2,2-二氯-1-(4-碘苯基)乙酮 | 832096-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二氯-1-(4-碘苯基)乙酮
• 英文名称: 2,2-dichloro-1-(4-iodophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2,2-dichloro-1-(4-iodophenyl)ethanone；2,2-dichloro-1-(4-iodo-phenyl)-ethanone；ω.ω-Dichlor-4-jod-acetophenon；2,2-Dichlor-1-(4-jod-phenyl)-aethanon；Ethanone, 2,2-dichloro-1-(4-iodophenyl)-
• CAS: 832096-07-8
• 化学式: C₈H₅Cl₂IO
• 分子量: 314.938
• InChiKey: WWCMWNNYIMCOAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氯-1-(4-碘苯基)乙酮 在 氯仿 、 氯 作用下， 生成 2,2-dichloro-1-(4-dichloroiodanyl-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Caldwell; Werner, Journal of the Chemical Society, 1907, vol. 91, p. 247

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(dichloro-λ³-iodanyl)phenyl)ethan-1-one 在 氯仿 、 氯 作用下， 生成 2,2-二氯-1-(4-碘苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Caldwell; Werner, Journal of the Chemical Society, 1907, vol. 91, p. 247

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient and Efficient Synthesis of 1-Aryl-2,2-dichloroethanones
  作者：Alexander Terent’ev、Sergey Khodykin、Nikolay Troitskii、Yuri Ogibin、Gennady Nikishin

  DOI：10.1055/s-2004-834871

  日期：——

  1-Arylethanones are readily chlorinated with an aqueous HCl-H2O2 system using ethanol as a cosolvent. The reaction proceeds rapidly and results in selective conversion of 1-arylethanones into 1-aryl-2,2-dichloroethanones in yields of 48-89%, depending on the nature of the substituent in the aryl group.

  1-芳基乙酮可通过含水的HCl-H2O2体系与乙醇作为共溶剂的方式轻松地进行氯化反应。反应迅速进行，并且能选择性地将1-芳基乙酮转化为1-芳基-2,2-二氯乙酮，产率根据芳基团上取代基的性质不同而介于48-89%之间。
• Dichloroacetophenones targeting at pyruvate dehydrogenase kinase 1 with improved selectivity and antiproliferative activity: Synthesis and structure-activity relationships
  作者：Shao-Lin Zhang、Zheng Yang、Xiaohui Hu、Kin Yip Tam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.09.026

  日期：2018.11

  Dichloroacetophenone is a pyruvate dehydrogenase kinase 1 (PDK1) inhibitor with suboptimal kinase selectivity. Herein, we report the synthesis and biological evaluation of a series of novel dichloroacetophenones. Structure-activity relationship analyses (SARs) enabled us to identify three potent compounds, namely 54, 55, and 64, which inhibited PDK1 function, activated pyruvate dehydrogenase complex

  二氯苯乙酮是一种丙酮酸脱氢酶激酶1（PDK1）抑制剂，具有次优的激酶选择性。在这里，我们报告了一系列新型二氯苯乙酮的合成和生物学评估。结构-活性关系分析（SARS）使我们能够确定3个有效的化合物，即54，55，和64，其抑制PDK1功能，激活丙酮酸脱氢酶复合物，和降低的NCI-H1975细胞的增殖。线粒体生物能量学吸附测定法表明，54，55，和64增强的癌细胞中氧化磷酸化，这可能有助于所观察到的抗增殖作用。总的来说，这些结果表明：54，55，和64可以是有前途的化合物为有效的PDK1抑制剂的开发。
• Ultrasound-assisted tandem reaction of alkynes and trihaloisocyanuric acids by thiourea as catalyst in water
  作者：Xingyu Zhang、Yundong Wu、Ya Zhang、Huilan Liu、Ziyu Xie、Shengmin Fu、Fang Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.075

  日期：2017.8

  With water as the sole solvent, a green and efficient method has been developed for the synthesis of various α,α-dihaloketones via ultrasound assisted p-tolylthiourea catalyzed tandem reaction of alkynes with trihaloisocyanuric acids. This synthetic route could effectively avoid the use of toxic organic solvents and transition metal catalysts, and the products could be obtained in a very short time

  以水为唯一溶剂，已开发出一种绿色高效的方法，可通过超声辅助对甲苯硫脲催化的炔烃与三卤代异氰尿酸的串联反应合成各种α，α-二卤代酮。该合成路线可以有效避免使用有毒的有机溶剂和过渡金属催化剂，并且可以在室温下在很短的时间内以良好或优异的收率获得产物。
• Access to α,α-dihaloacetophenones through anodic C C bond cleavage in enaminones
  作者：Zhenlei Zhang、Jiusi Yang、Kairui Wu、Renjie Yu、Jiping Bu、Zijun Huang、Shaoke Li、Xiantao Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153575

  日期：2022.1
• Caldwell; Werner, Journal of the Chemical Society, 1907, vol. 91, p. 247
  作者：Caldwell、Werner

  DOI：——

  日期：——

表征谱图