2L-(2,3,5/4,6)-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-6-O-methylpentahydroxycyclohexanone | 75348-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2L-(2,3,5/4,6)-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-6-O-methylpentahydroxycyclohexanone
• 英文别名: 2L-2,3:4,5-Di-O-isopropyliden-6-O-methyl-(4,6/2,3,5)-pentahydroxy-cyclohexanon
• CAS: 75348-09-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₆
• 分子量: 272.298
• InChiKey: JSCSOGIMEFLYCL-KAMPLNKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2L-(2,3,5/4,6)-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-6-O-methylpentahydroxycyclohexanone 在 二氯二茂钛 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘代三甲硅烷 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium methylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 镍 、 二正丁基氧化锡 、 potassium hydrogencarbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 161.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stevastelins 的全合成：Stevastelin B 和 B3 的结构确认，以及 Stevastelin C3 的结构修正

  摘要：

  描述了 stevastelin B、B3、C3 和 stevastelin C3 的 5-脱氧衍生物、从 L-quebrachitol 开始的新型环状缩酚和氨基酸的全合成。将两个甲基立体选择性地引入 L-栎醇，然后通过 Baeyer-Villiger 反应对环己烷环进行区域选择性裂解，有效地提供了甜菊素的脂肪酸部分。肽的引入和随后的大环内酰胺化产生了stevastelin B。Stevastelin C3 和B3 也通过类似的方式合成。合成 stevastelins 与天然化合物的直接比较表明，合成 stevastelins B 和 B3 与天然产物相同，证实了所提出的结构。然而，发现合成的 stevastelin C3 与天然产物不同。为了阐明 stevastelin C3 的结构，进行了天然产物的降解，以表明天然产物可能是所提出结构的 5-脱氧衍生物。因此，制备了脂肪酸部分的5-脱氧衍生物并将其转化为大环。合成的

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.921
• 作为产物：
  描述：

  1L-3,4:5,6-Di-O-isopropyliden-2-O-methyl-chiro-inosit 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 2L-(2,3,5/4,6)-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-6-O-methylpentahydroxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of l-quebrachitol derivatives against α-glycosidase

  摘要：

  一种具有潜力的新型降糖药--l-喹布糖醇的衍生物。

  DOI：

  10.1039/d3nj00889d

文献信息

• Total Synthesis of Antibiotic (−)-Oudemansin X Utilizing L-Quebrachitol as a Chiral Pool
  作者：Noritaka Chida、Ken Yamada、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1246/cl.1992.687

  日期：1992.4

  The stereoselective conversion of naturally occurring optically active cyclitol, l-quebrachitol (2), into antifungal (E)-β-methoxyacrylate, oudemansin X is described. This synthesis fully confirmed the proposed absolute configuration of the antibiotic and revealed the usefulness of 2 as a versatile chiral pool.

  描述了天然发生的光学活性环醇 l-奎巴赫醇 (2) 的立体选择性转化为抗真菌化合物 (E)-β-甲氧基丙烯酸酯 oudemansin X。这一合成充分确认了抗生素的绝对构型，并揭示了 2 作为多功能手性池的实用性。
• 1D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate and 1D-myo-inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate analogues modified at C-3; synthesis of 1D-3-C-(trifluoromethyl)-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate and 1L-chiro-insitol 1,2,3,5-tetrakisphosphate from L-quebrachitol
  作者：Alan P. Kozikowski、Vassil I. Ognyanov、Abdul H. Fauq、Robert A. Wilcox、Stefan R. Nahorski

  DOI：10.1039/c39940000599

  日期：——

  The novel 3-modified 1D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate [Ins(1,4,5)P3] analogues 1D-3-C-(trifluoromethyl)-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate and 1L-chiro-inositol 1,2,3,5-tetrakisphosphate are synthesized from L-quebrachitol, and the preliminary results on their Ca2+ releasing activity suggest that the Ins(1,4,5)P3 receptor can accommodate some steric bulk in the axial region of the 3-position of Ins(1,4,5)P3 when the equatorial 3-hydroxy group is retained.

  新型 3-修饰 1D-肌醇 1,4,5-三磷酸[Ins(1,4,5)P3]类似物 1D-3-C-(trifluoromethyl)-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate 和 1L-chiro-inositol 1,2,3,5-tetrakisphosphate 由 L- 曲波胆糖醇合成、关于它们释放 Ca2+ 活性的初步研究结果表明，当保留 Ins(1,4,5)P3 3-位的赤道 3-羟基时，Ins(1,4,5)P3 受体可以在 3-位的轴向区域容纳一些立体体积。
• Paulsen, Hans; Heiker, Fred R., Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 12, p. 2180 - 2203
  作者：Paulsen, Hans、Heiker, Fred R.

  DOI：——

  日期：——
• Chida, Noritaka; Yamada, Ken; Ogawa, Seiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 1957 - 1962
  作者：Chida, Noritaka、Yamada, Ken、Ogawa, Seiichiro

  DOI：——

  日期：——
• Paulsen, Hans; Roeben, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 6, p. 1073 - 1077
  作者：Paulsen, Hans、Roeben, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——