3-(methylphenylamino)-2-propenonitrile | 76946-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(methylphenylamino)-2-propenonitrile
• 英文别名: (E)-3-(N-methylanilino)acrylonitrile；(E)-3-(methyl-(phenyl)amino)acrylonitrile；(E)-3-(N-methylanilino)prop-2-enenitrile
• CAS: 76946-79-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: WVWXDAIREFEOED-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅烷氰化甲烷 、 N-甲基甲酰苯胺 在 t-Bu-N=P[N=P(NMe₂)3]3 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到3-(methylphenylamino)-2-propenonitrile
  参考文献：
  名称：

  磷腈催化的乙酸三甲基甲硅烷基酯与羰基化合物的缩合反应。

  摘要：

  发现t-Bu-P4碱是乙酸三甲基甲硅烷基酯或三甲基乙腈与羰基化合物缩合以形成官能化烯烃的极佳催化剂，并且通过与甲酰苯胺的缩合反应也合成了β-烯氨基酯。

  DOI：

  10.1039/b606056k

文献信息

• A One Pot Synthesis of β-Cyanoenamines
  作者：Loic Rene、Joël Poncet、Gilles Auzou

  DOI：10.1055/s-1986-31661

  日期：——

  Orthoesters, cyanoacetic acid and secondary amines react together, in a one step procedure, to produce ß-cyanoenamines.

  正酯、氰乙酸和二级胺在一步法过程中反应，生成β-氰基烯胺。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Amination of Activated Olefins with N-Alkyl Anilines for Synthesis of Tertiary (E)-Enamines
  作者：Mi-Na Zhao、Xiao-Li Lian、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1039/c4ra11543k

  日期：——

  An efficient palladium-catalyzed oxidative amination of olefins with secondary anilines for the synthesis of tertiary (E)-enamines has been developed. Trimethylacetic acid (PivOH) played an important role in the reaction. This protocol tolerates a range of functional groups and is a reliable method for direct synthesis of tertiary (E)-enamines in high yields under mild conditions.

  已经开发了用于仲（E）-烯胺的合成的具有仲苯胺的烯烃的钯的有效催化氧化胺化。三甲基乙酸（PivOH）在反应中起重要作用。该方案可耐受一定范围的官能团，是在温和条件下以高收率直接合成叔（E）-烯胺的可靠方法。
• Palladium-assisted functionalization of olefins: a new amination of electron-deficient olefins
  作者：Joseph J. Bozell、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/jo00325a024

  日期：1981.6
• RENE, L.;PONCET, J.;AUZOU, G., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 5, 419-420
  作者：RENE, L.、PONCET, J.、AUZOU, G.

  DOI：——

  日期：——
• Phosphazene base-catalyzed condensation of trimethylsilylacetate with carbonyl compounds
  作者：Koji Kobayashi、Masahiro Ueno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/b606056k

  日期：——

  The t-Bu-P4 base was found to be an excellent catalyst for the condensation of trimethylsilylacetate or trimethylacetonitrile with carbonyl compounds to form functionalized alkenes and beta-enaminoesters were also synthesized by the condensation with formanilides.

  发现t-Bu-P4碱是乙酸三甲基甲硅烷基酯或三甲基乙腈与羰基化合物缩合以形成官能化烯烃的极佳催化剂，并且通过与甲酰苯胺的缩合反应也合成了β-烯氨基酯。