4-碘代苯乙酮 | 13329-40-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-碘代苯乙酮
• 中文别名: 4'-碘苯乙酮；对碘苯乙酮；4-碘苯乙酮；4'-碘代苯乙酮
• 英文名称: 4-Iodoacetophenone
• 英文别名: 4-acetyliodobenzene；1-(4-iodophenyl)ethan-1-one；4’-iodoacetophenone；4′-iodoacetophenone；p-iodoacetophenone；1-(4-iodophenyl)ethanone；4'-Iodoacetophenone
• CAS: 13329-40-3
• 化学式: C₈H₇IO
• mdl: MFCD00045320
• 分子量: 246.047
• InChiKey: JZJWCDQGIPQBAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C(lit.)
• 沸点：
  142-144 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.7411 (estimate)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，避免与氧化物和光接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29147090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温密闭，阴凉通风干燥

SDS

4'-碘苯乙酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4'-Iodoacetophenone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4'-碘苯乙酮
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 13329-40-3
分子式： C8H7IO
4'-碘苯乙酮 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅红黄色
气味： 无资料
4'-碘苯乙酮 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
86°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 碘化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
4'-碘苯乙酮 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

4-碘代苯乙酮是一种有机中间体，常作为钯催化偶联反应的底物，并用于合成喹啉类潜在的抗癌载体。

制备

在2 mL反应瓶中加入2-(4-碘苯基)丙-2-醇（81 mg, 0.3 mmol）、AgNO₃ (1.6 mg, 3 mol%)、Bi(OTf)₃ (6 mg, 3 mol%) 和 K₂S₂O₈ (245.8 mg, 3 eq)，随后加入0.6 mL（0.5 M）2 wt%的DAPGS-750-M水溶液。反应瓶盖紧后进行搅拌。

反应液搅拌结束后，使用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相至50 mL茄形瓶内。利用Heidolph旋转蒸发仪，在120 rpm转速、38℃温度和0.1 Mpa真空度下处理约5分钟。随后使用200 目柱层析硅胶进行柱层析，展开剂为石油醚：乙酸乙酯（20:1）的混合物。通过此过程分离得到4-碘代苯乙酮目标化合物（产率71%，经HPLC分析纯度为98%），产品纯度极高，从核磁图谱外形、信号和噪声等方面也可以看出。

1 H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 7.86–7.81 (m, 2H), 7.69–7.63 (m, 2H), 2.57 (s, 3H).

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 在 正丁基锂 、 水 、 三溴化磷 、 二异丙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 苯戊酮
  参考文献：
  名称：

  使用D2O作为氘源对未活化的烷基卤进行脱卤氘化。

  摘要：

  已经开发出使用D 2 O或H 2 O作为氘或氢供体的锌与烷基卤化物的一般脱卤。该方法在温和的反应条件下为底物范围较宽的氘标记衍生物提供了一种高效经济的方法。机理研究表明，自由基过程涉及有机锌中间体的形成。有机锌中间体的容易水解为该转化提供了驱动力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02026
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1-碘丁烷 、 1,8-双二甲氨基萘 、 chloro-N,N,N',N'-bis(tetramethylene)formamidinium hexafluorophosphate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到4-碘代苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过配体辅助卤化物交换实现芳基羧酸的钯催化脱羰碘化

  摘要：

  我们报道了一种高效且广泛适用的钯催化碘化方法，通过原位活化酰基氯并形成鏻盐，对廉价且丰富的芳基和乙烯基羧酸进行碘化。使用 1-碘丁烷作为碘化物源，与碱和脱氧氯化试剂结合使用，可以在 Pd/Xantphos 催化下获得各种芳基和乙烯基碘化物，包括复杂的药物样支架。化学计量实验和动力学分析表明了一种独特的机制，涉及 C−P 还原消除以形成 Xantphos 氯化鏻，随后通过外球亲核取代引发不寻常的卤素交换。

  DOI：

  10.1002/anie.202103269
• 作为试剂：
  描述：

  N-2-丙炔基-苯甲酰胺 在 triethylamine pentahydrogen fluoride salt 、 4-碘代苯乙酮 、 铂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以16%的产率得到5-(fluoromethyl)-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Fluorocyclization of N-Propargylamides to Oxazoles by Electrochemically Generated ArIF₂

  摘要：

  A sustainable synthesis of 5-fluoromethyl-2-oxazoles by use of electrochemistry has been demonstrated. Hypervalent ArIF2 is generated by direct electrochemical oxidation of iodoarene ArI in Et3N center dot 5HF and mediates the fluorocyclization of N-propargylamides to 5-fluoromethyl-2-oxazoles. The stoichiometry in ArI turned out to be a key parameter in controlling the product selectivity. This electrochemical protocol provides access to fluorinated oxazoles starting from simply available N-propargylamides with yields up to 65% and offers a green alternative over conventional reagent-based approaches.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02884

文献信息

• CuI-Catalyzed Coupling Reactions of Aryl Iodides and Bromides with Thiols Promoted by Amino Acid Ligands
  作者：Lei Liu、Qing-Xiang Guo、Wei Deng、Yan Zou、Ye-Feng Wang

  DOI：10.1055/s-2004-825584

  日期：——

  Novel mild conditions for the CuI-catalyzed coupling ­reactions of aryl iodides and bromides with aliphatic and aromatic thiols using amino acids as the ligand are reported.

  报道了一种新颖的温和条件，使用氨基酸作为配体，在CuI催化下实现芳基碘和溴与脂肪族和芳香族硫醇的偶联反应。
• A mild and efficient copper-catalyzed coupling of aryl iodides and thiols using an oxime–phosphine oxide ligand
  作者：Di Zhu、Lei Xu、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.178

  日期：2006.8

  A mild and efficient copper-catalyzed system for the coupling of aryl iodides and thiols was developed using a readily prepared and highly stable oxime–phosphine oxide ligand. Good to excellent yields were obtained.

  使用易于制备且高度稳定的肟-氧化膦配体，开发了一种温和而有效的铜催化体系，用于芳基碘化物和硫醇的偶联。获得了良好的优良的收率。
• Pd(II)-Catalyzed Direct γ-C(sp³)-H Arylation between Free β²-Amino Esters and β³-Amino Esters and Aryl Iodides Using a Catalytic Transient Directing Group
  作者：Zhaohui Wang、Yangjie Fu、Qiyu Zhang、Hong Liu、Jiang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00115

  日期：2020.6.19

  Pd(II)-catalyzed direct γ-C(sp3)-H arylation coupling with free β2-amino esters and β3-amino esters using a commercially available catalytic transient directing group has been developed. This approach features high efficiency, broad substrate tolerance, easily accessible starting materials, and mild reaction conditions.

  钯（II）催化的直接γ-C（SP 3）-H芳基化与耦合游离β 2 -氨基酯和β 3个已经开发使用市售的催化瞬态引导组-氨基酯。该方法具有高效，广泛的底物耐受性，易于获得的原料以及温和的反应条件的特点。
• Ru(ii)-catalyzed intermolecular ortho-C–H amidation of aromatic ketones with sulfonyl azides
  作者：M. Bhanuchandra、M. Ramu Yadav、Raja K. Rit、Malleswara Rao Kuram、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1039/c3cc41915k

  日期：——

  Ru(II)-catalyzed intermolecular ortho-C–H amidation of weakly coordinating aromatic ketones with sulfonyl azides is reported. The developed reaction protocol can be extended to various substituted aromatic ketones to afford a wide range of desired C–N bond formation products in good yields.

  报道了Ru(II)催化下，弱配位芳香酮与磺酰叠氮之间的分子间邻位C–H酰胺化反应。该反应方案可以扩展到各种取代的芳香酮，以良好产率获得大量期望的C–N键形成产物。
• Heterogeneous One-Pot Carbonylation and Mizoroki-Heck Reaction in a Parallel Manner Following the Cleavage of Cinnamaldehyde Derivatives
  作者：Tomohiro Hattori、Shun Ueda、Ryoya Takakura、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.201606048

  日期：2017.6.16

  iodides through a palladium-catalyzed carbonylation followed by an inter- or intramolecular coupling reaction with alcohols to afford the corresponding esters or lactones, respectively. Styrene derivatives were also efficient substrates in an in-situ Mizoroki-Heck-type cross-coupling reaction with aryl iodides, leading to the effective formation of asymmetric stilbenes. The decarbonylation of cinnamaldehyde

  一氧化碳（CO）和苯乙烯衍生物都可以通过钯/碳（Pd / C）催化的肉桂醛衍生物的碳-碳（CC）键裂解反应生成，并有效地用于进一步的钯催化的CC键形成以直接和实际的方式进行反应。衍生自简单且负担得起的CO载体（例如肉桂醛或对苯二甲醛）的CO通过钯催化的羰基化反应，然后与醇进行分子间或分子内偶联反应，有效地用于与各种芳族碘的原位CO固定中相应的酯或内酯。苯乙烯衍生物在与芳基碘化物的原位Mizoroki-Heck型交叉偶联反应中也是有效的底物，导致有效形成不对称的芪。

表征谱图