(+/-)-sugiol methyl ether | 901-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-sugiol methyl ether
• 英文别名: (+/-)-sugiyl methyl ether
• CAS: 901-41-7；64199-82-2；94669-36-0；113492-67-4；143955-51-5
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: DMYISGJMGRTXJW-CTNGQTDRSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-sugiol methyl ether 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 十二硫醇 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 12-hydroxy-6,7-secoabieta-8,11,13-triene-6,7-dial
  参考文献：
  名称：

  DL-standishinal及其相关化合物的合成，用于研究芳香化酶抑制活性的构效关系。

  摘要：

  DL-Standishinal（1）是一种从金钟柏分离的芳香酶抑制剂，它是通过12-羟基-6,7-secoabieta-8,11,13-trien-6,7-拨（2）。在本研究中，我们发现2的醇醛缩合反应以优异的产率与质子催化剂（例如d-樟脑磺酸）在CH（2）Cl（2）中进行。此外，研究了1及其相关化合物的构效关系，发现在A / B环上具有顺式构型的异构体通常比具有反式构型的异构体对芳香化酶具有更强的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.031
• 作为产物：
  描述：

  在 chromium(VI) oxide 、 indium (III) iodide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-sugiol methyl ether
  参考文献：
  名称：

  InI3催化丙二烯多烯环化及其在七种松香烷类二萜全合成中的应用

  摘要：

  已经成功开发了一种使用丙二烯基团作为引发剂的新型多烯环化反应。该方法为构建具有可功能化 C2-C3 双键的松香烷型三环骨架提供了一种有效的策略，并具有广泛的底物范围和出色的立体选择性。七种松香烷型二萜类化合物的集体全合成充分证明了这种方法的潜在效用。具体而言，首次合成了(±)-2,3-dihydroxyferruginol和(±)-2,3-dihydroxy-15,16-dinorent-pimar-8,11,13-triene 。

  DOI：

  10.1039/d2sc04229k

文献信息

• Facile transformation of 1-methoxynaphthalenes to octahydrophenanthrenes application to the total synthesis of (±)-sempervirol methyl ether, (±)-sugiol methyl ether, (±)-nimbiol methyl ether, and (±)-nimbidiol dimethyl ether
  作者：Sarbani Das、Asok Kumar Saha、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76731-1

  日期：1994.6

  general method has been developed for the synthesis of the tricyclic aromatic ketones 4,12,13 and 14 from the 1-methoxynaphthalenes 8,9,10 and 11 respectively. The transformations of the ketones 4,12,13 and 14 into the diterpene ethers (±)-sempervirol methyl ether (7), (±)-sugiol methyl ether (15), (±)-nimbiol methyl ether (16), and (±)-nimbidiol dimethyl ether (17) have been successfully accomplished

  已经开发出一种有效的通用方法，用于分别从1-甲氧基萘8、9、10和11合成三环芳族酮4、12、13和14。酮4,12,13和14转化为二萜醚（±）-间戊四醇甲基醚（7），（±）-苏木醇甲基醚（15），（±）-丁二酚甲基醚（16）和（±）-二丙二醇二甲醚（17）已成功完成，其中涉及在液态氨中进行还原甲基化作为关键反应。
• A Convenient Synthesis of (±)-Taxodione, (±)-Ferruginol, and (±)-Sugiol
  作者：Takashi Matsumoto、Shuji Usui、Toshitaka Morimoto

  DOI：10.1246/bcsj.50.1575

  日期：1977.6

  The condensation of β-cyclocitral (4); with 3-isopropyl-4-methoxybenzyl chloride (5) in the presence of lithium naphthalenide gave an alcohol (6), which was then oxidized to the corresponding α,β-unsaturated ketone (7). The Intramolecular cyclization of 7 with polyphosphoric acid yielded (±)-12-methoxyabieta-8,11,13-trien-6-one (8) and its cis-isomer (9), which was then successfully converted into

  β-环柠檬醛(4)的缩合；在萘化锂存在下与 3-异丙基-4-甲氧基苄基氯 (5) 反应得到醇 (6)，然后将其氧化为相应的 α,β-不饱和酮 (7)。7 与多磷酸的分子内环化产生 (±)-12-methoxyabieta-8,11,13-trien-6-one (8) 及其顺式异构体 (9)，然后通过烯醇成功转化为 8醋酸盐 (11)。8酮用三溴化硼去甲基化得到苯酚(18)，然后用氢化铝锂还原得到相应的醇(19)。用过氧化苯甲酰将 19 中的 C-11 位氧化得到 (±)-12-benzoyloxyabieta-8,11,13-trien-6β,11-diol (20)，它用氢化铝锂还原并随后氧化用琼斯试剂，得到 (±)-紫杉二酮 (1)。
• Synthesis of C-7 oxidized abietane diterpenes from racemic ferruginyl methyl ether
  作者：Anpai Li、Xuegong She、Jiyong Zhang、Tongxing Wu、Xinfu Pan

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00883-4

  日期：2003.7

  naturally occurring C-7 oxidized abietane diterpenes have been synthesized from racemic ferruginyl methyl ether in high yields. 6-Hydroxyl-5,6-dehydrosugiol (7) can be converted into stable xanthoperol (12) using high temperature. Among the products, the structures of sugiyl methyl ether (2) and 6(-hydroxysugiyl methyl ether (8) were determined by X-ray analysis.

  从外消旋的铁精氨甲基甲基醚以高收率合成了一系列天然存在的C-7氧化的松果油二萜。可以在高温下将6-羟基-5,6-脱氢苏糖醇（7）转化为稳定的黄嘌呤醇（12）。在产物中，通过X射线分析确定了磺酰甲基醚（2）和6（-羟基磺酰甲基醚（8））的结构。
• Practical and Efficient Strategy for Synthesis of Ferruginol, Sugiol, and Sugiol Methyl Ether from Geraniol
  作者：Seong Taek Oh、Taejung Kim、Youngseok Kim、Sin-Ae Lee、Yurngdong Jahng、Jungyeob Ham、Jae Gyu Park

  DOI：10.1002/bkcs.11538

  日期：2018.8
• 821. Synthetical studies in the diterpene series. Part II. Synthesis of (±)-sugiyl methyl ether and related compounds
  作者：D. Nasipuri、Maya Guha

  DOI：10.1039/jr9620004248

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