tert-butyl-[(2R,3S,4R,5S,6S,7Z)-1-iodo-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethyldeca-7,9-dien-3-yl]oxy-dimethylsilane | 850211-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[(2R,3S,4R,5S,6S,7Z)-1-iodo-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethyldeca-7,9-dien-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 850211-69-7
• 化学式: C₂₇H₄₅IO₃Si
• 分子量: 572.643
• InChiKey: CFAGZMBOJGMURJ-FWFAZNHLSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.06
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2R,3S,4R,5S,6S,7Z)-1-iodo-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethyldeca-7,9-dien-3-yl]oxy-dimethylsilane 在 盐酸 、 9-MeO-BBN 、 水 、 叔丁基锂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 various solvents 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 盘皮海绵内酯
  参考文献：
  名称：

  （+）-discodermolide的全合成：一种高度收敛的第四代方法。

  摘要：

  [结构：见正文]已经实现了高度收敛的第四代（+）-discodermolide（1）的全合成，具有最长的17个步骤的线性序列，总产率为9.0％。强调该策略的是包含C（9）-C（14）Wittig盐-乙烯基碘（-）-18的链节的有效构建和顺序，双向联合。重要的是，维蒂希盐的产生在环境压力下以优异的产率进行。

  DOI：

  10.1021/ol050455z
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-((2S,3R,4S)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-trityloxy-pentanoyl)-oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 甲酸 、 乙醇 、 三氟甲磺酸 、 oil scarlet 、 碘 、 sulfur(IV) oxide * pyridine 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 39.72h， 生成 tert-butyl-[(2R,3S,4R,5S,6S,7Z)-1-iodo-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethyldeca-7,9-dien-3-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （+）-discodermolide的全合成：一种高度收敛的第四代方法。

  摘要：

  [结构：见正文]已经实现了高度收敛的第四代（+）-discodermolide（1）的全合成，具有最长的17个步骤的线性序列，总产率为9.0％。强调该策略的是包含C（9）-C（14）Wittig盐-乙烯基碘（-）-18的链节的有效构建和顺序，双向联合。重要的是，维蒂希盐的产生在环境压力下以优异的产率进行。

  DOI：

  10.1021/ol050455z

文献信息

• A Practical Approach to Synthesize the C(9) -C(24) Fragment of (+)-Discodermolide
  作者：Zengsheng Yin、Xuyi Yue、Xiangjun Deng、Fengling Qing

  DOI：10.1002/cjoc.201090240

  日期：——

  A practical and stereoselective synthesis of the C(9)–C(24) subunit of (+)‐discodermolide has been achieved. The strategy featured the construction of the key intermediate Z‐trisubstituted vinyl iodide 12 from the dibromo‐olefin 6 via an efficient modified Tanino‐Miyashita's approach. The union of the two fragments was carried out through a Suzuki cross‐coupling reaction.

  （+）-discodermolide的C（9）–C（24）亚基的实用且立体选择性合成已实现。该策略的特色是通过有效的改进的Tanino-Miyashita方法，由二溴烯烃6构建关键的中间体Z-三取代乙烯基碘12。这两个片段的结合是通过铃木交叉偶联反应进行的。
• [EN] IMPROVED SYNTHESIS OF DISCODERMOLIDE AND VARIANTS THEREOF<br/>[FR] SYNTHESE AMELIOREE DE DISCODERMOLIDE ET DE VARIANTS CORRESPONDANTS
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2005035489A3

  公开（公告）日：2005-08-04