2-N-acetyl-1-α-allyl-6-O-benzyl-4-deoxy-4-fluoro-muramic acid | 709669-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-N-acetyl-1-α-allyl-6-O-benzyl-4-deoxy-4-fluoro-muramic acid
• CAS: 709669-21-6
• 化学式: C₂₁H₂₈FNO₇
• 分子量: 425.454
• InChiKey: VJBIXEQJOTXXSO-SGEUTOBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  103.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-acetyl-1-α-allyl-6-O-benzyl-4-deoxy-4-fluoro-muramic acid 在 palladium dihydroxide 、 sodium carbonate 1H-1,2,4-三唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三辛胺 、 1-methyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride 、 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 二叔丁基过氧化物 、 氢气 、 碘 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 111.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Fluorinated UDP-MurNAc Pentapeptide as an Inhibitor of Bacterial Growth

  摘要：

  4-Fluorinated UDP-MurNAc pentapeptide, 2, has been synthesized. In our previous study, UDP-MurNAc pentapeptide analogue 1 was found to be incorporated into the bacterial cell wall through biosynthesis. Compound 2 showed growth-inhibition activity against Gram-positive bacteria when it was added to growth media at 0.01 mg/mL.

  DOI：

  10.1021/ol049598w
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-6-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-N-acetyl-1-α-allyl-6-O-benzyl-4-deoxy-4-fluoro-muramic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Fluorinated UDP-MurNAc Pentapeptide as an Inhibitor of Bacterial Growth

  摘要：

  4-Fluorinated UDP-MurNAc pentapeptide, 2, has been synthesized. In our previous study, UDP-MurNAc pentapeptide analogue 1 was found to be incorporated into the bacterial cell wall through biosynthesis. Compound 2 showed growth-inhibition activity against Gram-positive bacteria when it was added to growth media at 0.01 mg/mL.

  DOI：

  10.1021/ol049598w