9(1H)-菲酮,2,3,4,4a,10,10a-六氢-6-羟基-1,1,4a-三甲基-7-(1-甲基乙基)-,反-

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 9(1H)-菲酮,2,3,4,4a,10,10a-六氢-6-羟基-1,1,4a-三甲基-7-(1-甲基乙基)-,反-
• 英文名称: sugiol
• 英文别名: (4aR,10aR)-6-hydroxy-1,1,4a-trimethyl-7-propan-2-yl-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthren-9-one
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: IPEHJNRNYPOFII-QUCCMNQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9(1H)-菲酮,2,3,4,4a,10,10a-六氢-6-羟基-1,1,4a-三甲基-7-(1-甲基乙基)-,反- 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (+/-)-ferruginol
  参考文献：
  名称：

  Diterpenoid total synthesis, an A .far. B .far. C approach. VII. Total synthesis of DL-sugiol, DL-ferruginol, and DL-nimbiol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00913a015
• 作为产物：
  描述：

  12-methoxypodocarpa-8,11,13-triene 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 三乙基硅烷 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 9(1H)-菲酮,2,3,4,4a,10,10a-六氢-6-羟基-1,1,4a-三甲基-7-(1-甲基乙基)-,反-
  参考文献：
  名称：

  (±)-弥罗松酚及其类似物及其制备方法和在 制备抗菌药物中的应用

  摘要：

  本发明公开了式(I)、(II)所示的(±)‑弥罗松酚类似物及其制备方法，以三环二萜类似物(1)为原料，通过酯化、酰基化、氧化、还原、脱羟基、去保护、脱水、卤代、脱甲基等反应，得到式(I)、(II)所示的(±)‑弥罗松酚类似物。本发明还公开了(±)‑弥罗松酚的全合成方法，以化合物(16b)为原料与格氏试剂进行格氏反应，再经脱羟基反应、脱甲基反应得到所述(±)‑弥罗松酚。本发明制备得到的式(I)、(II)所示的(±)‑弥罗松酚类似物具有显著的抑菌活性，可潜在应用于制备抗菌药物。

  公开号：

  CN108623444B

文献信息

• A Convenient Synthesis of (±)-Taxodione, (±)-Ferruginol, and (±)-Sugiol
  作者：Takashi Matsumoto、Shuji Usui、Toshitaka Morimoto

  DOI：10.1246/bcsj.50.1575

  日期：1977.6

  The condensation of β-cyclocitral (4); with 3-isopropyl-4-methoxybenzyl chloride (5) in the presence of lithium naphthalenide gave an alcohol (6), which was then oxidized to the corresponding α,β-unsaturated ketone (7). The Intramolecular cyclization of 7 with polyphosphoric acid yielded (±)-12-methoxyabieta-8,11,13-trien-6-one (8) and its cis-isomer (9), which was then successfully converted into

  β-环柠檬醛(4)的缩合；在萘化锂存在下与 3-异丙基-4-甲氧基苄基氯 (5) 反应得到醇 (6)，然后将其氧化为相应的 α,β-不饱和酮 (7)。7 与多磷酸的分子内环化产生 (±)-12-methoxyabieta-8,11,13-trien-6-one (8) 及其顺式异构体 (9)，然后通过烯醇成功转化为 8醋酸盐 (11)。8酮用三溴化硼去甲基化得到苯酚(18)，然后用氢化铝锂还原得到相应的醇(19)。用过氧化苯甲酰将 19 中的 C-11 位氧化得到 (±)-12-benzoyloxyabieta-8,11,13-trien-6β,11-diol (20)，它用氢化铝锂还原并随后氧化用琼斯试剂，得到 (±)-紫杉二酮 (1)。
• Synthesis of C-7 oxidized abietane diterpenes from racemic ferruginyl methyl ether
  作者：Anpai Li、Xuegong She、Jiyong Zhang、Tongxing Wu、Xinfu Pan

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00883-4

  日期：2003.7

  naturally occurring C-7 oxidized abietane diterpenes have been synthesized from racemic ferruginyl methyl ether in high yields. 6-Hydroxyl-5,6-dehydrosugiol (7) can be converted into stable xanthoperol (12) using high temperature. Among the products, the structures of sugiyl methyl ether (2) and 6(-hydroxysugiyl methyl ether (8) were determined by X-ray analysis.

  从外消旋的铁精氨甲基甲基醚以高收率合成了一系列天然存在的C-7氧化的松果油二萜。可以在高温下将6-羟基-5,6-脱氢苏糖醇（7）转化为稳定的黄嘌呤醇（12）。在产物中，通过X射线分析确定了磺酰甲基醚（2）和6（-羟基磺酰甲基醚（8））的结构。
• InI₃-catalyzed polyene cyclization of allenes and its application in the total synthesis of seven abietane-type diterpenoids
  作者：Chen-Yu Huo、Tian-Lu Zheng、Wei-Hao Dai、Zi-Hao Zhang、Jin-Da Wang、Dao-Yong Zhu、Shao-Hua Wang、Xiao-Ming Zhang、Xue-Tao Xu

  DOI：10.1039/d2sc04229k

  日期：——

  A novel polyene cyclization using the allene group as the initiator has been successfully developed. This methodology provides an efficient strategy for the construction of an abietane-type tricyclic skeleton with a functionalizable C2–C3 double bond and features a wide substrate scope and excellent stereoselectivities. Potential utility of this approach has been well demonstrated by the collective

  已经成功开发了一种使用丙二烯基团作为引发剂的新型多烯环化反应。该方法为构建具有可功能化 C2-C3 双键的松香烷型三环骨架提供了一种有效的策略，并具有广泛的底物范围和出色的立体选择性。七种松香烷型二萜类化合物的集体全合成充分证明了这种方法的潜在效用。具体而言，首次合成了(±)-2,3-dihydroxyferruginol和(±)-2,3-dihydroxy-15,16-dinorent-pimar-8,11,13-triene 。
• Practical and Efficient Strategy for Synthesis of Ferruginol, Sugiol, and Sugiol Methyl Ether from Geraniol
  作者：Seong Taek Oh、Taejung Kim、Youngseok Kim、Sin-Ae Lee、Yurngdong Jahng、Jungyeob Ham、Jae Gyu Park

  DOI：10.1002/bkcs.11538

  日期：2018.8
• Banerjee, Ajoy K.; Carrasco, Maria Celia Sulbaran de, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 25 - 32
  作者：Banerjee, Ajoy K.、Carrasco, Maria Celia Sulbaran de

  DOI：——

  日期：——