细叶青蒌藤醌醇 | 28178-92-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 细叶青蒌藤醌醇
• 中文别名: 风藤醌醇
• 英文名称: futoquinol
• 英文别名: 4-[(E)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-1-en-2-yl]-4,5-dimethoxy-2-prop-2-enylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 28178-92-9
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: AOZTYYBGNNXAOI-NTEUORMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  细叶青蒌藤醌醇 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以96%的产率得到1′,7:2′,8-dicyclo-8,3′-neolignane
  参考文献：
  名称：

  Piperhancins A和B，从Antineuroinflammatory Cycloneolignane对映异构体的两对荜柯

  摘要：

  从胡椒茎秆的茎中分离出两对对映异构体对映体A和B（分别为1和2），以及两对对映体生物合成相关的新木脂素对映体汉香素C（3）和胡椒霉素C（4）。化合物1是史无前例的1'，2：1,2'-二环-8,3'-新烷烃。通过光谱分析，X射线衍射和电子圆二色性计算，阐明了它们的结构和绝对构型。在所有分离物中，化合物（+）- 1，（-）- 1，（+）- 2，（-）- 2和（+）- 3可以显着抑制BV-2小胶质细胞中脂多糖（LPS）诱导的神经炎症分泌的一氧化氮的产生，IC 50值为1.1–26.3μM。此外，化合物（-）- 1可以降低BV-2小胶质细胞中LPS诱导的iNOS，IL-6和TNF-α的mRNA水平。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00240
• 作为产物：
  描述：

  4-[1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)propan-2-yl]-5-methoxy-2-prop-2-enylphenol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 细叶青蒌藤醌醇
  参考文献：
  名称：

  （± ） -Δ9 （12） -capnellene的全合成

  摘要：

  从2-环戊烯酮开始，标题化合物是通过[2 + 2]和[4 + 2]环加成反应的组合而合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94967-0

文献信息

• Total synthesis of (±)-Δ9(12)-capnellene
  作者：H.J. Liu、M.G. Kulkarni

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94967-0

  日期：1985.1

  Starting from 2-cyclopentenone the title compound has been synthesized via a combination of [2+2] and [4+2] cycloaddition reactions.

  从2-环戊烯酮开始，标题化合物是通过[2 + 2]和[4 + 2]环加成反应的组合而合成的。
• Piperhancins A and B, Two Pairs of Antineuroinflammatory Cycloneolignane Enantiomers from <i>Piper hancei</i>
  作者：Fan Yang、Bao-Jun Su、Ya-Jie Hu、Jin-Long Liu、Hua Li、Ya-Qi Wang、Hai-Bing Liao、Dong Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00240

  日期：2021.4.2

  pairs of biosynthetic related neolignanes, hancinone C (3) and piperhancin C (4), were isolated from the stems of Piper hancei. Compound 1 is an unprecedented 1′,2:1,2′-dicyclo-8,3′-neolignane. Their structures and absolute configurations were elucidated by spectroscopic analyses, X-ray diffraction, and electronic circular dichroism calculations. Among all of the isolates, compounds (+)-1, (−)-1, (+)-2

  从胡椒茎秆的茎中分离出两对对映异构体对映体A和B（分别为1和2），以及两对对映体生物合成相关的新木脂素对映体汉香素C（3）和胡椒霉素C（4）。化合物1是史无前例的1'，2：1,2'-二环-8,3'-新烷烃。通过光谱分析，X射线衍射和电子圆二色性计算，阐明了它们的结构和绝对构型。在所有分离物中，化合物（+）- 1，（-）- 1，（+）- 2，（-）- 2和（+）- 3可以显着抑制BV-2小胶质细胞中脂多糖（LPS）诱导的神经炎症分泌的一氧化氮的产生，IC 50值为1.1–26.3μM。此外，化合物（-）- 1可以降低BV-2小胶质细胞中LPS诱导的iNOS，IL-6和TNF-α的mRNA水平。