4-乙酰基联苄 | 785-78-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 4-乙酰基联苄
• 中文别名: 4-乙酰联苄基
• 英文名称: 4-phenethylacetophenone
• 英文别名: 1-(4-phenethylphenyl)ethan-1-one；4-acetyldibenzyl；1-(4-acetylphenyl)-2-phenylethane；1-(4-phenethylphenyl)ethanone；4-Acetylbibenzyl；1-[4-(2-phenylethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 785-78-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• mdl: MFCD00070637
• 分子量: 224.302
• InChiKey: KIRXEYNVGWVPRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2914399090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰基联苄 在 盐酸 、 ammonium formate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 α-methyl-p-phenethylbenzylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Lactamimide inhibitors of gastrointestinal hypersecretion

  摘要：

  治疗胃肠道高分泌的方法，包括给予替代的内酰胺衍生物。

  公开号：

  US04061746A1
• 作为产物：
  描述：

  4-acetylstilbene 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以87%的产率得到4-乙酰基联苄
  参考文献：
  名称：

  等离子体合成的氧化石墨烯泡沫，支持Pd纳米颗粒作为一锅合成二苄基的新催化剂†

  摘要：

  我们已经开发了一种环境友好的方法来合成装饰有不同石墨烯载体的Pd纳米颗粒（Pd NPs），并通过透射电子显微镜，X射线衍射，X射线光电子能谱和元素表征了杂化物的形态和结构。映射。基于石墨烯泡沫（GF），氧化石墨烯泡沫（OGF），氧化石墨烯（GO）和还原氧化石墨烯（RGO）的四种杂化材料已被用来催化Heck偶联反应，以及载体对杂化活性的影响材料已被研究。我们的结果表明，Pd NP修饰的OGF（Pd / OGF）是活性最高的催化剂，其性能优于市售Pd / C催化剂。更重要的是，

  DOI：

  10.1039/c4ra11060a

文献信息

• “Bulky-Yet-Flexible” α-Diimine Palladium-Catalyzed Reductive Heck Cross-Coupling: Highly Anti-Markovnikov-Selective Hydroarylation of Alkene in Air
  作者：Xu-Wen Yang、Dong-Hui Li、A-Xiang Song、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01509

  日期：2020.9.18

  regioselective and efficient reductive Heck reaction, a series of moisture- and air-stable α-diimine palladium precatalysts were rationally designed, readily synthesized, and fully characterized. The relationship between the structures of the palladium complexes and the catalytic properties was investigated. It was revealed that the“bulky-yet-flexible”palladium complexes allowed highly anti-Markovnikov-selective

  为了进行高度区域选择性和高效的还原性Heck反应，合理设计，易于合成和充分表征了一系列湿气和空气稳定的α-二亚胺钯预催化剂。研究了钯配合物的结构与催化性能之间的关系。揭示了“大而尚柔的”钯配合物在好氧条件下可以使烯烃与（杂）芳基溴化物高度抗马尔科夫尼科夫选择性加氢芳基化。本方案的进一步合成应用可以提供对功能和生物活性分子的快速直接访问。
• Coordination and Catalytic Properties of a Semihomologous Dppf Congener, 1-(Diphenylphosphino)-1′-[(diphenylphosphino)methyl]ferrocene
  作者：Petr Štěpnička、Ivana Císařová、Jiří Schulz

  DOI：10.1021/om2004805

  日期：2011.8.22

  1′-diyl) reacts smoothly with Ph2PH and Me3SiCl/NaI in acetonitrile to give 1-(diphenylphosphino)-1′-[(diphenylphosphino)methyl]ferrocene (1), a new ferrocene diphosphine that fills the obvious gap left between the well-studied 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene (dppf) and its bis-spaced analogue, 1,1′-bis[(diphenylphosphino)methyl]ferrocene. The P-oxidized alcohols Ph2P(E)fcCH2OH (E = O, 3; S, 4) behave

  乙醇Ph 2 PfcCH 2 OH（2，fc =二茂铁-1,1'-二基）与Ph 2 PH和Me 3 SiCl / NaI在乙腈中平稳反应，生成1-（二苯基膦基）-1'-[（二苯基膦基）甲基]二茂铁（1），一种新的二茂铁二膦，填补了经过充分研究的1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（dppf）及其双间隔类似物1,1'-双[（二苯基膦基）之间的明显缝隙）甲基]二茂铁。P氧化的醇Ph 2 P（E）fcCH 2 OH（E = O，3 ; S，4）具有相似的行为，得到相​​应的半硫属元素化物Ph 2 P（E）fcCH 2 PPh2（E = O，5 ; S，6）。用过氧化氢或元素硫彻底氧化1会生成Ph 2 P（E）fcCH 2 P（E）Ph 2（E = O，7 ; S，8），而类似的5和6氧化会产生不对称的双硫属元素化物Ph 2 P（O）fcCH 2 P（S）Ph 2（9）和Ph 2 P（S）fcCH 2
• Development of the Direct Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Primary <i>B</i>-Alkyl MIDA-boronates and Aryl Bromides
  作者：Jeffrey D. St. Denis、Conor C. G. Scully、C. Frank Lee、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/ol500057a

  日期：2014.3.7

  The development of a palladium-catalyzed sp3–sp2 Suzuki–Miyaura cross-coupling of B-alkyl-N-methyliminodiacetyl (B-alkyl MIDA) boronates and (hetero)aryl bromides is reported. This transformation is tolerant of a variety of functional groups (F, NO2, CN, Cl, COCH3, and CHO). B-Alkyl MIDA boronates allow an efficient cross-coupling reaction directed toward the synthesis of unsymmetrical methylene diaryls

  发展的钯-催化的SP 3 -SP 2铃木-宫浦交叉偶合B-烷基Ñ -methyliminodiacetyl（乙-烷基MIDA）硼酸酯和（杂）芳基溴化物进行报告。这种转化耐受各种官能团（F，NO 2，CN，Cl，COCH 3和CHO）。B-烷基MIDA硼酸酯可实现高效的交叉偶联反应，以高收率或优异收率合成不对称的亚甲基二芳基以及烷基化的芳烃。
• Triplet-Sensitized Photoreactivity of a Geminal Diazidoalkane
  作者：Ranaweera A. A. Upul Ranaweera、Jagadis Sankaranarayanan、Lydia Casey、Bruce S. Ault、Anna D. Gudmundsdottir

  DOI：10.1021/jo201304c

  日期：2011.10.21

  Photolysis of 1 in chloroform yielded 2 as the major product and a small quantity of 3. Laser flash photolysis demonstrated that upon irradiation, the first excited triplet state of the ketone (T1K) of 1 is formed and decayed to form radical 4, which has a λmax at 380 nm (τ = 2 μs). Radical 4 expelled a nitrogen molecule to yield imine radical 5 (λmax at 300 nm). Density functional theory (DFT) calculations

  在氯仿中1的光解产生2作为主要产物，少量3产生。激光闪光光解表明在照射时，该酮的第一激发三重态（T 1K的）1形成并衰减到形成自由基4，其具有λ最大在380nm处（τ= 2微秒）。自由基4排出氮分子以产生亚胺基5（在300nm处的λmax）。密度泛函理论（DFT）计算表明，形成5的过渡态势垒约为4 kcal / mol。相比之下，1的光解在氩气基质中生成三重态氮6，进一步用15 N和D同位素标记以及DFT计算对其进行了表征。长时间辐照6会产生三重亚胺亚硝基7。
• Cross-coupling reactions of primary alkylboronic acids with aryl triflates and aryl halides
  作者：Gary A. Molander、Chang-Soo Yun

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00009-1

  日期：2002.2

  The cross-coupling reactions of primary alkylboronic acids with aryl triflates and aryl halides has been successfully achieved using PdCl2(dppf)·CH2Cl2 in the presence of potassium carbonate to provide the corresponding Suzuki coupled products in high yields.

  在碳酸钾存在下，使用PdCl 2（dppf）·CH 2 Cl 2成功地实现了伯烷基硼酸与芳基三氟甲磺酸酯和芳基卤化物的交叉偶联反应，从而以高收率提供了相应的Suzuki偶联产物。

表征谱图