carbamic acid 3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-14-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl]-9,13-bis-methoxymethoxy-2,4,6,8,10-pentamethyl-1-(1-methyl-penta-2,4-dienyl)-tetradeca-6,11-dienyl ester | 852049-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: carbamic acid 3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-14-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl]-9,13-bis-methoxymethoxy-2,4,6,8,10-pentamethyl-1-(1-methyl-penta-2,4-dienyl)-tetradeca-6,11-dienyl ester
• CAS: 852049-61-7
• 化学式: C₄₉H₉₁NO₁₀Si₂
• 分子量: 910.433
• InChiKey: POINEKKVANEKON-XGJOJIANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.61
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  134.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbamic acid 3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-14-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl]-9,13-bis-methoxymethoxy-2,4,6,8,10-pentamethyl-1-(1-methyl-penta-2,4-dienyl)-tetradeca-6,11-dienyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到盘皮海绵内酯
  参考文献：
  名称：

  （+）-discodermolide的全合成：一种高度收敛的第四代方法。

  摘要：

  [结构：见正文]已经实现了高度收敛的第四代（+）-discodermolide（1）的全合成，具有最长的17个步骤的线性序列，总产率为9.0％。强调该策略的是包含C（9）-C（14）Wittig盐-乙烯基碘（-）-18的链节的有效构建和顺序，双向联合。重要的是，维蒂希盐的产生在环境压力下以优异的产率进行。

  DOI：

  10.1021/ol050455z
• 作为产物：
  描述：

  在 9-MeO-BBN 、 水 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 various solvents 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 carbamic acid 3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-14-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl]-9,13-bis-methoxymethoxy-2,4,6,8,10-pentamethyl-1-(1-methyl-penta-2,4-dienyl)-tetradeca-6,11-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-discodermolide的全合成：一种高度收敛的第四代方法。

  摘要：

  [结构：见正文]已经实现了高度收敛的第四代（+）-discodermolide（1）的全合成，具有最长的17个步骤的线性序列，总产率为9.0％。强调该策略的是包含C（9）-C（14）Wittig盐-乙烯基碘（-）-18的链节的有效构建和顺序，双向联合。重要的是，维蒂希盐的产生在环境压力下以优异的产率进行。

  DOI：

  10.1021/ol050455z