(E)-1,5-diphenylpent-4-en-2-yn-1-one | 1260102-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,5-diphenylpent-4-en-2-yn-1-one
• CAS: 1260102-40-6
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: QPLPEQCMPWXCAL-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.0±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,5-diphenylpent-4-en-2-yn-1-one 在 三氟甲磺酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到2,6-二苯基-2,3-二氢吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸可促进线性共轭烯酮的转化及其与芳烃的反应。二氢吡喃酮，共轭二烯和茚满的合成

  摘要：

  线性共轭乙炔酮1,3,5-二芳基戊-4-烯-2-炔-1-酮已在三氟甲基磺酸CF 3 SO 3 H中环化为2,6-二芳基-2,3-二氢吡喃-4-酮这些烯酮与CF 3 SO 3 H中的芳烃的反应提供了乙炔键1,3,5-三芳基戊-2,4-二烯-1-酮的氢芳基化产物，这些环进一步被环化成3-芳基-3-氧代亚丙基茚满。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100280
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,5-diphenylpent-4-en-2-yn-1-ol 在 manganese (IV) dioxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-1,5-diphenylpent-4-en-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular Interactions and Second-Harmonic Generation Properties of (E)-1,5-Diarylpentenyn-1-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/cg500512e

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity of Selenium-Containing Dienones
  作者：D. M. Gusev、A. S. Bunev、A. A. Golovanov

  DOI：10.1134/s1070363220020085

  日期：2020.2

  occurs regioselectively at the β-carbon of the triple bond of 1,5-disubstituted pent-2-ene-4-yne-1-ones, pent-4-ene-2-yne-1-ones and pent-1-ene-4-yne-3-ones. The resulting selenium-containing conjugated dienones exhibit pronounced cytotoxicity against some tumor cell lines.

  摘要苯并硒醇的亲核加成在1，5-二取代的戊-2-烯-4-炔-1-酮，戊-4-烯-2-炔-1-酮和pent-1-ene-4-yne-3-ones。所得的含硒共轭二烯酮对某些肿瘤细胞系表现出明显的细胞毒性。
• One-Pot Synthesis of Conjugated (E)-Enynones via Two Types of Cross-Coupling Reaction
  作者：Masayuki Hoshi、Hirokazu Yamazaki、Mitsuhiro Okimoto

  DOI：10.1055/s-0030-1258563

  日期：2010.10

  (Trimethylsilyl)ethynyl bromide can be easily transformed into conjugated (E)-enynones, whose skeleton consists of consecutive carbonyl, ethynyl, and (E)-ethenyl units, via a one-pot multicomponent Suzuki-type reaction―Sonogashira reaction sequence. Thus, a three-component coupling of (trimethylsilyl)ethynyl bromide, (E)-alk-1-enyldisiamylborane and acid chloride is achieved in a two-step, one-pot

  （三甲基甲硅烷基）乙炔基溴化物可以通过一锅多组分 Suzuki 型反应——Sonogashira 反应序列很容易地转化为共轭（E）-烯炔酮，其骨架由连续的羰基、乙炔基和（E）-乙烯基单元组成。因此，(三甲基甲硅烷基)乙炔基溴、(E)-alk-1-enyldisiamylborane 和酰氯的三组分偶联是通过两步、一锅法实现的，其中 (E)-alk-1-enyl基团作为亲核试剂安装在与溴原子相连的 sp-碳原子中，酰基作为亲电试剂安装在另一个 sp-碳原子中。
• Reactions of substituted 1H-imidazole-2-thiols with pent-2-en-4-yn-1-ones
  作者：D. M. Gusev、P. V. Dorovatovskii、Yu. G. Borisova、A. I. Popcov、S. S. Zlotskii、A. A. Golovanov

  DOI：10.1007/s11172-024-4214-x

  日期：2024.4

  The base-catalyzed reaction between 4-phenyl-1H-imidazole-2-thiol and 1,5-diaryl-substituted (E)-pent-2-en-4-yn-1-ones proceeded with the involvement of the C≡CCH=CH moiety of the substrate and HS, HN groups of the reagents to give 5H-imidazo[2,1-b]-[1,3]thiazine derivatives (6-endo-trig cyclization). Under the same conditions, the reactions of these linearly conjugated enynones with 4,5-diphenyl-

  4-苯基-1H-咪唑-2-硫醇和1,5-二芳基取代的( E )-戊-2-en-4-yn-1-酮之间的碱催化反应在C的参与下进行底物的 ≡CCH=CH 部分和试剂的 HS、HN 基团产生 5 H -咪唑并[2,1- b ]-[1,3]噻嗪衍生物（6-内三环化）。在相同条件下，这些线性共轭烯酮与4,5-二苯基-1H-咪唑-2-硫醇的反应进行呋喃环闭合（5- exo-dig环化）。涉及4-苯基-和4,5-二苯基-取代的1H-咪唑-2-硫醇的反应途径的差异可以通过过渡态中产生的空间效应来解释。
• Thiylation of (E)-1,5-diphenylpent-4-en-2-yn-1-one
  作者：A. A. Golovanov、D. M. Gusev、S. S. Zlotskii

  DOI：10.1134/s1070428016080194

  日期：2016.8
• IMAN, MANOUTCHER;BOUYSSOU, PASCAL;CHENAULT, JACQUES, SYNTHESIS,(1990) N, C. 631-632
  作者：IMAN, MANOUTCHER、BOUYSSOU, PASCAL、CHENAULT, JACQUES

  DOI：——

  日期：——