2-溴-4’-碘苯乙酮 | 31827-94-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-4’-碘苯乙酮
• 中文别名: 2-溴-4'-碘苯乙酮；2-溴-4`-碘苯乙酮；2-溴-1-(4-碘苯基)乙酮；1-溴-4-碘代苯乙酮；2-溴-4"-碘苯乙酮；2-溴-4-碘苯乙酮
• 英文名称: 2-bromo-1-(4-iodophenyl)ethanone
• 英文别名: 2-bromo-1-(4-iodophenyl)ethan-1-one；2-bromo-4'-iodoacetophenone；2-bromo-4′-iodoacetophenone
• CAS: 31827-94-8
• 化学式: C₈H₆BrIO
• mdl: MFCD01360521
• 分子量: 324.944
• InChiKey: FSIBMLJFLPWMTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113.5 °C(Solv: ethanol, 95% (64-17-5))
• 沸点：
  328.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319
• 储存条件：
  应存放在2-8°C的环境中，避免光照，并保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4’-碘苯乙酮 在 氢溴酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 4-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Bis-Cationic Heteroaromatics as Macrofilaricides:  Synthesis of Bis-Amidine and Bis-Guanylhydrazone Derivatives of Substituted Imidazo[1,2-a]pyridines

  摘要：

  A series of guanylhydrazone, amidine, and hydrazone derivatives of 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine have been prepared and evaluated for macrofilarial activity against Acanthocheilonema viteae and Brugia pahangi in jirds. Compounds with 4',6-bis-substitution by cyclic guanylhydrazone groups show activity. 4',6-Bis-amidines show some activity but are more toxic; 4'- or 6-monosubstituted compounds are inactive. 2,6-Bis-substituted compounds lacking the phenyl ring are inactive. 4',6-Bis-substituted compounds having additional double bonds inserted between the heterocyclic ring and the phenyl ring or between the substituent and the ring system show reduced activity.

  DOI：

  10.1021/jm9803368
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以72%的产率得到2-溴-4’-碘苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化聚（杂）芳烃化合物的可预测和定点官能化

  摘要：

  通过两种不同的方法解决了在复杂的聚（杂）芳族底物的CH键处实现选择性和可预测的官能化的挑战。可以通过对包含吲哚，吡啶N的底物应用各种（杂）芳烃特异的反应条件来获得位点选择性氧化物和多氟苯。建立了基于富电子杂芳基对钯催化的CH官能化的反应性的实验分类，其结果与DFT计算的协同金属化-去质子化（CMD）途径预测的反应性顺序密切相关。然后，在常规反应条件下，将包含两个反应性杂芳基的模型底物进行反应，以证明该反应性图可用于预测钯催化的直接芳基化和苄基化反应的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo102081a

文献信息

• Synthesis of 1‐(3 <i>H</i> )isobenzofuranone compounds by tin powder promoted cascade condensation reaction
  作者：Shangxian Wang、Ke‐Hu Wang、Bo Chang、Danfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1002/aoc.6249

  日期：2021.7

  An efficient approach for the construction of phthalide compounds is developed through tin powder mediated cascade condensation reaction of 2-formylbenzoic acids with allyl bromides or α-bromoketone under mild reaction conditions. This method is easy to operate and can tolerate various functional groups to give the corresponding phthalides in good to excellent yields. The phthalides produced from α-bromoketone

  通过锡粉介导的 2-甲酰基苯甲酸与烯丙基溴或α-溴酮在温和反应条件下的级联缩合反应，开发了一种有效的邻苯二甲酸酯化合物构建方法。该方法操作简单，可以耐受各种官能团，从而以良好到极好的收率得到相应的邻苯二甲酸酯。由α-溴酮生产的邻苯二甲酸酯可进一步转化为3,3a -dihydro -8 H -pyrazolo [5, l - a ]isoindol-8-one和8 H -pyrazolo[5, l- a ]isoindol-8-一。
• Synthesis of 2-aminothiazoles from styrene derivatives mediated by 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydrantoin (DBH)
  作者：Chunhua Ma、Yuqi Miao、Minghao Zhao、Ping Wu、Jianglu Zhou、Zhi Li、Xilei Xie、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.021

  日期：2018.7

  An efficient procedure for the synthesis of 2-aminothiazoles via DBH-mediated oxidative cyclization of styrenes and thioureas is reported. Various alkenes were successfully transformed to the corresponding 2-aminothiazoles in yields of 10–81% via a two-step one-pot manner using DBH as both the bromine source and oxidant. The method can be readily carried out in gram-scale and successfully applied to

  据报道，通过DBH介导的苯乙烯和硫脲的氧化环化合成2-氨基噻唑的有效方法。使用DBH作为溴源和氧化剂，通过两步一锅法成功地将各种烯烃成功转化为相应的2-氨基噻唑，产率为10-81％。该方法可以容易地以克为单位进行，并且成功地用于以苯乙烯为起始原料的抗炎药fanetizole的合成。
• 1-PYRAZOLO[4,3-C]ISOQUINOLINE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Delettre Georges

  公开号：US20120115898A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The invention relates to a compound of formula (I), where: R 1 is a phenyl group optionally substituted by one or more halogen atoms; R 2 is: a hydrogen atom or a halogen atom or a cyano group; a —C(═O)Y group where Y is a hydrogen atom, or a —NH 2 or —OR 3 group; a —C(═S)NH 2 group; a —C(═NH)NH—OH group; a —CH 2 OH or —CH 2 F group; a —CH═N—OH group; a —CH═CH 2 or —C═C—R 3 group; a H or H R 1 group being a hydrogen or (C 1 -C 4 )alkyl group; R 3 is a hydrogen atom or (C 1 -C 4 )alkyl group; and R 4 is a —NH 2 , (C 1 -C 4 )alkyl, (C 1 -C 4 )fluoroalkyl or (C 3 -C 7 )cycloalkyl group.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中：R1为苯基，可选择地被一个或多个卤素原子取代；R2为：氢原子或卤素原子或氰基；—C(═O)Y基团，其中Y为氢原子，或—NH2或—OR3基团；—C(═S)NH2基团；—C(═NH)NH—OH基团；—CH2OH或—CH2F基团；—CH═N—OH基团；—CH═CH2或—C═C—R3基团；H或HR1基团为氢或（C1-C4）烷基基团；R3为氢原子或（C1-C4）烷基基团；R4为—NH2，（C1-C4）烷基，（C1-C4）氟代烷基或（C3-C7）环烷基基团。
• 一种抗菌增效剂及其制法和用途
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN107629022A

  公开（公告）日：2018-01-26

  本发明涉及一种抗菌增效剂及其制法和用途。具体地，本发明公开了式(I)所示的具有抗菌增效活性的化合物或其光学异构体、顺反异构体或医药学上可接受的盐，及其制备方法。本发明还公开了包含上述化合物的医用组合物及其用途。上述化合物可有效增强多粘菌素B对鲍曼不动杆菌与肺炎克雷伯菌的抗菌活性，并可应用于对多粘菌素不敏感或抑菌活性不强的病菌的抗菌治疗。
• Mechanism of the reaction of trialkyl phosphites with α-halogenoacetophenones in alcoholic solvents
  作者：Imre Petneházy、György Keglevich、László Tőke、Harry R. Hudson

  DOI：10.1039/p29880000127

  日期：——

  suggested betaine as a common intermediate in alcoholic solution. Further reaction then involves rearrangement to give the vinyloxyphosphonium species (and hence the Perkow product) or protonation followed by dealkylation to give the α-hydroxyphosphonate. Evidence for the possible formation of dehalogenated ketone via solvolysis of the α-hydroxyphosphonium intermediate is also presented.

  对于酒精介质中的亚磷酸三烷基酯与在苯环中具有各种取代基的α-氯-或α-溴-苯乙酮（3,4-Me 2，4-Me，H，4-Cl和4-I）。线性Hammett图与速率确定阶段中常见的第一中间体的参与相一致，导致形成了乙烯基磷酸酯，α-羟基膦酸酯和苯乙酮。该结果提供了第一个动力学证据，以支持先前提出的甜菜碱作为酒精溶液中的常见中间体的初步形成。然后，进一步的反应包括重排以产生乙烯基氧基species物种（并因此产生Perkow产物）或质子化，随后脱烷基以产生α-羟基膦酸酯。还提供了通过溶剂分解α-羟基phosph中间体可能形成脱卤酮的证据。

表征谱图