(Z,5S)-5-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyprop-1-en-2-yl]-2-[(E)-4-methyl-7-(oxan-2-yloxy)hept-3-enyl]non-2-ene-1,8-diol | 905458-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z,5S)-5-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyprop-1-en-2-yl]-2-[(E)-4-methyl-7-(oxan-2-yloxy)hept-3-enyl]non-2-ene-1,8-diol
• CAS: 905458-50-6
• 化学式: C₄₁H₆₂O₅Si
• 分子量: 663.026
• InChiKey: MWQHITPFOBGOJM-XHHCQPNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  707.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.26
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,5S)-5-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyprop-1-en-2-yl]-2-[(E)-4-methyl-7-(oxan-2-yloxy)hept-3-enyl]non-2-ene-1,8-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 manganese(IV) oxide 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 氰化钠 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 magnesium bromide 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 14-deoxycrassin
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Pseudoplexaurol and 14-Deoxycrassin, two Antitumor Marine Cembrane Diterpenoids

  摘要：

  通过两个收敛的合成序列实现了两种天然存在的抗肿瘤假水杨醇和 14-脱氧山素的首次不对称全合成，该合成序列采用手性池方案来实现 C-1 立体中心和 Ti(0) 介导的环化，形成西膜烷环。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42077
• 作为产物：
  描述：

  (+)-limonen-10-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z,5S)-5-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyprop-1-en-2-yl]-2-[(E)-4-methyl-7-(oxan-2-yloxy)hept-3-enyl]non-2-ene-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Pseudoplexaurol and 14-Deoxycrassin, two Antitumor Marine Cembrane Diterpenoids

  摘要：

  通过两个收敛的合成序列实现了两种天然存在的抗肿瘤假水杨醇和 14-脱氧山素的首次不对称全合成，该合成序列采用手性池方案来实现 C-1 立体中心和 Ti(0) 介导的环化，形成西膜烷环。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42077

文献信息

• A Mild and Efficient Desilylation of <i>O</i>-<i>tert</i>-Butyldimethylsilyl Ethers Mediated by Chlorotrimethylsilane and Potassium Fluoride Dihydrate in Acetonitrile
  作者：Wei-Dong Li、Yu Peng

  DOI：10.1055/s-2006-932474

  日期：——

  Desilylation of O-tert-butyldimethylsilyl ethers was achieved by a reagent system consisting of chlorotrimethylsilane and potassium fluoride dihydrate in acetonitrile. This alternative desilylation procedure is chemoselective, generally effective and operationally simple, and should find practical applications in organic synthesis.

  O-叔丁基二甲基甲硅烷基醚的脱甲硅烷基化是通过由氯三甲基硅烷和二水合氟化钾在乙腈中组成的试剂系统实现的。这种替代的脱甲硅烷化过程具有化学选择性，通常有效且操作简单，应该在有机合成中找到实际应用。