4-甲基苯甲酰甲醛水合物 | 1075-47-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基苯甲酰甲醛水合物
• 英文名称: 4'-tolylglyoxal
• 英文别名: 4-methylphenylglyoxal；2-oxo-2-(p-tolyl)acetaldehyde；2-(4-Methylphenyl)-2-oxoacetaldehyde
• CAS: 1075-47-4
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: NGKHHEDLAUNMFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-161 °C
• 沸点：
  104-110 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基苯甲酰甲醛水合物 在 氢氧化钾 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以30%的产率得到2-(p-tolyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Phenylpyrazine derivatives and thrombolytic agent

  摘要：

  以下是通用公式为##STR1##的新型苯基吡嗪衍生物（其中R.sup.1是氢原子，卤素原子，较低的烷基基团，较低的烷氧基或羟基；R.sup.2是卤素原子，较低的烷基基团，较低的烷氧基或羟基）与已知的溶栓药物Ticlopidine相比具有高度的溶栓活性。此外，它们的毒性非常低。因此，这些衍生物作为溶栓剂非常有用。

  公开号：

  US04755514A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯基乙炔 在 2,3-二氯吡啶 1-氧化物 作用下， 反应 6.0h， 生成 4-甲基苯甲酰甲醛水合物
  参考文献：
  名称：

  通过固定在 MCM-41 上的金 (I) 催化的炔烃氧化获得 1,2-二羰基的实用途径

  摘要：

  通过使用 2,3-二氯吡啶N-氧化物作为氧化剂和 MCM-41 锚定的二苯基膦-金 (I) 络合物 [MCM-41-Ph 2 P-AuNTf 2 ]实现了多相金 (I) 催化的炔烃氧化作为在温和和无酸条件下的催化剂，可产生多种 1,2-二羰基化合物，收率良好至极好，且金催化剂易于回收。所开发的方法适用于多种炔烃，包括内部或末端炔烃、炔基醚或硫醚和炔酰胺，并且可以耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122435
• 作为试剂：
  描述：

  苯硫酚 在 四氢吡咯 、 4-甲基苯甲酰甲醛水合物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 二苯二硫醚
  参考文献：
  名称：

  Amino Catalytic Oxidative Thioesterification Approach to α-Ketothioesters

  摘要：

  An efficient metal-free method for the synthesis of alpha-ketothioesters is described for the first time. This reaction features the ability of pyrrolidine to fine-tune the reaction between 2-oxoaldehyde and thiols through iminium to the desired product in moderate to!:good yields. As an advantage, no external oxidants Or metal catalysts are required in our method: Reactions performed under modified conditions lead to an apparent balance in reactivity of secondary amine and thiols toward 2-oxoaldehydes.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02176

文献信息

• Metal free one-pot synthesis of α-ketoamides from terminal alkenes
  作者：Sayan Dutta、Surya Srinivas Kotha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c5ra05671c

  日期：——

  A practical approach towards the synthesis of α-ketoamides from terminal alkenes has been developed using I₂/IBX under one-pot reaction conditions.

  从末端烯烃合成α-酮酰胺的实用方法已经开发出来，使用I₂/IBX在一锅反应条件下。
• Modular Synthesis of Di- and Trisubstituted Imidazoles from Ketones and Aldehydes: A Route to Kinase Inhibitors
  作者：Ian de Toledo、Thiago A. Grigolo、James M. Bennett、Jonathan M. Elkins、Ronaldo A. Pilli

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01844

  日期：2019.11.1

  A one-pot and modular approach to the synthesis of 2,4(5)-disubstituted imidazoles was developed based on ketone oxidation, employing catalytic HBr and DMSO, followed by imidazole condensation with aldehydes. This methodology afforded twenty-nine disubstituted NH-imidazoles (23%-85% yield). A three-step synthesis of 20 kinase inhibitors was achieved by employing this oxidation-condensation protocol

  基于酮氧化，采用催化HBr和DMSO，然后通过咪唑与醛的缩合反应，开发了一种单罐模块化方法，用于合成2,4（5）-二取代的咪唑。该方法提供了二十九个二取代的NH-咪唑（23％-85％的产率）。通过采用这种氧化-缩合方案，然后在咪唑环中进行溴化和Suzuki偶联，得到三取代的NH-咪唑（23％-69％，三步法），实现了三步合成20种激酶抑制剂的过程。该方法还用于合成已知抑制剂GSK3037619A。
• Visible-Light-Promoted Photocatalyst-Free Hydroacylation and Diacylation of Alkenes Tuned by NiCl₂·DME
  作者：Xinxin Zhao、Bing Li、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04595

  日期：2020.2.7

  4-dihydropyridines via an acyl radical addition and hydrogen atom transfer pathway under photocatalyst-free conditions. The efficiency was highlighted by wide substrate scope, good to high yields, successful scale-up experiments, and expedient preparation of highly functionalized ketone derivatives. In addition, this protocol allows for the synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds through alkene diacylation in the presence

  在这里，我们描述了一种可见光促进的加氢酰化策略，该策略有助于在无光催化剂的条件下，通过酰基加成和氢原子转移途径，从烯烃和4-酰基-1,4-二氢吡啶制备酮。广泛的底物范围，良好至高收率，成功的按比例放大实验以及方便地制备高度官能化的酮衍生物等突出了效率。另外，该方案允许在NiCl2·DME存在下通过烯烃二酰化反应合成1,4-二羰基化合物。
• FLUORINATED SULFONATE ESTERS OF ARYL KETONES FOR NON-IONIC PHOTO-ACID GENERATORS
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：US20180046077A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  Non-ionic photo-acid generating (PAG) compounds were prepared that contain an aryl ketone group having a perfluorinated substituent alpha to the ketone carbonyl. The non-polymeric PAGs release a sulfonic acid when exposed to high energy radiation such as deep UV or extreme UV light. The photo-generated sulfonic acid has a low diffusion rate in an exposed resist layer subjected to a post-exposure bake (PEB) at 100° C. to 150° C., resulting in formation of good line patterns after development. At higher temperatures, the PAGs can also undergo a thermal reaction to form a sulfonic acid. The perfluorinated substituent provides improved thermal stability and hydrolytic/nucleophilic stability.

  非离子型光生酸(PAG)化合物被制备出来，它们含有一个含有全氟取代基的芳酮基团，该取代基位于酮羰基的α位置。这些非聚合PAGs在暴露于高能辐射，如深紫外或极紫外光时，会释放出磺酸。在100°C至150°C的后曝光烘烤(PEB)下，光生成的磺酸在暴露的抵抗层中具有较低的扩散速率，从而在开发后形成良好的线条图案。在较高温度下，PAGs也可以通过热反应形成磺酸。全氟取代基提供了改善的热稳定性和水解/亲核稳定性。
• 一种含羰基的丙烯酰氧基酰胺类衍生物及其制备方法
  申请人：三峡大学

  公开号：CN107501117A

  公开（公告）日：2017-12-22

  本发明涉及一种含羰基的丙烯酰氧基酰胺类衍生物及其制备方法，化学结构式为：其中，取代基R1、R2和R3为氢或卤素或芳基或烷基或硝基或烷氧基或酯基，取代基位置、个数以及共轭位置不固定。合成方法为以一类肉桂酸类化合物与芳乙酮醛类化合物和异腈类化合物在有机酸和有机碱的催化下经Passerini反应生成的该类含羰基的丙烯酰氧基酰胺类衍生物。该发明关键点在于：提供了一种步骤少、产率高的合成新方法以合成一类新型含羰基的丙烯酰氧基酰胺类衍生物。因该类化合物富含多官能团，具有很好的分子多样性，可在有机合成领域(比如复杂有机分子的批量制备、大环化合物的合成和功能环状化合物的制备等)得到广泛应用。