(2R,3R,4R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-pentan-3-ol | 105676-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-pentan-3-ol
• CAS: 105676-41-3
• 化学式: C₂₇H₄₀O₄Si
• 分子量: 456.698
• InChiKey: CZUSKFFFMICFLL-RRJCBXKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-pentan-3-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 calcium 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 三苯基膦 、 copper(II) oxide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 101.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Aplyronine A，一种有效的海洋来源抗肿瘤大环内酯类药物，同族的aplyronines B和C：分离，结构和生物活性

  摘要：

  从海兔Aplysia kurodai中分离到了一种有效的抗肿瘤大环内酯-Aplyronine A（2），以及同类的aplyronines B（3）和C（4）。通过仪器分析（主要是NMR和MS）和对苯丙氨酸A（2）的化学降解获得的片段的对映选择性合成，确定了苯丙氨酸A（2）的绝对立体结构。还阐明了鸭绿素B（3）和C（4）的结构。肾上腺素A（2）的细胞毒性和抗肿瘤活性进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.011
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-({[(2-甲基-2-丙基)(二苯基)硅烷基]氧基}甲基)-2(5H)-呋喃酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 氢气 、 镍 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 calcium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Hanessian; Murray, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, # 11, p. 2231 - 2234

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the stereochemistry of aplyronine A: Determination of the stereochemistry of the C21C34 fragment
  作者：Makoto Ojika、Hideo Kigoshi、Takeshi Ishigaki、Masanori Nisiwaki、Itaru Tsukada、Kazuhiro Mizuta、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61370-9

  日期：1993.1

  The absolute stereochemistry of the C21C34 fragment 2 of aplyronine A (1), a potent antitumor substance of marine origin, was determined by enantioselective synthesis.

  通过对映选择性合成确定了aplyronine A（1）（一种有效的海洋来源抗肿瘤物质）的C21C34片段2的绝对立体化学。