4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[12-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-14-(4-methoxy-benzyloxy)-2,6-bis-methoxymethoxy-5,7,9,11,13,15-hexamethyl-nonadeca-3,8,16,18-tetraenyl]-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one | 852049-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[12-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-14-(4-methoxy-benzyloxy)-2,6-bis-methoxymethoxy-5,7,9,11,13,15-hexamethyl-nonadeca-3,8,16,18-tetraenyl]-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one
• CAS: 852049-59-3
• 化学式: C₅₆H₉₈O₁₀Si₂
• 分子量: 987.559
• InChiKey: CHZOTSJTOBIJDY-OASFWNBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.74
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  100.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[12-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-14-(4-methoxy-benzyloxy)-2,6-bis-methoxymethoxy-5,7,9,11,13,15-hexamethyl-nonadeca-3,8,16,18-tetraenyl]-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 盐酸 、 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 盘皮海绵内酯
  参考文献：
  名称：

  （+）-discodermolide的全合成：一种高度收敛的第四代方法。

  摘要：

  [结构：见正文]已经实现了高度收敛的第四代（+）-discodermolide（1）的全合成，具有最长的17个步骤的线性序列，总产率为9.0％。强调该策略的是包含C（9）-C（14）Wittig盐-乙烯基碘（-）-18的链节的有效构建和顺序，双向联合。重要的是，维蒂希盐的产生在环境压力下以优异的产率进行。

  DOI：

  10.1021/ol050455z
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-((2S,3R,4S)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-trityloxy-pentanoyl)-oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 甲酸 、 乙醇 、 三氟甲磺酸 、 oil scarlet 、 9-MeO-BBN 、 碘 、 叔丁基锂 、 sulfur(IV) oxide * pyridine 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 various solvents 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 60.72h， 生成 4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[12-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-14-(4-methoxy-benzyloxy)-2,6-bis-methoxymethoxy-5,7,9,11,13,15-hexamethyl-nonadeca-3,8,16,18-tetraenyl]-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-discodermolide的全合成：一种高度收敛的第四代方法。

  摘要：

  [结构：见正文]已经实现了高度收敛的第四代（+）-discodermolide（1）的全合成，具有最长的17个步骤的线性序列，总产率为9.0％。强调该策略的是包含C（9）-C（14）Wittig盐-乙烯基碘（-）-18的链节的有效构建和顺序，双向联合。重要的是，维蒂希盐的产生在环境压力下以优异的产率进行。

  DOI：

  10.1021/ol050455z