3α-hydroxymannol | 131889-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3α-hydroxymannol
• 英文别名: 8(17)-labdadien-3R,13R-diol；3α-hydroxy manool；3-alpha-Hydroxy-manool；(2R,4aR,5S,8aR)-5-[(3S)-3-hydroxy-3-methylpent-4-enyl]-1,1,4a-trimethyl-6-methylidene-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-2-ol
• CAS: 131889-10-6
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: BPVLHHCARIEPNP-OCBLOMHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxymannol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 13-表泪杉醇; 13-表迈诺醇
  参考文献：
  名称：

  Agarwal, S. G.; Thappa, R. K.; Dhar, K. L., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 7, p. 669 - 671

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,8aS)-5,5,8a-trimethylhexahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-6(5H)-one 在 咪唑 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 selenium(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.42h， 生成 3α-hydroxymannol
  参考文献：
  名称：

  合成与芒果有关的拉丹烷二萜烯作为血小板聚集抑制剂。

  摘要：

  从Wieland-Miescher酮的R-（-）-对映异构体开始，实现了拉丹烷二萜（-）-1的对映选择性全合成。对映异构体（+）-1是通过香紫苏醇的微生物转化通过部分合成获得的。这些结果证实了天然化合物（+）-1，一种血小板凝集抑制剂，具有正常的绝对立体化学，如甘露醇。还使用新型的环收缩反应合成了B-去甲丹烷相关的化合物44。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1698

文献信息

• Dhar; Suri; Suri, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 10, p. 911 - 917
  作者：Dhar、Suri、Suri、Sood、Sood

  DOI：——

  日期：——
• Agarwal, S. G.; Thappa, R. K.; Dhar, K. L., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 7, p. 669 - 671
  作者：Agarwal, S. G.、Thappa, R. K.、Dhar, K. L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Manool-Related Labdane Diterpenes as Platelet Aggregation Inhibitors.
  作者：Ken YASUI、Kenji KAWADA、Kiyomi KAGAWA、Katsuya TOKURA、Kengo KITADOKORO、Yuji IKENISHI

  DOI：10.1248/cpb.41.1698

  日期：——

  Enantioselective total synthesis of the labdane diterpene (-)-1, was achieved starting from the R-(-)-enantiomer of the Wieland-Miescher ketone. The enantiomer (+)-1 was obtained by partial synthesis via microbial transformation of sclareol. These results established that the natural compound (+)-1, a platelet aggregation inhibitor, has a normal absolute stereochemistry like that of manool. The B-norlabdane-related

  从Wieland-Miescher酮的R-（-）-对映异构体开始，实现了拉丹烷二萜（-）-1的对映选择性全合成。对映异构体（+）-1是通过香紫苏醇的微生物转化通过部分合成获得的。这些结果证实了天然化合物（+）-1，一种血小板凝集抑制剂，具有正常的绝对立体化学，如甘露醇。还使用新型的环收缩反应合成了B-去甲丹烷相关的化合物44。