12-Methoxy-3-oxopodocarpa-8,11,13-triene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-Methoxy-3-oxopodocarpa-8,11,13-triene
• 英文别名: 12-Methoxy-5α-podocarpa-8,11,13-trien-3-on；rac-12-methoxy-podocarpa-8,11,13-trien-3-one；rac-12-Methoxy-podocarpa-8,11,13-trien-3-on；(4aS,10aR)-6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-4,9,10,10a-tetrahydro-3H-phenanthren-2-one
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: FAIVSKZRNGMFQH-MAUKXSAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-Methoxy-3-oxopodocarpa-8,11,13-triene 在 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 12-methoxypodocarpa-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  Fetizon,M.; Moreau,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 3479 - 3485

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enyl acetate 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 甲基二氯化铝 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 12-Methoxy-3-oxopodocarpa-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and antibacterial activity of pyrazole-fused tricyclic diterpene derivatives

  摘要：

  The diterpenoid compound 5 was identified as an antibacterial lead in our screening of small synthetic natural product-like (NPL) library. A series of novel diterpene derivatives were synthesized and investigated for their activity against Staphylococcus aureus Newman strain and multidrug-resistant strains (NRS-1, NRS-70, NRS-100, NRS-108 and NRS-271). Among the compounds tested, 42 and 43 showed highest activity with a MIC of 1 mu g/mL against strain Newman, 45 and 52 showed the most potent activity with MIC values of 0.71-3.12 mu g/mL against five multidrug-resistant S. aureus. All high-antimicrobial active compounds showed no obvious toxicity to human fibroblast (HAF) cells at the MIC concentration. (C) 2014 Published by Elsevier Masson SAS.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.11.015

文献信息

• Synthesis of heterocyclic ring-fused tricyclic diterpene analogs as novel inhibitors of RANKL-induced osteoclastogenesis and bone resorption
  作者：Gao Wei、Yalan Wu、Xiao-Long He、Ting Liu、Mingyao Liu、Jian Luo、Wen-Wei Qiu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.008

  日期：2017.5

  A series of heterocyclic ring-fused tricyclic diterpene analogs were synthesized and their inhibitory effects of RANKL-induced osteoclastogenesis were evaluated on bone marrow-derived monocytes (BMMs) by a cell based tartrate-resistant acid phosphatase (TRAP) activity assay. Among them, the most potent compound, 37 (QG368), showed 72.3% inhibition even at a low concentration of 0.1 μM, which was about

  合成了一系列杂环稠合的三环二萜类似物，并通过基于细胞的抗酒石酸酸性磷酸酶（TRAP）活性分析评估了RANKL诱导的破骨细胞对骨髓单核细胞（BMM）的抑制作用。其中，最有效的化合物37（QG368）甚至在0.1μM的低浓度下也显示出72.3％的抑制作用，其效力比前导化合物高约188倍。BMMs的细胞毒性试验表明，对37种破骨细胞分化的抑制不是由其细胞毒性引起的。此外，37个也没有显示出明显的成骨细胞分化作用。机理研究表明，37种蛋白可以抑制破骨细胞生成相关的标志物基因的表达，包括Nfatc1，TRAP，组织蛋白酶K，C-src和CTR。特别是，37可能会降低卵巢切除术诱导的破骨细胞活性，并在体内明显缓解骨质疏松症。因此，这些三环二萜类似物可以作为开发新型抗吸收剂的有前途的线索。
• A stereospecific synthesis of (±)-ferruginol
  作者：P.Narasimha Rao、K. Raman

  DOI：10.1016/0040-4020(58)80050-2

  日期：1958.1

  A stereospecific synthesis of (±)-ferruginol following the Robinson “ring extension” method has been described. The infra-red spectra of the benzoates of the synthetic and natural ferruginol are found to be identical.

  已经描述了遵循Robinson“环延伸”方法的（±）-铁苦酚的立体有择合成。发现合成和天然铁氨酚的苯甲酸酯的红外光谱是相同的。
• Nasipuri, Dhanonjoy; Samaddar, Ashis K.; Das, Gautam, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 9, p. 727 - 734
  作者：Nasipuri, Dhanonjoy、Samaddar, Ashis K.、Das, Gautam

  DOI：——

  日期：——
• US7217844B2
  申请人：——

  公开号：US7217844B2

  公开（公告）日：2007-05-15
• US7230139B2
  申请人：——

  公开号：US7230139B2

  公开（公告）日：2007-06-12