13-(1'-methenylethyl)-12-methoxy-podocarpane-8,11,13-triene | 10064-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-(1'-methenylethyl)-12-methoxy-podocarpane-8,11,13-triene
• 英文别名: 1,2,3,4,4a,9,10,10a-Octahydro-7-isopropenyl-6-methoxy-1,1,4a-trimethylphenanthrene；rac-12-methoxy-abieta-8,11,13,15-tetraene；rac-12-Methoxy-abieta-8,11,13,15-tetraen；13-Isopropenyl-12-methoxy-5α-podocarpa-8,11,13-trien
• CAS: 10064-25-2；117027-21-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O
• 分子量: 298.469
• InChiKey: GWOFXKYEXUQPSP-CTNGQTDRSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  396.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-(1'-methenylethyl)-12-methoxy-podocarpane-8,11,13-triene 在 5percent Pd/C 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+/-)-ferruginol methyl ether
  参考文献：
  名称：

  通过多烯的不对称环化反应合成（+）-和（-）-ferruginol

  摘要：

  改性的立体选择性 多烯 有一个终端 苯环 被发现取决于末端不相邻碳原子上取代基的大小 苯环 的 多烯。（- [R ）- （+） - 2'-羟基-1,1'-联萘-2-基（2 - [R）-2-（4-甲氧基苯基）-5,9-二dimethyldeca -4,8-二烯酸乙酯，得到（ř）-（+）-2'-羟基-1,1'-联萘-2-基（4a S，9 R，10a S）-1,2,3,4,4a，9,10,10a-八氢-通过在BF 3 ·Et 2 O中处理立体选择性地合成6-甲氧基-1,1,1,4a-三甲基菲蒽-9-羧酸盐硝基甲烷。将产物精制为（+）-铁传递醇1。还通过类似的合成途径合成了（-）- Ferruginol 2和（±）-ferruginol 3。

  DOI：

  10.1039/b003497p
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-12-Methoxy-5α-podocarpatrienon-(7) 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 肼 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 13-(1'-methenylethyl)-12-methoxy-podocarpane-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  二萜合成的新型多米诺反应

  摘要：

  已经描述了新型的协调一致的多米诺酰化-环烷基化/烷基化-环酰化反应。分别由甲磺酸-五氧化二磷和浓H 2 SO 4促进的这些过程，为具有生物活性的天然二萜类化合物，即（±）-ferruginol（1），（±）-nimbidiol（2），（±）-丁二酚（3），（±）-戊二醇（4）和ar-松香三烯（5）。

  DOI：

  10.1021/jo049616n

文献信息

• A stereospecific synthesis of (±)-ferruginol
  作者：P.Narasimha Rao、K. Raman

  DOI：10.1016/0040-4020(58)80050-2

  日期：1958.1

  A stereospecific synthesis of (±)-ferruginol following the Robinson “ring extension” method has been described. The infra-red spectra of the benzoates of the synthetic and natural ferruginol are found to be identical.

  已经描述了遵循Robinson“环延伸”方法的（±）-铁苦酚的立体有择合成。发现合成和天然铁氨酚的苯甲酸酯的红外光谱是相同的。
• King et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 573,577
  作者：King et al.

  DOI：——

  日期：——
• Fetizon,M.; Moreau,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 3479 - 3485
  作者：Fetizon,M.、Moreau,G.

  DOI：——

  日期：——