1D-(1,2,3,5/4,6)-1,2-O-isopropylidene-3-methyl-4-O-methylcyclohexane-1,2,3,4,5-pentol | 141546-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1D-(1,2,3,5/4,6)-1,2-O-isopropylidene-3-methyl-4-O-methylcyclohexane-1,2,3,4,5-pentol
• 英文别名: 3-deoxy-3-methyl-4-O-methyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-D-myo-inositol；1D-(1,2,3,5/4,6)-1,2-O-isopropylidene-3-methyl-4-O-methylcyclohexane-1,2,4,5,6-pentol；1D-(1,2,3,5,4/6)-1,2-O-isopropylidene-3-methyl-4-O-methylcyclohexane-1,2,3,4,6-pentol；(3aS,4R,5R,6R,7R,7aR)-6-methoxy-2,2,7-trimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-4,5-diol
• CAS: 141546-64-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: YSEXHMTZFJMDBE-BHQVJMJVSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  335.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-(1,2,3,5/4,6)-1,2-O-isopropylidene-3-methyl-4-O-methylcyclohexane-1,2,3,4,5-pentol 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 15-冠醚-5 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二异丁基氢化铝 、 silver nitrate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.69h， 生成 5-乙基-5,6-二氢-6-[(2R,3S,4R,5S,7E)-2-羟基-4-甲氧基-3,5-二甲基-7-壬烯-1-基]-,(5R,6R)-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-PA-48153C (pironetin) utilising l-quebrachitol as a chiral building block

  摘要：

  描述了新型免疫抑制剂（-）-PA-48153C（pironetin）1的手性和立体选择性合成；其无环部分在1中具有四个连续的手性中心，通过立体选择性合成自L-奎氏糖，而2-吡喃酮部分则是从L-苹果酸制备的。

  DOI：

  10.1039/a701404j
• 作为产物：
  描述：

  1-deoxy-2-O-methyl-1-methylene-5,6-O-(1-methylethylidene)-L-chiro-inositol 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到1D-(1,2,3,5/4,6)-1,2-O-isopropylidene-3-methyl-4-O-methylcyclohexane-1,2,3,4,5-pentol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Antibiotic (−)-Oudemansin X Utilizing L-Quebrachitol as a Chiral Pool

  摘要：

  描述了天然发生的光学活性环醇 l-奎巴赫醇 (2) 的立体选择性转化为抗真菌化合物 (E)-β-甲氧基丙烯酸酯 oudemansin X。这一合成充分确认了抗生素的绝对构型，并揭示了 2 作为多功能手性池的实用性。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.687

文献信息

• Total synthesis of (–)-stevastelin BElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b202298b/
  作者：Kazuo Kurosawa、Toshihiko Nagase、Noritaka Chida

  DOI：10.1039/b202298b

  日期：2002.5.30

  The total synthesis and an unambiguous structure confirmation of stevastelin B 1, a novel 15-membered cyclic depsipeptide, are described; the fatty acid moiety in 1, prepared stereoselectively from L-quebrachitol was converted into the amino carboxylic acid, whose macrolactamization by Shioiri’s procedure effectively constructed the cyclic structure of 1.

  关于新颖的15元环状缩肽stevastelin B 1的全程合成及其明确结构确认的描述如下：通过从L-白梨醇选择性制备的脂肪酸部分，转化为氨基酸羧酸，按照Shioiri的程序进行大环内酰胺化，有效地构建了1的环状结构。
• Total Synthesis of Stevastelins: Structure Confirmation of Stevastelins B and B3, and Structure Revision of Stevastelin C3
  作者：Kazuo Kurosawa、Keigo Matsuura、Toshihiko Nagase、Noritaka Chida

  DOI：10.1246/bcsj.79.921

  日期：2006.6

  peptide and subsequent macrolactamization gave stevastelin B. Stevastelins C3 and B3 were also synthesized by a similar way. The direct comparison of synthetic stevastelins with natural compounds revealed that the synthetic stevastelins B and B3 are identical to the natural products, confirming the proposed structures. However, the synthetic stevastelin C3 was found to not be identical with the natural

  描述了 stevastelin B、B3、C3 和 stevastelin C3 的 5-脱氧衍生物、从 L-quebrachitol 开始的新型环状缩酚和氨基酸的全合成。将两个甲基立体选择性地引入 L-栎醇，然后通过 Baeyer-Villiger 反应对环己烷环进行区域选择性裂解，有效地提供了甜菊素的脂肪酸部分。肽的引入和随后的大环内酰胺化产生了stevastelin B。Stevastelin C3 和B3 也通过类似的方式合成。合成 stevastelins 与天然化合物的直接比较表明，合成 stevastelins B 和 B3 与天然产物相同，证实了所提出的结构。然而，发现合成的 stevastelin C3 与天然产物不同。为了阐明 stevastelin C3 的结构，进行了天然产物的降解，以表明天然产物可能是所提出结构的 5-脱氧衍生物。因此，制备了脂肪酸部分的5-脱氧衍生物并将其转化为大环。合成的
• Chida, Noritaka; Yamada, Ken; Ogawa, Seiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 1957 - 1962
  作者：Chida, Noritaka、Yamada, Ken、Ogawa, Seiichiro

  DOI：——

  日期：——