4-(4-acetoxyphenyl)-5-benzyloxypentanoic acid | 94194-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(4-acetoxyphenyl)-5-benzyloxypentanoic acid
• CAS: 94194-08-8
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: YIMJIPMDGPFDCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-acetoxyphenyl)-5-benzyloxypentanoic acid 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 三氯化铁 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 45.84h， 生成 (1RS,2SR,3RS,6RS,8RS)-3-hydroxy-2-methyltricyclo<6.3.1.0^1,6>dodec-10-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Aphidicolane and Stemodane Diterpenes. II. Neighboring Hydroxyl Group Participation in Stereoselective Syntheses of Tricyclo(6.3.1.01,6)dodecanes Corresponding to the B/C/D-Ring Systems.

  摘要：

  以螺烷酮醇（4）为共同中间体，立体选择性地合成了与蚜虫烷和茎烷二萜的 B/C/D 环系统相对应的三环[6.3.1.01.6]十二烷衍生物（5 和 6）。4 中邻近羟基的参与对于控制螺中心的立体化学至关重要。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1900
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯甲酰基)丙酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 氢碘酸 、 双氧水 、 氢气 、 tetra(tert-butyl)ammonium iodide 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 diborane(6) 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-acetoxyphenyl)-5-benzyloxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  蚜虫和蛇毒烷二萜的B / C / D环系统的立体选择性合成

  摘要：

  从普通螺二烯酮（5）中选择性地制备了非对映异构三环[6.3.1.0 1,6 ]十二烷衍生物（3）和（4），对应于Aphidicolane和戊达烷二萜的B / C / D环系统。由邻近的羟基参与介导的区域选择性C–C键形成容易。

  DOI：

  10.1039/c39840000930