢松香酸的氢菲化合物的丝状真菌，酵母和细菌的合成和抗微生物活性的评估，这些化合物带有不同的官能团和A / B环连接的不同立体化学。获得的结果表明，它们的活性如何取决于C-18的官能度，可以通过脱异丙基或将其他基团引入分子来提高活性。尽管所测试的丝状真菌对几乎所有正在研究的化合物均敏感，但醛功能对抑制酵母菌显示出至关重要的作用。酒精和醛C-18衍生物也抑制革兰氏阳性细菌的生长，而革兰氏阴性细菌则不敏感。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33788

文献信息

• Friedel–Crafts reactions in ionic liquids: the counter-ion effect on the dealkylation and acylation of methyl dehydroabietate
  作者：Carlos Baleizão、Natércia Pires、Bárbara Gigante、Maria João Marcelo Curto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.185

  日期：2004.5

  Ionic liquids with different counter-ion and alkyl substitutes were tested as solvents in the dealkylation and acylation of methyl dehydroabietate, a useful and inexpensive building block for the synthesis of higher diterpenes derivatives. Ionic liquids with halogen counter-ions are very active in both reactions with high rate constant and conversion, avoiding the use of the conventional solvents (benzene

  具有不同抗衡离子和烷基取代基的离子液体在脱氢松香酸甲酯的脱烷基和酰化反应中作为溶剂进行了测试，这是合成高级二萜衍生物的有用且廉价的基础。带有卤素抗衡离子的离子液体在两个反应中都具有很高的速率常数和转化率，因此非常活泼，避免了在这些反应中使用常规溶剂（苯和二硫化碳）。在脱烷基反应中，抗衡离子从卤素到四氟硼酸酯的变化对立构选择性具有显着影响，显示了抗衡离子在反应过程中的重要性。
• Ohta, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 924
  作者：Ohta

  DOI：——

  日期：——
• New Selective Synthesis of Oxidized Diterpene Resin Acid Derivatives
  作者：Bárbara Gigante、A. M. Lobo、S. Prabhakar、M. J. Marcelo-Curto

  DOI：10.1080/00397919108021788

  日期：1991.9

  Cis 3 and trans methyl 7-oxo-podocarpa-8,11,13-trien-15-oate 4 are synthesized in high yields by photo-oxygenation of cis 1 and trans methyl podocarpa-8,11,13-trien-15-oate 2 obtained from dehydroabietic acid.
• Ohta; Ohmori, Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 5, p. 91,92,94
  作者：Ohta、Ohmori

  DOI：——

  日期：——
• Steroide und Sexualhormone. 249. Mitteilung [1]. Zur Umwandlung von Dehydroabietins�ure in 14?-Methylsteroide I Die Partialsynthese von 5-Methoxy-17-oxo-14?-methyl-?5, 7, 9-des-A-�stratrien
  作者：Toni Wirthlin、Hansuli Wehrli、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19740570209

  日期：——

  AbstractA 18‐step transformation of dehydroabietic acid (1) into ketone 40, convenient starting material for the prparation of 14α‐methylsteroids, is described.