Taraxeron | 514-07-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Taraxeron
• 英文别名: taraxerone；(6aR,6aS,8aR,14bR)-4,4,6a,6a,8a,11,11,14b-octamethyl-2,4a,5,6,8,9,10,12,12a,13,14,14a-dodecahydro-1H-picen-3-one
• CAS: 514-07-8
• 化学式: C₃₀H₄₈O
• 分子量: 424.711
• InChiKey: DBCAVZSSFGIHQZ-GYHKJRFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-243 °C
• 沸点：
  488.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  10.480 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  29143990

制备方法与用途

生物活性

Taraxerone是从景天中分离出来的。研究显示，Taraxerone能增强乙醇脱氢酶（ADH）和乙醛脱氢酶（ALDH）的活性，其EC50值分别为512.42 μM和500.16 μM。

靶点

• EC50: 512.42 μM (ADH); 500.16 μM (ALDH)

体内研究

Taraxerone显著降低小鼠血液中的酒精和乙醛浓度。在暴露于酒精后，治疗组肝脏组织中ADH和ALDH的表达水平急剧增加。此外，Taraxerone还能防止过氧化氢酶、超氧化物歧化酶和谷胱甘肽浓度因酒精摄入而下降。

化学性质

白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于淡竹叶、蒲公英。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Taraxeron 在 potassium chromate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Taraxer-14-en-3,16-dion
  参考文献：
  名称：

  地衣和真菌。第十部分14α-蒲公英

  摘要：

  合成了14α-他拉西林，并确定了该化合物及其某些衍生物在1 H nmr光谱中的甲基共振。

  DOI：

  10.1039/p19720002827

文献信息

• Lichens and fungi. Part X. 14α-Taraxerane
  作者：R. E. Corbett、Susan D. Gumming、E. V. Whitehead

  DOI：10.1039/p19720002827

  日期：——

  14α-Taraxerane has been synthesized and the methyl resonances in the 1H n.m.r. spectra of this compound and some of its derivatives have been assigned.

  合成了14α-他拉西林，并确定了该化合物及其某些衍生物在1 H nmr光谱中的甲基共振。