1-allyl-N-benzyl-1H-indole-2-carboxamide | 878019-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-N-benzyl-1H-indole-2-carboxamide
• 英文别名: 1-Allyl-1H-indole-2-carboxylic acid benzylamide；N-benzyl-1-prop-2-enylindole-2-carboxamide
• CAS: 878019-36-4
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O
• 分子量: 290.365
• InChiKey: WNQVLJVECVLSIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-N-benzyl-1H-indole-2-carboxamide 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 sodium carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到2-benzyl-3-methylpyrazino[1,2-a]indol-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  未活化乙烯键的分子内酰胺化对 1-烯丙基-2-吲哚甲酰胺的 Pd 催化环化

  摘要：

  分子内 Pd(II) 介导的 1-烯丙基-2-吲哚甲酰胺环化通过烯烃 CH 键与酰胺基反应转化为 CN 键，生成吡嗪并 [1,2-a] 吲哚。当对烯丙酰胺进行操作时，观察到具有双 CH 官能化的多米诺骨牌过程。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922788
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 在 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-allyl-N-benzyl-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化烯烃异构化获得稳定的烯胺及其 [3 + 2] 成环#

  摘要：

  烯胺由于其不稳定性而难以在实验台上制备，这会导致副反应、分解、收率差等。在此，我们开发了一种简单有效的方法，使用极低的镍催化剂负载量来制备实验台稳定的烯胺。氘交换、竞争反应和自由基时钟实验都被发现有利于这种烯烃异构化的离子机制。烯胺与活化环丙烷的放大和[3+2]环化反应生成环戊烷衍生物已经显示了该方法在有机合成中的价值。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00154