4-甲基苯甲酰氟 | 350-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基苯甲酰氟
• 英文名称: 4-methylbenzoyl fluoride
• 英文别名: p-toluoyl fluoride
• CAS: 350-42-5
• 化学式: C₈H₇FO
• 分子量: 138.141
• InChiKey: OPPZXSHNADAQES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基苯甲酰氟 在 三氧化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Huthmacher, Klaus; Keil, Michael, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 5, p. 1967 - 1971

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯甲酸酐 在 苯甲酰氟 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到4-甲基苯甲酰氟
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰氟化物作为氟化试剂：通过钯催化中可逆的酰基CF键断裂/形成来重建酰基氟化物

  摘要：

  该报告描述了通过酰基氟与酸酐之间的钯催化的酰基交换反应形成增值的酰基氟。该方法允许使用简单且可商购的酰氟苯甲酰氟作为氟化物源，以容易而有效地制备各种更复杂的酰氟。这项研究的结果表明，该反应是通过在钯中心可逆的酰基C-F键断裂/形成而进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00028

文献信息

• [EN] 2, 3, 6-TRISUBSTITUTED-4-PYRIMIDONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 2,3,6-TRISUBSTITUE 4-PYRIMIDONE
  申请人：MITSUBISHI PHARMA CORP

  公开号：WO2004085408A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  A pyrimidone derivative having tau protein kinase 1 inhibitory activity which is represented by formula (I) or a salt thereof, or a solvate thereof or a hydrate thereof; useful for prventive and/or therapeutic treatment of diseass such as neurodegenerative diseases (e.g. Alzheimer disease); wherein Q represents CH or nitrogen atom; R represents a C1-C12 alkyl group; the ring of Formula (I): represents piperazine ring or piperidine ring; each X independently represents a C1-C8 alkyl group, an optionally partially hydrogenated C6-C10 aryl ring, an indan ring or the like; m represents an integer of 1 to 3; each Y independently represents a halogen atom, a hydroxy group, a cyano group, a C1-C6 alkyl group or the like; n represents an integer of 0 to 8; when X and Y or two Y groups are attached on the same carbon atom, they may combine to each other to form a C2-C6 alkylene group.

  一种具有tau蛋白激酶1抑制活性的嘧啶酮衍生物，其由化学式（I）或其盐、溶剂合物或水合物表示；用于预防和/或治疗神经退行性疾病（例如阿尔茨海默病）；其中Q代表CH或氮原子；R代表C1-C12烷基基团；化学式（I）的环：代表哌嗪环或哌啶环；每个X独立地代表C1-C8烷基基团、可选择性部分氢化的C6-C10芳环、茚环或类似物；m代表1到3的整数；每个Y独立地代表卤素原子、羟基、氰基、C1-C6烷基基团或类似物；n代表0到8的整数；当X和Y或两个Y基团连接在同一碳原子上时，它们可以结合形成C2-C6烷基基团。
• Palladium‐Catalyzed Annulation of Acyl Fluorides with Norbornene via Decarbonylation and CO Reinsertion
  作者：Yuka Sakurai、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1002/chem.202001374

  日期：2020.10.9

  A palladium‐catalyzed annulation of acyl fluorides with norbornene is described. This study reports the first example of an annulation of acyl fluorides in the presence of a transition‐metal catalyst. Polycyclic ketones are obtained from the cleavage of the C−F and C−H bonds of the acyl fluoride and the rearrangement of the carbonyl moiety by decarbonylation and CO reinsertion.

  描述了钯催化的降冰片烯酰氟氟化。这项研究报告了在过渡金属催化剂存在下酰氟环化的第一个例子。多环酮是通过酰基氟的CF键和CH键的裂解以及羰基部分的脱羰和CO的重新插入而获得的。
• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Thioetherification of Acyl Fluorides via C–F Bond Activation
  作者：Yasushi Nishihara、Jingwen You、Qiang Chen

  DOI：10.1055/a-1484-6216

  日期：2021.9

  Nickel-catalyzed decarbonylative thioetherification of acyl fluorides has been developed. This transformation allows an array of acyl fluorides to react with thiophenols. A wide range of functional groups are well tolerated and the corresponding sulfides can be obtained in good to excellent yields. This protocol provides the formation of diverse carbon–sulfur bonds via a highly efficient decarbonylative process.

  镍催化的脱羰基硫醚化反应已经被开发出来。这种转化允许一系列酰氟化合物与硫酚发生反应。对各种官能团具有良好的耐受性，并且相应的硫醚可以获得良好至优异的产率。该方案通过高效的脱羰基过程提供了多样的碳-硫键形成。
• Nickel-catalysed decarbonylative borylation of aroyl fluorides
  作者：Zhenhua Wang、Xiu Wang、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1039/c8cc08504h

  日期：——

  The first Ni(cod)2/PPh3 catalyst system has been established for decarbonylative borylation of aroyl fluorides with bis(pinacolato)diboron. A wide range of functional groups in the substrates were well tolerated. The ease of access of the starting aroyl fluorides indicates that these results might become an alternative to the existing decarbonylation events.

  已经建立了第一个Ni（cod）2 / PPh 3催化剂体系，用于芳酰氟与双（频哪醇）二硼的脱羰基硼酸酯化反应。底物中的多种官能团均具有良好的耐受性。容易获得起始的芳酰氟表明，这些结果可能成为现有脱羰事件的替代方法。
• Palladium-Catalyzed Reductive Conversion of Acyl Fluorides via Ligand-Controlled Decarbonylation
  作者：Yohei Ogiwara、Yuka Sakurai、Hiroyuki Hattori、Norio Sakai

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01582

  日期：2018.7.20

  decarbonylative conversions of acyl fluorides were developed using a Pd(OAc)2/Et3SiH combination. When tricyclohexylphosphine (PCy3) was used as the ligand, aldehydes were obtained as simple reductive conversion products. The use of 1,2-bis(dicyclohexylphosphino)ethane (Cy2P(CH2)2PCy2, DCPE) as the ligand, however, favored the formation of hydrocarbons, which are decarbonylative reduction products.

  使用Pd（OAc）2 / Et 3 SiH组合开发了酰基氟的配体控制的非脱羰基和脱羰基转化。当三环己基膦（PCy 3）用作配体时，醛作为简单的还原转化产物而获得。然而，使用1，2-双（二环己基膦基）乙烷（Cy 2 P（CH 2）2 PCy 2，DCPE）作为配体有助于形成烃，它们是脱羰基还原产物。