1,1'-(1,2-乙二基二-4,1-亚苯基)二-乙酮 | 793-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,1'-(1,2-乙二基二-4,1-亚苯基)二-乙酮
• 中文别名: 4,4'-二乙酰基二芳基乙烷
• 英文名称: 4,4'-diacetylbibenzyl
• 英文别名: 1,2-Bis-(4-acetylphenyl)-ethan；Acetophenone, 4',4'''-ethylenedi-；1-[4-[2-(4-acetylphenyl)ethyl]phenyl]ethanone
• CAS: 793-06-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• mdl: MFCD00060627
• 分子量: 266.34
• InChiKey: ZSLCVLSXAOHWBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166°C
• 沸点：
  >240 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(1,2-乙二基二-4,1-亚苯基)二-乙酮 在 sodium hypochlorite 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,4'-(ethene-1,2-diyl)dibenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  CN116751127

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(溴甲基)苯基)乙酮 在 四丁基溴化铵 、 C₅₅H₄₆N₄O₄W 、 potassium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到1,1'-(1,2-乙二基二-4,1-亚苯基)二-乙酮
  参考文献：
  名称：

  发光的钨 (vi) 配合物作为光催化剂用于光驱动的 CC 和 CB 键形成反应。

  摘要：

  光催化在实际合成应用中的实现取决于开发可大规模制备的廉价光催化剂。本文描述了一种空气稳定、吸收可见光的光致发光钨 ( VI ) 配合物，可以方便地以克级制备。该配合物可催化光化学有机转化反应，包括芳基卤化物（如芳基氯）的硼化反应、苄基溴还原偶联以形成 C-C 键、苯酰溴的还原偶联以及烷基羧酸的氧化还原活性酯与高产率和广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d0sc01340d

文献信息

• Preparation of Alkyl Indium Reagents by Iodine-Catalyzed Direct Indium Insertion and Their Applications in Cross-Coupling Reactions
  作者：Man-Ling Zhi、Bing-Zhi Chen、Wei Deng、Xue-Qiang Chu、Teck-Peng Loh、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00204

  日期：2019.3.1

  means of an iodine-catalyzed direct indium insertion into alkyl iodide in THF is reported. The thus-generated alkyl indium reagents effectively underwent Pd-catalyzed cross-coupling reactions with various aryl halides, exhibiting good compatibility to a variety of sensitive functional groups. By replacing THF with DMA and using 0.75 equiv of iodine, less reactive alkyl bromide could be used as substrate

  报道了一种通过碘催化的将铟直接插入到THF中的烷基碘中来合成烷基铟试剂的有效方法。如此生成的烷基铟试剂可有效地与各种芳基卤化物进行Pd催化的交叉偶联反应，表现出与各种敏感官能团的良好相容性。通过用DMA代替THF并使用0.75当量的碘，同等容易程度的反应性较低的烷基溴可以用作铟插入的底物。
• Efficient photodecarboxylation of aroyl-substituted phenylacetic acids in aqueous solution: a general photochemical reaction
  作者：Musheng Xu、Peter Wan

  DOI：10.1039/b006724p

  日期：——

  Photolysis (254–350 nm) of a variety of aroyl-substituted phenylacetic acids and p-acetylphenylacetic acid in aqueous solution at pH > pKa resulted in efficient photodecarboxylation (Φ = 0.2–0.7), to give in most cases a single product arising via the corresponding arylmethyl carbanion, indicating that photodecarboxylation is an efficient and general reaction for these types of compounds.

  在 pH > pKa 的水溶液中，各种芳酰基取代的苯乙酸和对乙酰苯乙酸在水溶液中的光解（254-350 nm）导致有效的光脱羧（Φ = 0.2-0.7），在大多数情况下产生单一产物相应的芳甲基碳负离子，表明光脱羧是这些类型化合物的有效且通用的反应。
• Photo-Arbuzov Rearrangements of Dimethyl Benzyl and Dimethyl <i>p</i>-Acetylbenzyl Phosphite
  作者：Srinivasan Ganapathy、B. B. V. Soma Sekhar、S. Matthew Cairns、K. Akutagawa、Wesley G. Bentrude

  DOI：10.1021/ja982440k

  日期：1999.3.1

  ultraviolet irradiation of dimethyl benzyl phosphite (1) and dimethyl p-acetylbenzyl phosphite (8) was investigated in acetonitrile, cyclohexane, and benzene. Phosphite 1 gives predominantly the photo-Arbuzov product, dimethyl benzylphosphonate (2), in 67−81% accountability yields, based of phosphite consumed, along with minor amounts of bibenzyl (20) and dimethyl phosphite (10). The quantum yield for formation

  在乙腈、环己烷和苯中研究了二甲基亚磷酸苄酯 (1) 和二甲基对乙酰苄基亚磷酸酯 (8) 的直接紫外线照射。亚磷酸盐 1 主要产生光-Arbuzov 产物，苄基膦酸二甲酯 (2)，基于消耗的亚磷酸盐，以及少量的联苄 (20) 和亚磷酸二甲酯 (10)，产率为 67-81%。在环己烷中形成 2 的量子产率 φP 为 0.43。相比之下，亚磷酸酯 8 的辐照仅产生 7-13% 的光-Arbuzov 膦酸酯 (9)，但产生相对大量的自​​由基扩散产物：亚磷酸二甲酯 (10) 对乙酰苄基自由基二聚体 (11)；和对乙酰基甲苯 (12)。显然，与苯乙酮密切相关的 8 主要通过三重态激发态发生反应，生成长寿命的三重态，自由基对（6 和 7a）。在苯中，进一步的产物（15, 16, 17a 和 17b）被确定为由膦酰基自由基 (6) 加成到苯得到环己二烯基...
• Efficient photodecarboxylation of 3- and 4-acetylphenylacetic acids in aqueous solution
  作者：Lawrence A Huck、Musheng Xu、Kaya Forest、Peter Wan

  DOI：10.1139/v04-122

  日期：2004.12.1

  The photochemistry of 3- and 4-acetylphenylacetic acids (6 and 7) has been studied in aqueous solution. This work is a continuation of research efforts aimed at understanding the structural effects on the efficacy for benzyl carbanion photogeneration via photodecarboxylation. The nitro group (at the 3- and 4-positions) is known to be an exceptionally good activating group on the benzene ring — because of its enhanced electron-withdrawing effect in the excited triplet state — for photodecarboxylation and the related photo-retro-aldol type process. It is shown in this work that the acetyl group is an equally good activating group for the photodecarboxylation. Thus, the photochemistry of 6 and 7 parallels much of what was observed for the corresponding nitrophenylacetic acids 1 and 2. Both 6 and 7 photodecarboxylate efficiently (Φ_d = 0.60 and 0.22, respectively, at pH 7) via the carboxylate form, to give observable (by laser flash photolysis) benzyl carbanion or related intermediates. The meta isomer 6 displays an acid-catalyzed pathway for photodecarboxylation at pH < 3 and along with its enhanced overall reactivity, is consistent with a meta effect of the acetyl group. Triplet state reactivity is inferred from sensitization and laser flash photolysis experiments. Based on the results of this work, the acetyl group may now be viewed as an "enhanced" electron-withdrawing group (in the excited state) when attached to a benzene ring (i.e., in acetophenone derivatives) that is capable of inducing ionic reactions, which is not the traditional photochemistry that is expected from such compounds.Key words: photodecarboxylation, acid catalysis, acetophenone, photogenerated carbanion, enol, enolate.

  3-和4-乙酰基苯乙酸（6和7）的光化学在水溶液中进行研究。这项工作是为了理解结构对苯甲基负离子光发生的效力的影响而进行的研究工作的延续。硝基团（在3-和4-位置）被认为是苯环上的一个异常好的活化基团，因为它在激发的三重态中具有增强的电子吸引效应，对于光解羧反应和相关的光-返醛反应类型有影响。本工作表明，乙酰基团对于光解羧同样是一个良好的活化基团。因此，6和7的光化学与相应的硝基苯乙酸1和2观察到的许多现象类似。在pH 7下，6和7均通过羧酸形式有效地进行光解羧（Φd = 0.60和0.22），以产生可观察到的（通过激光闪光光解）苯甲基负离子或相关中间体。对于pH < 3，间位异构体6显示出光解羧的酸催化途径，并且由于其增强的整体反应性，与乙酰基团的间位效应一致。三重态反应性是通过感光和激光闪光光解实验推断出来的。根据这项工作的结果，当连接到苯环（即在乙酰苯酮衍生物中）时，乙酰基团现在可以被视为一个“增强”的电子吸引基团（在激发态中），能够诱导离子反应，这与传统的预期不同。这些化合物所期望的光化学不同。关键词：光解羧反应，酸催化，乙酰苯酮，光生负离子，烯醇，烯醇酸。
• Bis(N-amidinohydrazones) and N-(amidino)-N′-aryl-bishydrazones: New classes of antibacterial/antifungal agents
  作者：Sanjib K. Shrestha、Liliia M. Kril、Keith D. Green、Stefan Kwiatkowski、Vitaliy M. Sviripa、Justin R. Nickell、Linda P. Dwoskin、David S. Watt、Sylvie Garneau-Tsodikova

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.10.009

  日期：2017.1

  poses a threat to human health that requires the design and synthesis of new classes of antimicrobial agents. We evaluated bis(N-amidinohydrazones) and N-(amidino)-N′-aryl-bishydrazones for their antibacterial and antifungal activities against panels of Gram-positive/Gram-negative bacteria as well as fungi. We investigated their potential to develop resistance against both bacteria and fungi by a multi-step

  具有多重耐药性的细菌和真菌菌株的出现对人类健康构成了威胁，需要设计和合成新型抗菌剂。我们评估了bis（N -ami氨基hydr）和N-（ami氨基）-N'-芳基双氢azo酮对革兰氏阳性/革兰氏阴性细菌以及真菌的抗菌和抗真菌活性。我们通过多步抗药性选择法研究了它们对细菌和真菌产生抗药性的潜力，探讨了它们诱导活性氧生成的潜力，并评估了它们的毒性。总而言之，我们发现这些化合物对大多数测试菌株表现出广谱的抗菌和抗真菌活性，对细菌的最小抑菌浓度（MIC）值范围从<0.5到> 500μM，对真菌的最小抑菌浓度（MIC）值在1.0到> 31.3μg/ mL。 ; 在大多数情况下，与临床上使用的标准药物相比，它们表现出优异的或相似的抗菌活性。以太相关基因（hERG）通道具有可接受的IC 50值，范围为1.12至3.29μM。总体而言，这些研究表明，双（N- ami氨基hydr）和N-（ami基）-N'-芳

表征谱图