(+/-)-6-hydroxy-5,6-dehydrosugiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-6-hydroxy-5,6-dehydrosugiol
• 英文别名: 6,12-dihydroxyabieta-5,8,11,13-tetraen-7-one；6,10-dihydroxy-1,1,4a-trimethyl-7-propan-2-yl-3,4-dihydro-2H-phenanthren-9-one
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: XLUHSPYVUOVWRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-sugiol methyl ether 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-6-hydroxy-5,6-dehydrosugiol
  参考文献：
  名称：

  由外消旋铁基甲基甲基醚合成C-7氧化的松果油二萜

  摘要：

  从外消旋的铁精氨甲基甲基醚以高收率合成了一系列天然存在的C-7氧化的松果油二萜。可以在高温下将6-羟基-5,6-脱氢苏糖醇（7）转化为稳定的黄嘌呤醇（12）。在产物中，通过X射线分析确定了磺酰甲基醚（2）和6（-羟基磺酰甲基醚（8））的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00883-4

文献信息

• Synthesis of C-7 oxidized abietane diterpenes from racemic ferruginyl methyl ether
  作者：Anpai Li、Xuegong She、Jiyong Zhang、Tongxing Wu、Xinfu Pan

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00883-4

  日期：2003.7

  naturally occurring C-7 oxidized abietane diterpenes have been synthesized from racemic ferruginyl methyl ether in high yields. 6-Hydroxyl-5,6-dehydrosugiol (7) can be converted into stable xanthoperol (12) using high temperature. Among the products, the structures of sugiyl methyl ether (2) and 6(-hydroxysugiyl methyl ether (8) were determined by X-ray analysis.

  从外消旋的铁精氨甲基甲基醚以高收率合成了一系列天然存在的C-7氧化的松果油二萜。可以在高温下将6-羟基-5,6-脱氢苏糖醇（7）转化为稳定的黄嘌呤醇（12）。在产物中，通过X射线分析确定了磺酰甲基醚（2）和6（-羟基磺酰甲基醚（8））的结构。