2,3-二氯吡啶 1-氧化物 | 53976-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二氯吡啶 1-氧化物
• 中文别名: 2,3-二氯吡啶1-氧化物
• 英文名称: 2,3-dichloropyridine N-oxide
• 英文别名: 2,3-Dichloropyridine 1-oxide；2,3-dichloro-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 53976-65-1
• 化学式: C₅H₃Cl₂NO
• mdl: MFCD09910259
• 分子量: 163.991
• InChiKey: MPKISXFIMCWMLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氯吡啶 1-氧化物 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 [10%-Pd/Al₂O₃] 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (R)-6-(3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yl)-N-(3-chloropyridin-2-yl)-N-(piperidin-3-yl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  小分子前蛋白转化酶枯草杆菌蛋白酶/ Kexin 9型（PCSK9）抑制剂：导致全身性药物最优化

  摘要：

  描述了新型小分子PCSK9 mRNA翻译抑制剂的优化。通过改变分子的两个区域，与命中化合物（1）相关的效力，理化性质和脱靶药理作用得到改善。拥挤的酰胺中心合成的最后一步是通过三种不同的途径实现的。细微的结构变化导致药理学和脱靶范围的显着变化。这些努力导致鉴定具有适合体内评估的总体概况的7l和7n。在一项为期14天的毒理学研究中，7l的安全性优于铅7f。我们假设改善的安全性与7l与非翻译核糖体的结合减少以及由于7l脱靶蛋白质的低强度导致的转录选择性的明显改善有关。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00650
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯吡啶 在 三氟甲磺酸酐 、 过氧化脲素 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到2,3-二氯吡啶 1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  亲核加氧剂的性质是无酸金催化末端和内部炔烃转化为1,2-二羰基的关键。

  摘要：

  2,3-二氯吡啶N-氧化物，一种新型的氧转移试剂，可在不存在任何酸添加剂且在温和条件下，将金（I）催化的炔烃氧化为1,2-二羰基的电导，以提供目标物种，包括那些由高度酸敏感性基团衍生的物种。所开发的策略可用于多种炔烃底物，例如末端和内部炔烃，乙酰胺，炔基醚/硫醚，甚至未取代的乙炔（40例；产率高达99％）。通过一锅杂环化成功地将氧化整合到捕获反应性二羰基化合物中，并整合到六元氮杂杂环的合成中。这种无酸合成路线也成功地用于天然1,2-二酮的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02785
• 作为试剂：
  描述：

  N-乙炔基-N,4-二甲基苯磺酰胺 、 丙腈 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 2,3-二氯吡啶 1-氧化物 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到N-(2-ethyloxazol-5-yl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氧原子转移是逆转区域选择性的关键，在金（I）催化的亚酰胺类氨基恶唑生成中

  摘要：

  我们报道了金（I）催化的涉及酰胺，腈和2,3-二氯吡啶N-氧化物的氧化环化反应。与以前报道的基于金催化的将腈转化为酰胺的氨基恶唑合成方法相比，使用2,3-二氯吡啶N-氧化物作为氧原子转移试剂可以逆转区域选择性，从而生成5-氨基-1,3-恶唑提供4-氨基-1,3-恶唑。发达的氧原子转移方法可生成在恶唑环第五位上包含各种磺酰基保护的烷基氨基的1,3-恶唑（29例；产率高达88％）。另外，使用N取代的腈，即氰胺，导致容易获得的难以获得的2,5-二氨基恶唑。该方法对于广泛范围的乙酰胺或腈是可行的，并且可以以克为单位进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02584

文献信息

• DERIVATIVES OF 1-PHENYL-2-PYRIDINYL ALKYL ALCOHOLS AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：Armani Elisabetta

  公开号：US20130005716A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  Derivatives of 1-phenyl-2-pyridinyl alkyl alcohols are useful as inhibitors of the phosphodiesterase 4 (PDE4) enzyme and the treatment of certain conditions such as COPD.

  1-苯基-2-吡啶基烷基醇的衍生物可用作磷酸二酯酶4（PDE4）的抑制剂，用于治疗慢性阻塞性肺疾病等某些疾病。
• [EN] ORGANOSILICON COMPOUNDS AND THEIR USE AS THE MODULATORS OF THE TRPV1 RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS D'ORGANOSILICIUM ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR TRPV1
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2010092342A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  A compound having the Formula (1): wherein: X1, X2, X3 and X4 independently represent CH or N; R1, R2 and R3 independently represent C1-6 alkyl, C3-8 cycloalkyl or C3-8 cycloalky IC1-6alkyl, each of which groups may be optionally substituted with one or more substituents independently selected from halogen and haloC1-6 alkyl; R4, R5, R6, R7, R8 and R9 independently represent H, C1-6 alkyl, C3-8 cycloalkyl or -QI-OR14, or R4 and R9 may join to form a bridging C1-6 alkylene chain; R10 represents aryl or heteroaryl, each of which may be optionally substituted by one or more substituents, independently selected from halogen, C1-6 alkyl, haloC1-6 alkyl, hydroxyC1-6alkyl, haloC1-6 alkoxy, cyano, -Q2-CO2R12, -Q2-COR12, -Q2-CONR12R13, -Q2-OR12, -Q2-NR12Rn, -Q2-NR12SO2R13, -Q2- NR12COR13, -Q2-SO2NR12R13, -Q2-S(O)mR12, -Y-aryl, -Y-heteroaryl, -Y-C3-8 cycloalkyl and -Y-heterocyclyl; Q1 and Q2 independently represent a covalent bond, C1-6 alkylene, or 1-6 alkylene substituted with hydroxy; R12 and R13 independently represent a H atom, or a C1-6 alkyl or C3-8 cycloalkyl group, in which each group may be optionally substituted with one or more C1-6 alkoxy; or when R12 and R13 are attached to the same nitrogen atom they may join to form a nitrogen containing heterocyclyl ring, which may be optionally substituted with one or more substituents independently selected from C1-6 alkyl and C1-6 alkoxy; R14 represents a H atom, or a C1-6 alkyl or C3-8 cycloalkyl group, in which each group may be optionally substituted with one or more C1-6 alkoxy; Y represents a covalent bond, C1-6 alkylene, or -O-. m represents 0, 1 or 2; R11, which is optionally present and may be attached to any available carbon atom X1 to X4 instead of H, represents halogen, haloC1-6alkyl, C1-6alkoxy, haloC1-6alkoxy, cyano or C1-6 alkyl which may be optionally substituted with one or more substituents independently selected from halogen, haloC1-6 alkyl and OR16; q represents 0, 1 or 2; W represents -(CH2)n-, which may be optionally substituted with one or more substituents independently selected from C1-6 alkyl, C3-8 cycloalkyl and -Q3-OR15; n represents 1 or 2; Q3 represents a covalent bond or C1-6 alkylene; R15 represents H, C1-6 alkyl, or C3-8 cycloalkyl; R16 is as defined for R14; or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof. Uses of the compounds as modulators of the TrpVl receptor are also disclosed.

  一种具有以下化学式（1）的化合物：其中：X1、X2、X3和X4分别代表CH或N；R1、R2和R3分别代表C1-6烷基，C3-8环烷基或C3-8环烷基C1-6烷基，每个基团可以选择性地被一个或多个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素和卤代C1-6烷基；R4、R5、R6、R7、R8和R9分别代表H、C1-6烷基，C3-8环烷基或-QI-OR14，或者R4和R9可以连接形成一个桥接的C1-6亚烷基链；R10代表芳基或杂环芳基，每个基团可以选择性地被一个或多个取代基取代，独立地选自卤素、C1-6烷基、卤代C1-6烷基、羟基C1-6烷基、卤代C1-6烷氧基、氰基、-Q2-CO2R12、-Q2-COR12、-Q2-CONR12R13、-Q2-OR12、-Q2-NR12Rn、-Q2-NR12SO2R13、-Q2-NR12COR13、-Q2-SO2NR12R13、-Q2-S(O)mR12、-Y-芳基、-Y-杂环芳基、-Y-C3-8环烷基和-Y-杂环烷基；Q1和Q2独立地代表共价键、C1-6亚烷基或用羟基取代的1-6亚烷基；R12和R13独立地代表H原子，或C1-6烷基或C3-8环烷基基团，其中每个基团可以选择性地被一个或多个C1-6烷氧基取代；或者当R12和R13连接到同一个氮原子时，它们可以连接形成一个含氮的杂环烷基环，该环可以选择性地被一个或多个取代基取代，独立地选自C1-6烷基和C1-6烷氧基；R14代表H原子，或C1-6烷基或C3-8环烷基基团，其中每个基团可以选择性地被一个或多个C1-6烷氧基取代；Y代表共价键、C1-6亚烷基或-O-。m代表0、1或2；R11（可选地出现并且可以连接到任何可用的碳原子X1到X4代替H）代表卤素、卤代C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤代C1-6烷氧基、氰基或C1-6烷基，可以选择性地被一个或多个取代基取代，独立地选自卤素、卤代C1-6烷基和OR16；q代表0、1或2；W代表-(CH2)n-，可以选择性地被一个或多个取代基取代，独立地选自C1-6烷基、C3-8环烷基和-Q3-OR15；n代表1或2；Q3代表共价键或C1-6亚烷基；R15代表H、C1-6烷基或C3-8环烷基；R16如R14所定义；或其药学上可接受的盐或酯。还公开了该化合物作为TrpV1受体调节剂的用途。
• [EN] 3- (1H-PYRAZOL-4-YL) PYRIDINEALLOSTERIC MODULATORS OF THE M4 MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES 3-(1H-PYRAZOL-4-YL)PYRIDINE DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE M4 DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017107089A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The present invention is directed to pyrazol-4-yl-pyridine compounds which are allosteric modulators of the M4 muscarinic acetylcholine receptor. The present invention is also directed to uses of the compounds described herein in the potential treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which M4 muscarinic acetylcholine receptors are involved. The present invention is also directed to compositions comprising these compounds. The present invention is also directed to uses of these compositions in the potential prevention or treatment of such diseases in which M4 muscarinic acetylcholine receptors are involved.

  本发明涉及吡唑-4-基吡啶化合物，其为M4肌碱乙酰胆碱受体的变构调节剂。本发明还涉及所述化合物在潜在的治疗或预防神经系统和精神疾病中的用途，其中M4肌碱乙酰胆碱受体参与其中。本发明还涉及含有这些化合物的组合物。本发明还涉及这些组合物在潜在的预防或治疗M4肌碱乙酰胆碱受体参与的疾病中的用途。
• Antiretroviral compounds and compositions
  申请人：Uniroyal Chemical Company, Inc.

  公开号：US06498254B1

  公开（公告）日：2002-12-24

  Certain pyridine and quinoline derivatives' which inhibit replication of the retroviruses HIV-1, HIV-2 and human cytomegalovirus (HCMV) are provided. Pharmaceutical compositions useful in methods of treating or inhibiting certain retrovirus infections are described.

  提供了一些抑制逆转录病毒HIV-1、HIV-2和人类巨细胞病毒（HCMV）复制的吡啶和喹啉衍生物。描述了在治疗或抑制某些逆转录病毒感染方法中有用的药物组合物。
• Method for treating retroviral infections
  申请人：——

  公开号：US20030139445A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  Compositions and methods of treating a retroviral infection in an afflicted host and/or inhibiting replication of a retrovirus involve administering a therapeutically effective amount of the following compound of formula I: A—L—B  (I) wherein A is a substituted or unsubstituted aryl compound, substituted or unsubstituted piperidyl, or substituted or unsubstituted thiopheneyl; L is sulfonyl, sulfinyl or thio; and B is a substituted or unsubstituted aromatic nitrogen containing heteroaryl compound; or pharmacologically acceptable acid-addition and base-addition salts thereof.

  治疗受感染宿主的逆转录病毒感染和/或抑制逆转录病毒复制的组合物和方法涉及向患者施用以下化合物的治疗有效量，该化合物的化学式为：A—L—B（I），其中A是取代或未取代的芳基化合物、取代或未取代的哌啶基或取代或未取代的噻吩基；L是磺酰基、亚砜基或硫；B是取代或未取代的含芳香族氮的杂环化合物；或其药理学可接受的酸盐和碱盐添加物。